E-2-Trimethylsiloxy-buten-(2) | 6651-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: E-2-Trimethylsiloxy-buten-(2)
• 英文别名: [(E)-but-2-en-2-yl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 6651-39-4；19980-29-1；19980-31-5
• 化学式: C₇H₁₆OSi
• 分子量: 144.289
• InChiKey: MFSRVRADAQZHSP-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  124 °C
• 密度：
  0.803±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-2-Trimethylsiloxy-buten-(2) 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Amerkhanow R. R., Musawirow R. S., Rakhmankulow D. L., Zh. obshh. khimii, 64 (1994) N 6, S 245-247

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [1-(trimethylsilyl)vinyl]magnesium bromide 在 2 、 2-trimethylsilyl-1-phenyl-2-propen-1-one 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 E-2-Trimethylsiloxy-buten-(2)
  参考文献：
  名称：

  β-三甲基甲硅烷基烯丙基醇的铑催化异构化区域特异性合成三甲基甲硅烷基烯醇醚

  摘要：

  β-三甲基甲硅烷基烯丙基醇的铑催化异构化已成功地用于三甲基甲硅烷基烯醇醚的区域特异性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88023-5

文献信息

• A new practical synthesis of silyl enol ethers
  作者：P. Cazeau、F. Duboudin、F. Moulines、O. Babot、J. Dunogues

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86789-2

  日期：1987.1

  A new, practical route to enoxysilanes is described from simple enolizable aldehydes or ketones, using the trimethylchlorosilane-sodium iodide—tertiary amine reagent in acetonitrile. From certain aldehydes, an onium intermediate has been isolated. A conformational study of this onium intermediate and a thermal unimolecular syn-elimination process may explain the stereoselectivity of the reaction. Such

  描述了一种新的实用的方法，使用三甲基氯硅烷-碘化钠-叔胺试剂在乙腈中，由简单的可烯化的醛或酮制得环氧乙烷。从某些醛中，已分离出一种中间体。对这种鎓中间体和热单分子同消去过程的构象研究可以解释该反应的立体选择性。这样的解释可以扩展到所考虑的所有醛和酮。与羰基衍生物和胺的性质有关的立体因素对反应的区域和立体控制起着至关重要的作用。
• Conversion of some alkenyltrimethylsilanes into silyl enol ethers
  作者：Robert F. Cunico

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)85675-2

  日期：1981.6

  The cycloaddition products (5-trimethylsilylisoxazolines) between alkenyltrimethylsilanes and acetonitrile oxide undergo thermolytic rearrangement-cycloreversion to afford silyl enol ethers of retained stereochemistry vs. the starting alkenylsilanes.

  烯基三甲基硅烷和乙腈氧化物之间的环加成产物（5-三甲基甲硅烷基恶唑啉）进行热解重排-环还原，得到相对于起始烯基硅烷而言保留立体化学的甲硅烷基烯醇醚。
• A straightforward preparation of fluorine-containing 1,2-dihydropyrimidines and pyrimidines with 2,2-dihydropolyfluoroalkylaldehydes
  作者：Xian-Jin Yang、Li-Si Zhang、Jin-Tao Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.010

  日期：2007.6

  The reactions of 2,2-dihydropolyfluoroalkylaldehydes with ammonia and enol ethers or carbonyl compounds are described. In the presence of zinc chloride, all reactions took place readily in THF at 50 °C to give fluorine-containing 1,2-dihydropyrimidines in moderate to good yields. Dehydrogenation of the resulting fluorine-containing 1,2-dihydropyrimidines with tetrachloro-1,4-benzoquinone (TCBQ) or

  描述了2，2-二氢多氟烷基醛与氨和烯醇醚或羰基化合物的反应。在氯化锌的存在下，所有反应都容易在50°C的THF中进行，以中等至良好的收率得到含氟的1,2-二氢嘧啶。在室温下用四氯-1,4-苯醌（TCBQ）或2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）对所得的含氟1,2-二氢嘧啶进行脱氢，得到相应的含氟嘧啶的收率很好。
• Characterization of covalent Ene adduct intermediates in “hydride equivalent” transfers in a dihydropyridine model for NADH reduction reactions
  作者：R. Daniel Libby、Ryan A. Mehl

  DOI：10.1016/j.bioorg.2011.10.002

  日期：2012.2

  compounds has produced the first direct evidence for an obligatory covalent adduct between a dihydropyridine and substrate in a reduction reaction. The reactions were monitored by NMR spectroscopy. In all reactions studied, the covalent adduct was the first new species detected and its decomposition to form products could be observed. Concentrations of adducts were sufficiently high at steady-state

  对NADH模型1,4-二（三甲基甲硅烷基）-1,4-二氢吡啶7与一系列α，β-不饱和氰基和羰基化合物的反应的研究为强制性共价提供了第一个直接证据在还原反应中二氢吡啶与底物之间的加合物。通过NMR光谱监测反应。在所有研究的反应中，共价加合物是第一个检测到的新物种，并且可以观察到其分解生成产物。加合物的浓度在稳态下足够高，可以直接从反应混合物的NMR光谱中确定其结构。加合物结构是由7与底物之间的Ene反应所预期的那些。该第一反应步骤导致C 4的转移氢原子与底物7形成氢原子，并在二氢吡啶环的C 2与底物α原子之间形成共价键。这些烯加合物中间体的发现完善了在NADH模型反应中观察到的机制范围，从而涵盖了具有自由基中间体，没有可检测的中间体和现在的共价中间体的那些机理。将形成Ene加合物的过渡态的几何形状与理论过渡态模型的几何形状和酶-底物/抑制剂复合物的晶体结构进行比较，以表明二氢吡啶环和底物处于
• A Practical Method for the Preparation of Trimethylsilyl Enol Ethers
  作者：Ji-Mao Lin、Ben-Sheng Liu

  DOI：10.1080/00397919708004194

  日期：1997.3

  Abstract In the mixed system of chlorotrimethylsilane/triethyl amine/N,N-dimethylformamide/potassium iodide/petroleum ether, aldehydes or ketones are silylated to silyl enol ethers at room temperature. The N,N-dimethylformamide / potassium iodie layer can be used as circulating liquor for many times. The yields are high.

  摘要 在三甲基氯硅烷/三乙胺/N,N-二甲基甲酰胺/碘化钾/石油醚的混合体系中，醛或酮在室温下被硅烷化为甲硅烷基烯醇醚。N,N-二甲基甲酰胺/碘化钾层可多次用作循环液。产量很高。