bis(4-trifluoromethylphenyl)zinc | 858344-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(4-trifluoromethylphenyl)zinc
• 英文别名: di-(4-trifluoromethylphenyl)zinc
• CAS: 858344-44-2
• 化学式: C₁₄H₈F₆Zn
• 分子量: 355.598
• InChiKey: XTCHNPYFVRXULD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-trifluoromethylphenyl)zinc 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三苯基膦 、 三苯碳四(五氟苯基)硼酸盐 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,3,3a,4,6a-hexahydropentalene
  参考文献：
  名称：

  在碱性条件下生成的乙烯基碳化物及其分子内 C-H 插入反应

  摘要：

  在这里，我们报告了一个令人惊讶的发现，即高能乙烯基碳阳离子可以在强碱性条件下产生，并且它们通过弱配位阴离子盐的催化参与分子内 sp3 C-H 插入反应。这种方法依赖于六甲基二硅氮化锂碱和市售催化剂四苯甲基铵（五氟苯基）硼酸盐的非常规组合。这些试剂形成一种具有催化活性的锂物质，能够将乙烯基阳离子 C-H 插入反应应用于含杂原子的底物。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b02110
• 作为产物：
  描述：

  4-碘三氟甲苯 在 lithium dibutyl hexylmagnesate 、 Br₃LiZn 作用下， 以 二丁醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 bis(4-trifluoromethylphenyl)zinc
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF SGLT2

  摘要：

  本发明涉及一种新型制备具有抑制钠依赖型葡萄糖转运蛋白（SGLT）活性的化合物的方法，该蛋白存在于肠道或肾脏中。

  公开号：

  US20110087017A1

文献信息

• Iron-Catalyzed Difluoromethylation of Arylzincs with Difluoromethyl 2-Pyridyl Sulfone
  作者：Wenjun Miao、Yanchuan Zhao、Chuanfa Ni、Bing Gao、Wei Zhang、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/jacs.7b11976

  日期：2018.1.24

  We report the first iron-catalyzed difluoromethylation of arylzincs with difluoromethyl 2-pyridyl sulfone via selective C-S bond cleavage. This method employs the readily available, bench-stable fluoroalkyl sulfone reagent and inexpensive iron catalyst, allowing facile access to structurally diverse difluoromethylated arenes at low temperatures. The experiment employing a radical clock indicates the

  我们报告了第一次铁催化的芳基锌与二氟甲基 2-吡啶基砜通过选择性 CS 键断裂的二氟甲基化反应。该方法使用容易获得的、工作台稳定的氟代烷基砜试剂和廉价的铁催化剂，可以在低温下轻松获得结构多样的二氟甲基化芳烃。使用自由基时钟的实验表明自由基物种参与了这种铁催化的二氟甲基化过程。
• Decarboxylative Negishi Coupling of Redox‐Active Aliphatic Esters by Cobalt Catalysis
  作者：Xu‐Ge Liu、Chu‐Jun Zhou、E. Lin、Xiang‐Lei Han、Shang‐Shi Zhang、Qingjiang Li、Honggen Wang

  DOI：10.1002/anie.201806799

  日期：2018.10

  A cobalt‐catalyzed decarboxylative Negishi coupling reaction of redox‐active aliphatic esters with organozinc reagents was developed. The method enabled efficient alkyl–aryl, alkyl–alkenyl, and alkyl–alkynyl coupling reactions under mild reaction conditions with no external ligand or additive needed. The success of an in situ activation protocol and the facile synthesis of the drug molecule (±)‐preclamol

  开发了氧化还原活性脂族酯与有机锌试剂的钴催化脱羧Negishi偶联反应。该方法可以在温和的反应条件下进行高效的烷基-芳基，烷基-烯基和烷基-炔基偶联反应，而无需外部配体或添加剂。原位激活方案的成功实施和药物分子（±）-preclamol的轻松合成凸显了该方法的合成潜力。机理研究表明，涉及一种根本机制。
• Three‐Component Difunctionalization of Cyclohexenyl Triflates: Direct Access to Versatile Cyclohexenes via Cyclohexynes
  作者：Seoyoung Cho、E. J. McLaren、Qiu Wang

  DOI：10.1002/anie.202109482

  日期：2021.12.6

  dicarbofunctionalization, aminohalogenation and aminocarbonation of readily available cyclohexenyl triflates, via strained cyclic alkyne intermediates generated in situ. The importance and utility of this method is exemplified by the modularity of this approach and the ease in which even highly complex polycyclic scaffolds can be accessed in one step.

  我们报告了一种有效且灵活的方法，通过原位生成的应变环炔中间体，实现易于获得的环己烯基三氟甲磺酸酯的碳卤化、双碳功能化、氨基卤化和氨基碳化。这种方法的重要性和实用性体现在这种方法的模块化以及即使高度复杂的多环支架也可以一步访问的容易性。
• Synthesis, characterization and application of organorhenium(<scp>vii</scp>) trioxides in metathesis reactions and epoxidation catalysis
  作者：Florian Dyckhoff、Su Li、Robert M. Reich、Benjamin J. Hofmann、Eberhardt Herdtweck、Fritz E. Kühn

  DOI：10.1039/c8dt02326c

  日期：——

  l)phenyl]zinc 4a were prepared. The properties and structure of 1b–5 were studied by means of 1H, 13C, 19F and 17O NMR, IR, MS, TGA and elemental analysis. Due to the strong Lewis acidity of the Re(VII) centres crystal structures of complexes 1b and 2b were obtained as THF adducts 1b·THF and 2b·THF. Complexes 1b, 2b, 3b·THF and 5 have been examined as catalysts in olefin epoxidation using cis-cyclooctene

  提出了四种类型为L–ReO 3的新型有机or（VII）氧化物：[4-（三氟甲基）苯基]三氧or 1b，[4-（三氟甲氧基）苯基]三氧or 2b，[4-（三氟甲基）四氟苯基]三氧（（THF） ）3b·THF和（2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基）三氧or 5。作为中间产物，制备了新颖的二芳基锌化合物双[4-（三氟甲氧基）苯基]锌2a和双[2，6-双（三氟甲基）苯基]锌4a。通过1 H，13 C，19 F和17研究了1b-5的性质和结构NMR，IR，MS，TGA和元素分析。由于Re（VII）中心的强路易斯酸度，得到了作为THF加合物1b·THF和2b·THF的配合物1b和2b的晶体结构。使用顺式-环辛烯作为模型底物，已经研究了配合物1b，2b，3b·THF和5作为烯烃环氧化反应的催化剂。使用1b，2b和3b·THF，并使用TBHP作为CDCl 3中的氧化剂，可以得到约80％的环氧收率和TOF>
• Iron-catalysed Negishi coupling of benzylhalides and phosphates
  作者：Robin B. Bedford、Michael Huwe、Mark C. Wilkinson

  DOI：10.1039/b818961g

  日期：——

  Iron-based catalysts containing either 1,2-bis(diphenylphosphino)benzene or 1,3-bis(diphenylphosphino)propane give excellent activity and good selectivity in the Negishi coupling of aryl zinc reagents with a range of benzylhalides and phosphates.

  含有1,2-二苯基膦基苯或1,3-二苯基膦基丙烷的铁基催化剂在苯基锌试剂与多种苄卤和磷酸酯的Negishi偶联反应中表现出优异的活性和良好的选择性。