(1R,2S)-2-(13-methyl-13-azoniapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaen-13-yl)-1-phenylpropan-1-ol;bromide | 86593-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (1R,2S)-2-(13-methyl-13-azoniapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaen-13-yl)-1-phenylpropan-1-ol;bromide
• CAS: 86593-80-8
• 化学式: Br*C₃₂H₃₀NO
• 分子量: 524.5
• InChiKey: DCUCPDOXZUNJSL-NNHAGDAQSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-2-(13-methyl-13-azoniapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaen-13-yl)-1-phenylpropan-1-ol;bromide 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以76%的产率得到(R)-2,2'-Dimethyl-1,1'-bitetralyl
  参考文献：
  名称：

  New and Improved Synthesis of Optically Pure (R)-and (S)-2,2′-Dimethyl-1, 1′-binaphthyl and Related Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1985-31196
• 作为产物：
  描述：

  麻黄碱 、 (S)-2,2'-双(溴甲基)-1,1'-联萘 以 苯 为溶剂， 以86%的产率得到(1R,2S)-2-(13-methyl-13-azoniapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaen-13-yl)-1-phenylpropan-1-ol;bromide
  参考文献：
  名称：

  氢化铝锂对轴向双对称叔胺和季铵盐的还原裂解。新的1,1'-联萘取代的胺的合成

  摘要：

  轴向二对称的叔胺或季铵盐A是通过将伯胺或仲胺与外消旋或光学纯的2,2'-双（溴甲基）-1,1'-联萘基进行双烷基化反应而合成的。它们在回流的THF中被氢化铝锂还原裂解，得到手性仲或叔胺B，被双萘基单元取代，收率高且没有外消旋作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61900-7

文献信息

• Nucleophilic cleavage of 4,5-dihydro-3H-dinaphth[2,1-c:1',2'-e]azepinium quaternary salts. A convenient approach to new axially dissymmetric and axially asymmetric ligands
  作者：Irena G. Stara、Ivo Stary、Jiri Zavada

  DOI：10.1021/jo00051a053

  日期：1992.12
• Methode simple de synthese d'agents de transfert chiraux par action d'un agent alkylant a squelette binaphtyle-1,1′
  作者：J.P. Mazaleyrat

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81625-1

  日期：1983.1
• Stara Irena G., Star Ivo, Zavada Jii, Tetrahedron, 3 (1992) N 11, S 1365-1368
  作者：Stara Irena G., Star Ivo, Zavada Jii

  DOI：——

  日期：——
• MAZALEYRAT, J. P., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 12, 1243-1246
  作者：MAZALEYRAT, J. P.

  DOI：——

  日期：——
• COTTINEAU, F.;MAIGROT, N.;MAZALEYRAT, J. -P., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 4, 421-424
  作者：COTTINEAU, F.、MAIGROT, N.、MAZALEYRAT, J. -P.

  DOI：——

  日期：——