2-(methylthio)-N-((pyridine-2-yl)methylene)benzenamine | 7040-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(methylthio)-N-((pyridine-2-yl)methylene)benzenamine
• 英文别名: N-(2-methylsulfanylphenyl)-1-pyridin-2-ylmethanimine
• CAS: 7040-80-4
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂S
• 分子量: 228.318
• InChiKey: HSCZIBVUQMASHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methylthio)-N-((pyridine-2-yl)methylene)benzenamine 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以70 %的产率得到2-pyridyl-N-(2'-methylthiophenyl)methylamine
  参考文献：
  名称：

  硫醚取代配体对二铜 （II） 配合物的影响：增强氧化和生物活性

  摘要：

  本文介绍了三种新的二铜 （II） 配合物的合成、结构分析以及磁性和光谱表征，这些配合物具有含有不同硫醚供体取代基的二苯酚基配体：芳香族 （）、脂肪族 （） 或噻吩 （）。温度依赖性磁力测量揭示了 和 （分别为 = −2.27 cm 和 -5.01 cm，） 存在反铁磁耦合，以及 （ = 5.72 cm） 存在铁磁耦合。打破对称性 DFT 计算将这种行为归因于 和 的轨道以及氧的轨道的主要贡献。以 3,5-二丁基邻苯二酚为底物，研究了这些与儿茶酚氧化酶相关的复合物的生物启发催化活性。底物氧化速率的顺序遵循趋势 > >，其中 （90.79 ± 2.90） × 10 为 ，（64.21 ± 0.99） × 10 为 ，（14.20 ± 0.32） × 10 秒。这些复合物还通过具有小沟偏好的氧化机制切割 DNA，如实验和分子对接测定所示。这些高活性复合物的抗菌潜力已表明可抑制细菌和真菌。值得注意

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2024.112573
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 2-(methylthio)-N-((pyridine-2-yl)methylene)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  硫醚取代配体对二铜 （II） 配合物的影响：增强氧化和生物活性

  摘要：

  本文介绍了三种新的二铜 （II） 配合物的合成、结构分析以及磁性和光谱表征，这些配合物具有含有不同硫醚供体取代基的二苯酚基配体：芳香族 （）、脂肪族 （） 或噻吩 （）。温度依赖性磁力测量揭示了 和 （分别为 = −2.27 cm 和 -5.01 cm，） 存在反铁磁耦合，以及 （ = 5.72 cm） 存在铁磁耦合。打破对称性 DFT 计算将这种行为归因于 和 的轨道以及氧的轨道的主要贡献。以 3,5-二丁基邻苯二酚为底物，研究了这些与儿茶酚氧化酶相关的复合物的生物启发催化活性。底物氧化速率的顺序遵循趋势 > >，其中 （90.79 ± 2.90） × 10 为 ，（64.21 ± 0.99） × 10 为 ，（14.20 ± 0.32） × 10 秒。这些复合物还通过具有小沟偏好的氧化机制切割 DNA，如实验和分子对接测定所示。这些高活性复合物的抗菌潜力已表明可抑制细菌和真菌。值得注意

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2024.112573

文献信息

• fac-Tricarbonyl rhenium(I) complexes of 2-(alkylthio)-N-((pyridine-2-yl)methylene)benzenamine: Synthesis, spectroscopic characterization, X-ray structure and DFT calculation
  作者：Mahendra Sekhar Jana、Ajoy Kumar Pramanik、Subhankar Kundu、Deblina Sarkar、Tapan Kumar Mondal

  DOI：10.1016/j.ica.2013.01.013

  日期：2013.4

  tricarbonyl complexes fac -[Re(CO) 3 (L 1 /L 2 )Cl] ( 1a/1b ) (L 1 = 2-(methylthio)-N-((pyridine-2-yl)methylene)benzenamine and L 2 = 2-(ethylthio)-N-((pyridine-2-yl)methylene)benzenamine). The Schiff base ligands L 1 and L 2 have been synthesized and characterized by elemental and spectroscopic analysis. Along with spectral characterizations, the structural confirmation by single crystal X-ray study has

  本文提出了三羰基配合物fac-[Re（CO）3（L 1 / L 2）Cl]（1a / 1b）（L 1 = 2-（甲硫基）-N-（（吡啶- 2-基）亚甲基）苯胺和L 2 ＝ 2-（乙硫基）-N-（（吡啶-2-基）亚甲基）苯胺）。已经合成了席夫碱配体L 1和L 2，并通过元素和光谱分析对其进行了表征。除光谱表征外，还对复合物1a进行了单晶X射线研究的结构确认。atom原子采用扭曲的八面体几何形状，并以fac排列的方式通过三个羰基配体进行配位。已经基于DFT和TDDFT计算解释了配体和配合物的电子结构，氧化还原性质，吸收和发射性质。
• Ortho-Aminothiophenol Compounds and Uses Thereof
  申请人：Cape Breton University

  公开号：US20140348880A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  A method for treating or preventing a microbial infection in a subject in need thereof, the method comprising administering to the subject, a therapeutically effective amount of a compound of Formula Ia, a compound of Formula IIa, one or more compounds of Formula Ia or Formula IIa complexed with a metal core, or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug or hydrate thereof.

  治疗或预防需要的患者中的微生物感染的方法，包括向患者施用化合物Ia的治疗有效量，化合物IIa的化合物，一个或多个与金属核复合的化合物Ia或化合物IIa，或其药用盐、前药或水合物。
• Mononuclear Iron(II) Dicarbonyls Derived from NNS Ligands – Structural Models Related to a “Pre‐Acyl” Active Site of Mono‐Iron (Hmd) Hydrogenase
  作者：Keren A. Thomas Muthiah、Gummadi Durgaprasad、Zhu‐Lin Xie、Owen M. Williams、Christopher Joseph、Vincent M. Lynch、Michael J. Rose

  DOI：10.1002/ejic.201403013

  日期：2015.4

  [R = quinoline (Q), ClPh] afforded complex salts of the form [(RNNS)Fe(CO)2Br][Fe(CO)3(Br)3] (4-COFe and 5-COFe, respectively). Alternatively, the metalation of the RNNS ligands (for all R ≠ H) with [Fe(CO)4(Br)2] in Et2O at room temperature reliably affords the complex species of type [(RNNS)Fe(CO)2Br][Fe(CO)3(Br)3] (2-COFe, 3-COFe, 5-COFe). The metalation reactions of RNNS at only moderately low temperatures

  我们报告了源自三齿、邻位取代的席夫碱吡啶/硫醚配体 (RNNS) 的二羰基铁配合物的合成和表征。RNNS (R = CH3, OCH3) 在低温 (–78 °C) 与 [Fe(CO)4(Br)2] 的金属化反应提供了所需的配合物 [(RNNS)Fe(CO)2Br]Br (2- COBr、3-COBr)。在类似条件下与空间要求更高的配体 [R = 喹啉 (Q), ClPh] 进行反应，得到 [(RNNS)Fe(CO)2Br][Fe(CO)3(Br)3] (4-COFe) 形式的络盐和 5-COFe）。或者，室温下在 Et2O 中用 [Fe(CO)4(Br)2] 对 RNNS 配体（对于所有 R ≠ H）的金属化可靠地提供 [(RNNS)Fe(CO)2Br][ Fe(CO)3(Br)3]（2-COFe、3-COFe、5-COFe）。RNNS 仅在中等低温（–20 至 0 °C）下的金属化反应会导致
• Shuttling of Nickel Oxidation States in N₄S₂ Coordination Geometry versus Donor Strength of Tridentate N₂S Donor Ligands
  作者：Sudip K. Chatterjee、Suprakash Roy、Suman Kumar Barman、Ram Chandra Maji、Marilyn M. Olmstead、Apurba K. Patra

  DOI：10.1021/ic300606g

  日期：2012.7.16

  Seven bis-NiII complexes of a N2S donor set ligand have been synthesized and examined for their ability to stabilize Ni0, NiI, NiII and NiIII oxidation states. Compounds 1–5 consist of modifications of the pyridine ring of the tridentate Schiff base ligand, 2-pyridyl-N-(2′-methylthiophenyl)methyleneimine (XL1), where X = 6-H, 6-Me, 6-p-ClPh, 6-Br, 5-Br; compound 6 is the reduced amine form (L2); compound

  已经合成了N 2 S供体组配体的七个双-Ni II配合物，并研究了它们稳定Ni 0，Ni I，Ni II和Ni III氧化态的能力。化合物1 - 5由三齿席夫碱配体的吡啶环的变形例的，2-吡啶基- N-（2'-甲硫基苯基）亚甲基亚胺（X L1），其中X = 6-H，6-ME，6- p -ClPh，6-Br，5-Br; 化合物6为还原胺形式（L2）；化合物7是酰胺类似物（L3）。这些化合物是高氯酸盐，除了7，这是中性的。配合物1和3 – 7已在结构上进行了表征。它们的配合几何形状是扭曲的八面体。在6的情况下，三齿配体以面部方式配位，而其余的络合物显示子午配位。由于吡啶环的取代X L1，将Ni-N PY距离为1〜5 < 3 < 4增加和UV-可见光λ最大值对应于所述值3甲2克（F）→ 3 Ť 2克（F）转变呈上升趋势1〜5 < 2 < 3 < 4。的循环伏安法1 - 5揭示了两个准可逆还原波对应于镍II
• Tuning coordination modes of pyridine/thioether Schiff base (NNS) ligands to mononuclear manganese carbonyls
  作者：Simone E. A. Lumsden、Gummadi Durgaprasad、Keren A. Thomas Muthiah、Michael J. Rose

  DOI：10.1039/c4dt00600c

  日期：——

  represented by [(NMeNS)Mn(CO)2Br] ↔ [(NMeNS)Mn(CO)2Br]. Lastly, we obtained crystal structures of the S-bound and S-unbound conformers derived from the same ligand – the fluorophenyl derived FPhNNS, namely [(FPhNNS)Mn(CO)3Br] (5CO-a) and [(FPhNNS)Mn(CO)2Br] (5CO-b). This report represents several examples of a thioether-stabilized Mn(CO)2}+ fragment, a deviation from the usual ‘piano stool’ Mn(I) tricarbonyl

  我们研究了NNS Schiff碱，硫醚配体对锰（I）羰基的配位方式。配体在席夫碱键处包含邻位取代的吡啶（H，CH 3，OCH 3，氟苯基）和各种取代基（H，CH 3）。通常，[Mn（CO）5 Br]与三齿NNS配体在CH 2 Cl 2中的反应提供了这样的物质，其中硫醚-S可以结合或不结合到锰中心，具体取决于分子中的空间和电子取代。配体框架；结果，该配合物分别显示出两个或三个羰基配体。醛衍生的配体骨架（R1 NH NS）通常提供[[ R NN S）Mn（CO） 3 Br]（ 1 CO， 2 CO， 3 CO； R = H，OCH 3，CH 3）类型的络合物，其螯合物（S （不受约束）在X射线结构中。相反，使用亚氨基甲基配体（N Me NS）可得到式[（ N Me NS）Mn（CO） 2 Br]（ 4 CO）的配合物，其中混合的N /硫醚-S稳定了Mn（ CO） 2 } +片段。在固态红外光谱中，[[R