(2rac,4S,5R)-3,4-dimethyl-2,5-diphenyl-1,3-oxazolidine | 258827-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2rac,4S,5R)-3,4-dimethyl-2,5-diphenyl-1,3-oxazolidine
• 英文别名: (4S,5R)-3,4-dimethyl-2,5-diphenyloxazolidine；(4S)-3,4r-dimethyl-2ξ,5c-diphenyl-oxazolidine；(4S,5R)-3,4-dimethyl-2,5-diphenyl-1,3-oxazolidine
• CAS: 258827-43-9
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: UYHFNMAZLZQLFT-CCBDSKLWSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2rac,4S,5R)-3,4-dimethyl-2,5-diphenyl-1,3-oxazolidine 在 [,14-bis(diphenylphosphino)butane] (1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 80.0h， 生成 (1R,2S)-1-phenyl-2-(N-methyl-N-benzylamino)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  环状N,O-缩醛均相催化氢解合成N-(二烷基氨基烷基)醇

  摘要：

  据报道，1,3-恶唑烷的均相催化氢化得到不对称取代的 2-N-(二烷基氨基)乙醇，这首次表明基于螯合二膦的 Rh(I) 催化剂可能对该反应有利。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20039
• 作为产物：
  描述：

  麻黄碱 、 苯甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (2rac,4S,5R)-3,4-dimethyl-2,5-diphenyl-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  环状N,O-缩醛均相催化氢解合成N-(二烷基氨基烷基)醇

  摘要：

  据报道，1,3-恶唑烷的均相催化氢化得到不对称取代的 2-N-(二烷基氨基)乙醇，这首次表明基于螯合二膦的 Rh(I) 催化剂可能对该反应有利。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20039

文献信息

• From solution to in-cell study of the chemical reactivity of acid sensitive functional groups: a rational approach towards improved cleavable linkers for biospecific endosomal release
  作者：Sylvain A. Jacques、Geoffray Leriche、Michel Mosser、Marc Nothisen、Christian D. Muller、Jean-Serge Remy、Alain Wagner

  DOI：10.1039/c6ob00846a

  日期：——

  panel of tested chemical functionalities. Even within a structural family, a slight modification of the substitution pattern has an unsuspected outcome on the hydrolysis stability. This work led us to establish a first classification of these groups based on their reactivities at pH 5.5 and their relative hydrolysis at pH 5.5 vs. pH 7.4. From this classification, four representative chemical functions were

  与生理pH相比，设计用于在酸性pH下进行选择性水解的pH敏感接头可用于在其作用部位选择性释放治疗剂。在本文中，研究了许多分子结构的水解裂解，据报道它们可用于pH敏感的递送系统。在经过测试的化学官能团中发现了各种各样的水解稳定性。即使在一个结构家族中，对取代模式的轻微修饰也会在水解稳定性方面产生意想不到的结果。这项工作使我们基于这些基团在pH 5.5时的反应性和在pH 5.5 vs. 5时的相对水解建立了这些基团的第一个分类。pH值7.4。从该分类中，选择了四个代表性的化学功能并进行了体外研究。结果表明，根据流式细胞仪测量，只有最活跃的功能才发生了明显的溶酶体裂解。这些最新结果质疑已知药物释放系统的基于酸的作用机理，并主张采用量身定制的方法进行深入的结构反应性研究对于合理设计和开发生物反应性接头的重要性。
• Prodrugs as Drug Delivery Systems XXV: Hydrolysis of Oxazolidines—A Potential New Prodrug Type
  作者：Marianne Johansen、Hans Bundgaard

  DOI：10.1002/jps.2600721115

  日期：1983.11

  The hydrolysis kinetics of several oxazolidines derived from (-)-ephedrine and various aldehydes and ketones were studied to assess their suitability as prodrug forms for beta-amino alcohols and/or carbonyl-containing compounds. The oxazolidines were found to undergo a facile and complete hydrolysis in the pH range of 1-11 at 37 degrees. The hydrolysis rates were subject to general acid-base catalysis

  研究了几种衍生自（-）-麻黄碱和各种醛和酮的恶唑烷的水解动力学，以评估它们作为前药形式对β-氨基醇和/或含羰基化合物的适用性。发现恶唑烷在37度下在1-11的pH范围内容易且完全水解。水解速率受缓冲物质的一般酸碱催化，并强烈依赖于pH。大多数恶唑烷显示出S形pH速率曲线，在pH大于7-7.5时具有最大速率。在pH 7.40和37度下，发现了各种麻黄碱恶唑烷的以下水解半衰期：5秒（甲醛），18秒（丙醛），5分钟（苯甲醛），5秒（水杨醛），30分钟（新戊醛） ，4分钟（丙酮）和6分钟（环己酮）。已表明，在中性和碱性溶液中的反应速率随着衍生自羰基组分的取代基的空间效应的增加而降低，并随着恶唑烷的碱度的提高而降低。恶唑烷的碱（pKa 5.2-6.9）比母体β-氨基醇弱，在生理pH下更亲脂。建议将恶唑烷视为含有β-氨基醇部分或羰基的药物的潜在有用的前药候选物。
• Physicochemical study on some synthesized oxazolidine derivatives : differentiation of diastereomers
  作者：SA Soliman、H Abdine、S El-Nenaey

  DOI：10.1071/ch9750049

  日期：——

  The synthesis of 15 diastereomeric oxazolidine derivatives of the type 2-(substituted phenyl)-3,4-dimethyl-5-phenyloxazolidine is reported. The specific as well as the molecular rotations of 31 diastereomeric oxazolidine derivatives of the same type of structure were determined. The cis com- pounds have higher specific and molecular rotation than the corresponding trans isomers. Substitution in the ortho or para position increased specific and molecular rotation while substitution in the meta position had an opposite effect. ��� The infrared spectra of 26 oxazolidine derivatives, having either a cis or a trans type of configuration, have been recorded in the range 2000-700 cm-1.

  合成 15 型 2-（取代苯基）-3,4-二甲基-5-苯基恶唑烷非对映异构体衍生物的合成。 报告。报告了 31 个非对映噁唑烷衍生物的比旋和分子旋转。 非对映的恶唑烷衍生物的比旋和分子旋转进行了测定。 测定。与相应的反式异构体相比，顺式异构体具有更高的比旋和分子旋 高于相应的反式异构体。在正交或对 位的取代会增加比旋和分子旋转，而在元位的取代则会产生相反的效果。 元位置的取代则产生相反的效果。26 种噁唑烷衍生物的红外光谱中，有顺式和反式两种。 26 种草唑烷衍生物的红外光谱在 2000-700 cm 范围内被记录下来。 红外光谱范围为 2000-700 cm-1。
• Page, Philip C. Bulman; Heaney, Harry; Rassias, Gerasimos A., Synlett, 2000, # 1, p. 104 - 106
  作者：Page, Philip C. Bulman、Heaney, Harry、Rassias, Gerasimos A.、Reignier, Serge、Sampler, Edward P.、Talib, Salem

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis. I. Synthesis and absolute configuration of .alpha.-aminoalkanesulfonates derived from (-)-ephedrine and aromatic aldehyde bisulfites
  作者：L. Neelakantan

  DOI：10.1021/jo00815a011

  日期：1971.8