3-methyl-4-(2-pyridyl)-3-buten-2-one | 169477-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-4-(2-pyridyl)-3-buten-2-one
• 英文别名: 3-methyl-4-(2-pyridyl)but-3-en-2-one；(E)-3-methyl-4-(2-pyridyl)-3-buten-2-one；(E)-3-methyl-4-pyridin-2-ylbut-3-en-2-one
• CAS: 169477-90-1
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: KETGFQOVXIPQQE-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4-(2-pyridyl)-3-buten-2-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到3-methyl-4-(2-pyridyl)but-3-en-2-one N-oxide
  参考文献：
  名称：

  用面包酵母还原烯酮不对称合成α-手性酮

  摘要：

  贝克的酵母介导的具有吡啶环的α，β-不饱和酮（烯酮）的不对称还原提供了相应的旋光性α-取代的酮（α-手性酮），具有出色的立体选择性。杂原子的位置以及大部分的α-取代基在控制碳-碳双键还原的立体选择性方面起着重要作用。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00537-7
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 丁酮 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-methyl-4-(2-pyridyl)-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  贝克酵母1不对称还原α，β-不饱和酮

  摘要：

  贝克的3-甲基-4-苯基-3-丁烯-2-酮酵母还原可选择性地提供相应的饱和（3 S）-酮，而4-（2-呋喃基）-3-甲基-3-丁烯-2 -一个被选择性地转化为相应的（2S）-烯丙基醇。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00285-w

文献信息

• Stereochemical Control in Microbial Reduction. XXVIII. Asymmetric Reduction of<i>α</i>,<i>β</i>-Unsaturated Ketones with Bakers’ Yeast
  作者：Yasushi Kawai、Kentarou Saitou、Kouichi Hida、Duc Hai Dao、Atsuyoshi Ohno

  DOI：10.1246/bcsj.69.2633

  日期：1996.9

  Bakers’ yeast reduction of α,β-unsaturated ketones affords optically active saturated ketones contaminated by allylic and saturated alcohols as minor components. Stereoselectivity of the reduction of carbon–carbon double bond strongly depends on the structure of β-aryl substituent. The bakers’ yeast reduction of β-phenyl enones gives saturated ketones in moderate stereoselectivity. Stereoselectivity

  面包师酵母对 α,β-不饱和酮的还原提供了被烯丙醇和饱和醇作为次要成分污染的旋光饱和酮。碳-碳双键还原的立体选择性很大程度上取决于β-芳基取代基的结构。面包师酵母对 β-苯烯酮的还原产生了中等立体选择性的饱和酮。立体选择性不会因对位取代而改变，而在邻位或间位引入取代基可显着提高立体选择性。氘标记实验表明，无论立体选择性的效率如何，碳-碳双键的酶促还原都伴随着氢的形式反式加成。得到的旋光酮转化为 (S)-碘潘酸的前体，
• Synthesis of Allylic Amines by Asymmetric Transfer Hydrogenation of α,β-Unsaturated <i>N</i>-(<i>tert</i>-Butylsulfinyl)imines
  作者：Elisabet Selva、Yeshua Sempere、Débora Ruiz-Martínez、Óscar Pablo、David Guijarro

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02472

  日期：2017.12.15

  Primary allylic amines with enantiomeric excesses from 97 to >99% were prepared by asymmetric transfer hydrogenation of α,β-unsaturated N-(tert-butylsulfinyl)ketimines followed by removal of the sulfinyl group. The effect caused by different substituents at the C═C bond and at the iminic carbon atom on the chemoselectivity of the reduction was studied. The desired enantiomer of the final allylic amine

  通过α，β-不饱和N-（叔丁基亚磺酰基）酮亚胺的不对称转移氢化，然后除去亚磺酰基，制备对映体过量为97-＞ 99％的伯烯丙基胺。研究了在C═C键和亚氨基碳原子上不同取代基引起的还原反应的化学选择性。可以通过选择具有适当绝对构型的亚磺酰基来合成最终的烯丙基胺的所需对映异构体。
• Extractive biocatalysis in the asymmetric reduction of α-alkyl, β-aryl enones by Baker’s yeast
  作者：Rafaela M. Silva、Laura T. Okano、J. Augusto R. Rodrigues、Giuliano C. Clososki

  DOI：10.1016/j.tetasy.2017.05.009

  日期：2017.7

  We prepared various chiral alpha-alkyl, beta-aryl ketones with good to excellent enantiomeric excess through the Baker's yeast asymmetric double-bond reduction of the corresponding alpha,beta-unsaturated substrates adsorbed onto the resin Amberlite XAD-7. This methodology was compatible with substrates bearing both electron-donating and withdrawing groups attached to the aromatic ring. Elongation of the alpha-alkyl substituent of the starting material strongly affected the reactivity and enantioselectivity of the reaction. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.