N-(2-formylphenyl)benzenesulfonamide | 151721-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-formylphenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 151721-32-3
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃S
• 分子量: 261.301
• InChiKey: PYLLIWKEMKBXKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.373±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-formylphenyl)benzenesulfonamide 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1-phenylsulfonyl-1H-indol-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of 1-Phenylsulfonyl-2-aroylindoles

  摘要：

  Interaction of phenylsulfonyl-2-aminobenzaldehyde with 2-bromo-1-phenylethanones in the presence of K2CO3 followed by acid-catalyzed dehydration led to the formation of 1-phenylsulfonyl-2-aroylindoles.

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.525333
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 在 吡啶 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(2-formylphenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型螺四氢喹啉衍生物的合成及其对伤口愈合的药理作用评价

  摘要：

  本文报道了一种使用一锅反应法合成新型螺-四氢喹啉衍生物的高度非对映选择性方法。所有化合物均通过1 H-核磁共振 (NMR) 和质谱进行表征，并通过 X 射线分析确认其立体构型。然后在人角膜细胞中测试这些衍生物的这些活性。使用划痕分析研究了细胞对选定化合物处理的反应，并在小鼠切除伤口模型中测试了这些化合物。其中三种衍生物表现出显着的伤口愈合活性。

  DOI：

  10.3390/ijms22126251

文献信息

• Iron‐Catalyzed Electrophilic Amination of Sodium Sulfinates with Anthranils
  作者：Baihui Liang、Junjie Huang、Weidong Zhu、Yawen Li、Lanping Jiang、Yang Gao、Feng Xie、Yibiao Li、Xiuwen Chen、Zhongzhi Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.202100010

  日期：2021.3.5

  An iron‐catalyzed electrophilic amination of sodium sulfinates with anthranils to generate N‐(2‐carbonylaryl) benzenesulfonamides with high atom efficiency under redox‐neutral conditions has been developed.

  已开发出铁催化亚磺酸钠与蒽的亲电子胺化反应，以在氧化还原中性条件下生成具有高原子效率的N-（2-羰基芳基）苯磺酰胺。
• Cp*Rh^III -Catalyzed Directed Amidation of Aldehydes with Anthranils
  作者：Suvankar Debbarma、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1002/ejoc.201700457

  日期：2017.7.7

  towards construction of amide C–N bonds under mild conditions through rhodium(III) catalysis has been explored. Previous waste-free amidations were generally limited to the condensation of carboxylic acids and amines. In this report, we directly applied amination of the aldehyde C(sp2)–H bond to extend the scope of amidation reactions. The amination shows a wide substrates scope, and several important

  探索了在温和条件下通过铑（III）催化构建酰胺C–N键的方法。先前的无浪费的酰胺化作用通常限于羧酸和胺的缩合。在本报告中，我们直接应用了醛C（sp 2）–H键的胺化反应来扩展酰胺化反应的范围。胺化反应显示出较宽的底物范围，并且在良性反应条件下可耐受几个重要的官能团。合成的酰胺是制备各种生物活性天然产物中存在的苯并恶嗪酮衍生物的重要前体。
• Iridium- and rhodium-catalyzed C–H activation and formyl arylation of benzaldehydes under chelation-assistance
  作者：Xifa Yang、He Wang、Xukai Zhou、Xingwei Li

  DOI：10.1039/c6ob00825a

  日期：——

  Mild and efficient synthesis of benzophenones via Ir(iii)- and Rh(iii)-catalyzed, directing group-assisted formyl C–H arylation of benzaldehydes has been achieved using diaryliodonium salts, in which Rh(iii) and Ir(iii) catalysts exhibited a complementary substrate scope.

  通过使用二芳基碘鎓盐，已经实现了对苯甲醛进行Rh(iii)和Ir(iii)催化、取向基辅助的甲酰C-H芳基化的温和高效合成苯甲酮，其中Rh(iii)和Ir(iii)催化剂展示出互补的底物范围。
• Intramolecular hydrogen-bonding-assisted phosphine-catalysed [3 + 2] cyclisation of ynones with <i>o</i>-hydroxy/amino benzaldehydes
  作者：Zhi-Xiong Deng、Zhen-Zhen Xie、Yu Zheng、Jun-An Xiao、Rui-Jia Wang、Hao-Yue Xiang、Hua Yang

  DOI：10.1039/c9ob00056a

  日期：——

  tetrahydrofuran derivatives was developed via a phosphine-catalysed [3 + 2] cyclization reaction of aromatic aldehydes with 4-phenylbut-3-yn-2-one. This is the first example of intermolecular cyclization of ynones with benzaldehydes, which essentially benefited from the intramolecular hydrogen bonding. This new protocol features a broad substrate scope, mild reaction conditions, operational simplicity and easy scale-up

  通过膦催化的芳族醛与4-苯基丁-3-yn-2-one的[3 + 2]环化反应，开发了一种合成功能化四氢呋喃衍生物的新策略。这是炔酮与苯甲醛分子间环化的第一个例子，这基本上得益于分子内氢键的作用。该新方案具有广泛的底物范围，温和的反应条件，操作简便和易于放大的特点。
• Diastereoselective Synthesis of Tetrahydroquinolines Bearing Oxindole Scaffolds via Annulation of <i>in Situ</i> Generated <i>p</i> ‐Quinone Methides
  作者：Junwei Wang、Lei Zhao、Lin Zhao、Xiang Pan、Cheng Lv、Ying Zhi、Ai Wang、Kun Zhao、Lihong Hu

  DOI：10.1002/adsc.202000436

  日期：2020.7.16

  diastereoselective [4+2] annulation reaction between in situ generated p‐quinone methides and isatin‐derived enoates has been developed. In the presence of manganese dioxide as an oxidant, a variety of tosylaminophenyl‐substituted p‐quinone methide intermediates can be readily generated in an in situ fashion. Without pre‐preparation of p‐QMs, this unprecedented cascade reaction proceeds efficiently under

  已经开发了原位生成的对苯二酚甲基化物与异黄酮衍生的烯酸酯之间的非对映选择性[4 + 2]环化反应。在使用二氧化锰作为氧化剂的情况下，可以很容易地以原位方式生成各种甲苯磺酰基氨基苯基取代的对苯醌甲基化物中间体。如果不预先制备p - QM，这种前所未有的级联反应将在温和条件下有效地进行，从而提供了一条直接路线，可以以高收率合成带有3,3'-螺氧并吲哚骨架的4-苯基取代的四氢喹啉。