6-oxo-6H-pyran-2-carbaldehyde | 18326-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-oxo-6H-pyran-2-carbaldehyde
• 英文别名: 6-Formyl-2-pyrone；6-oxopyran-2-carbaldehyde
• CAS: 18326-99-3
• 化学式: C₆H₄O₃
• 分子量: 124.096
• InChiKey: AJEBYUUMWMSKBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-oxo-6H-pyran-2-carbaldehyde 、 丁酮 在 碘 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 乙醚 为溶剂， 以87.4%的产率得到6-(3-hydroxypent-1-enyl)-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种用于治疗银屑病的化合物及其制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种α‑吡喃酮类衍生物—6‑(3‑羟基戊‑1‑烯基)‑2H‑吡喃‑2‑酮在治疗银屑病方面的应用以及包含所述化合物的药物组合物。本发明进一步提供了6‑(3‑羟基戊‑1‑烯基)‑2H‑吡喃‑2‑酮的化学制备方法，其操作简单、产品收率高、成本低，并且可实现大规模生产，克服了现有生物制备方法步骤繁琐、产品收率较低、难以大量制备的问题。

  公开号：

  CN110840878B
• 作为产物：
  描述：

  (6S)-6-tert-butyldimethylsilanyloxymethyl-(5S)-5-ethoxycarbonyl-5,6-dihydro-pyran-2-one 在 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 6-oxo-6H-pyran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  几种苯乙烯基内酯对映选择性合成的烯烃化方法

  摘要：

  到高度官能化的α，β不饱和δ内酯的柔性对映选择性途径，已经允许用于styryllactones的合成：altholactone，isoaltholactone，3-外延-altholactone，2-外延-altholactone和5-羟基goniothalamin在2.5，10，糠醛的总收率分别为5％，1％和13％。通过将Sharpless催化不对称二羟基化反应应用于乙烯基呋喃，此方法可得出其不对称性。所产生的二醇以高对映体过量产生，并且可以通过短的高度非对映选择性氧化和还原序列立体选择性地转化为α，β-不饱和-δ-内酯。使用维蒂希（Wittig）烯化或朱莉娅（Julia）烯化反应来引入顺式或反式的苯基侧链 选择性地将这些中间体通过选择性环氧化反应进一步精制为内酯异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00355-6

文献信息

• Enantioselective Syntheses of Isoaltholactone, 3-<i>epi</i>-Altholactone, and 5-Hydroxygoniothalamin
  作者：Joel M. Harris、George A. O'Doherty

  DOI：10.1021/ol000179i

  日期：2000.9.1

  GRAPHICSA flexible enantioselective route to highly functionalized alpha,beta-unsaturated delta-lactones has allowed for the syntheses of the styryllactones: isoaltholactone, 3-epi-altholactone, and 5-hydroxygoniothalamin in 10%, 5%, and 13% overall yields from furfural, respectively. This approach derives its asymmetry by applying the Sharpless catalytic asymmetric dihydroxylation to vinylfuran. The resulting diols are produced in high enantioexcess and can be stereoselectively transformed into alpha,beta-unsaturated delta-lactones via a short highly diastereoselective oxidation and reduction sequence.
• The queen recognition pheromone of , preparation of (-6-(1-pentenyl)-2H-pyran-2-one.
  作者：J.R Rocca、J.H Tumlinson、B.M Glancey、C.S Lofgren

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81798-0

  日期：1983.1
• US4147693A
  申请人：——

  公开号：US4147693A

  公开（公告）日：1979-04-03
• An olefination approach to the enantioselective syntheses of several styryllactones
  作者：Joel M Harris、George A O'Doherty

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00355-6

  日期：2001.6

  Sharpless catalytic asymmetric dihydroxylation to vinylfuran. The resulting diols are produced in high enantioexcess and can be stereoselectively transformed into α,β-unsaturated-δ-lactones via a short highly diastereoselective oxidation and reduction sequence. Wittig olefination or Julia olefination reactions were used to introduce the phenyl group side chain either cis or trans selectively and these

  到高度官能化的α，β不饱和δ内酯的柔性对映选择性途径，已经允许用于styryllactones的合成：altholactone，isoaltholactone，3-外延-altholactone，2-外延-altholactone和5-羟基goniothalamin在2.5，10，糠醛的总收率分别为5％，1％和13％。通过将Sharpless催化不对称二羟基化反应应用于乙烯基呋喃，此方法可得出其不对称性。所产生的二醇以高对映体过量产生，并且可以通过短的高度非对映选择性氧化和还原序列立体选择性地转化为α，β-不饱和-δ-内酯。使用维蒂希（Wittig）烯化或朱莉娅（Julia）烯化反应来引入顺式或反式的苯基侧链 选择性地将这些中间体通过选择性环氧化反应进一步精制为内酯异构体。
• 一种用于治疗银屑病的化合物及其制备方法
  申请人：牡丹江医学院

  公开号：CN110840878B

  公开（公告）日：2020-06-26

  本发明提供了一种α‑吡喃酮类衍生物—6‑(3‑羟基戊‑1‑烯基)‑2H‑吡喃‑2‑酮在治疗银屑病方面的应用以及包含所述化合物的药物组合物。本发明进一步提供了6‑(3‑羟基戊‑1‑烯基)‑2H‑吡喃‑2‑酮的化学制备方法，其操作简单、产品收率高、成本低，并且可实现大规模生产，克服了现有生物制备方法步骤繁琐、产品收率较低、难以大量制备的问题。