2-bromo-2-nitro-butane | 55653-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-bromo-2-nitro-butane
• 英文别名: 2-bromo-2-nitrobutane；2-Brom-2-nitro-butan；Butane, 2-bromo-2-nitro-
• CAS: 55653-00-4
• 化学式: C₄H₈BrNO₂
• 分子量: 182.017
• InChiKey: GKWKBYDWIWHRCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  78 °C(Press: 30 Torr)
• 密度：
  1.523 g/cm3(Temp: 18 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-2-nitro-butane 在 乙醚 、 银 作用下， 生成 己烷,3,4-二甲基-3,4-二硝基-
  参考文献：
  名称：

  Bewad; Pirinski, Chemisches Zentralblatt, 1907, vol. 78, # I, p. 231

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基丁烷 在 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 生成 2-bromo-2-nitro-butane
  参考文献：
  名称：

  Seigle; Hass, Journal of Organic Chemistry, 1940, vol. 5, p. 103

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A New Preparation of Aliphatic Nitro Compounds by S_H2′ Reactions of<i>gem</i>-Halo Nitro Compounds with Allyltributylstannane
  作者：Noboru Ono、Klaus Zinsmeister、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/bcsj.58.1069

  日期：1985.3

  α-Nitroalkyl radicals generated from gem-halo nitro compounds are reactive enough to undergo the carbon–carbon bond forming reaction with allyltributylstannane via radical chain processes, which provides a new method for the introduction of an allyl group into nitroalkanes.

  由偕卤硝基化合物产生的α-硝基烷基自由基具有足够的活性，可以通过自由基链过程与烯丙基三丁基锡烷发生碳-碳键形成反应，这为将烯丙基引入硝基烷烃提供了一种新方法。
• Synthesis of β-nitro ketones from geminal bromonitroalkanes and silyl enol ethers by visible light photoredox catalysis
  作者：Haoying Cao、Shanshan Ma、Yanhong Feng、Yawen Guo、Peng Jiao

  DOI：10.1039/d1cc06529g

  日期：——

  Various β-nitro ketones, including those bearing a β-tertiary carbon, were prepared from geminal bromonitroalkanes and trimethylsilyl enol ethers of a broad range of ketones by visible light photoredox catalysis, which were then easily converted into β-amino ketones, 1,3-amino alcohols, α,β-unsaturated ketones, β-cyano ketones and γ-nitro ketones.

  各种 β-硝基酮，包括带有 β-叔碳的那些，是由一系列酮的偕溴硝基烷和三甲基甲硅烷基烯醇醚通过可见光光氧化还原催化制备的，然后很容易转化为 β-氨基酮，1,3 -氨基醇、α,β-不饱和酮、β-氰基酮和γ-硝基酮。
• 一种β-硝基酮及其制备方法、应用方法
  申请人：北京师范大学

  公开号：CN114213254B

  公开（公告）日：2023-04-25

  本发明提供了一种β‑硝基酮及其制备方法、应用方法。所述制备方法为以烯醇硅醚和偕卤代硝基烃为原料，在无水溶剂、光氧化还原催化剂、光照存在下，在室温、中性条件下即可发生偶联反应，反应液经纯化分离制得所述β‑硝基酮。采用本发明所述的制备方法，所采用的原料廉价、易得，并且能够获得超过95％的收率。此外制得的硝基位于β‑季碳上的酮，这些β‑硝基酮很容易转化为具有重要价值的β‑氨基酮。
• Thermal Decomposition of <i>meso</i>- and <i>d,l</i>-3,4-Diethyl-3,4-dimethyldiazetine <i>N,N</i>‘-Dioxide
  作者：Gary W. Breton、Justine E. Nickerson、Anna M. Greene、Lindsey H. Oliver

  DOI：10.1021/ol0710414

  日期：2007.8.1

  Two stereochemically defined diazetine N,N'-dioxides were synthesized. Thermal decomposition at 200 degrees C resulted in 95% retention of stereochemistry in the alkene product relative to the starting stereochemistry. These results suggest that decomposition occurs via cleavage of the two C-N bonds either simultaneously or in rapid succession.

  合成了两种立体化学定义的地西汀N，N'-二氧化物。相对于起始立体化学，在200℃下的热分解导致烯烃产物中立体化学保留95％。这些结果表明，分解是通过同时或快速连续地裂解两个CN键而发生的。
• .alpha.-Nitro sulfones
  作者：Nathan. Kornblum、Melvin M. Kestner、Steven D. Boyd、Lawrence C. Cattran

  DOI：10.1021/ja00791a046

  日期：1973.5