[2-(N,N-dimethylaminomethyl)phenyl]diphenylphosphane | 53881-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-(N,N-dimethylaminomethyl)phenyl]diphenylphosphane
• 英文别名: 2-(diphenylphosphino)-N,N-dimethylbenzylamine；o-diphenylphosphino-N,N-dimethylbenzylamine；1-(2-(Diphenylphosphanyl)phenyl)-N,N-dimethylmethanamine；1-(2-diphenylphosphanylphenyl)-N,N-dimethylmethanamine
• CAS: 53881-33-7
• 化学式: C₂₁H₂₂NP
• 分子量: 319.386
• InChiKey: POILNYUNIDNVDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-59°C
• 沸点：
  410.4±28.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(N,N-dimethylaminomethyl)phenyl]diphenylphosphane 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以93%的产率得到1-(2-diphenylphosphorylphenyl)-N,N-dimethylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  2-（二苯基膦基）-N，N-二甲基苄胺及其硒化物衍生物的铜和钯配合物

  摘要：

  摘要2-（二苯基膦基）-N，N-二甲基苄胺{Ph2P（C6H4CH2NMe2-o）}（1）及其硫族化物衍生物{Ph2P（E）（C6H4CH2NMe2-o）}（E = O，2;描述了S，3； Se，4）。1与[Pd（η3-C3H5）Cl] 2的反应可得到高收率的阳离子络合物[{Ph2P（C6H4CH2NMe2-o）} Pd（η3-C3H5）] [OTf]（5）。用卤化铜以1：1 M的比例处理1，得到类型[{Ph2P（C6H4CH2NMe2-o）}（CuX）] 2的配合物（X = Br，6； X = I，7）。卤化铜与Ph2RP（Se）（4）之间的相似反应产生了[{Ph2P（Se）（C6H4CH2NMe2-o）}（CuX）] 2（X = Br，8; X = I，9）。用2,2'-联吡啶和1,10-菲咯啉处理后的铜配合物7产生混合配体配合物[{Ph2P（C6H4CH2NMe2-o）} Cu（2,2'-bpy）]

  DOI：

  10.1016/j.poly.2013.06.036
• 作为产物：
  描述：

  (二苯基膦基)三甲基锡烷 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 [2-(N,N-dimethylaminomethyl)phenyl]diphenylphosphane
  参考文献：
  名称：

  在Arynes中通过C-P和C-Sn键形成邻三烷基锡烷基芳基膦

  摘要：

  一种新颖和有效的方法来邻位由就地与stannylated膦生成arynes的反应-trialkylstannyl arylphosphanes（R 3 Sn的 PR 2）进行说明。并发Ç  P和C  Sn键的形成具有高的产率发生，并且stannylated产品很容易转化成有价值的邻位-取代的arylphosphanes。该反应具有高效率，良好的区域选择性和优异的实用性的特征。

  DOI：

  10.1002/anie.201509329

文献信息

• Cationic Nickel(II)-Catalyzed Hydrosilylation of Alkenes: Role of P, N-Type Ligand Scaffold on Selectivity and Reactivity
  作者：Istiak Hossain、Joseph A. R. Schmidt

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00551

  日期：2020.9.28

  Seven structurally similar cationic nickel(II)–alkyl complexes were synthesized by using a series of P, N ligands, and their reactivity was explored in the hydrosilylation of alkenes. More electron-rich phosphines enhanced the overall reactivity of the transformation; in contrast, groups on the imine donor had little impact. Overall, these catalysts displayed reactivity and selectivity that was previously

  使用一系列P，N配体合成了七个结构相似的阳离子镍（II）-烷基络合物，并在烯烃的氢硅烷化中探索了它们的反应性。更多的富电子膦提高了转化的整体反应性；相反，亚胺供体上的组几乎没有影响。总体而言，这些催化剂显示出在镍催化的氢化硅烷化中以前未知或非常罕见的反应性和选择性。在与Ph 2 SiH 2的反应中，1,2-二取代的乙烯基芳烃显示出对硅烷加成的完全苄基选择性，而对1,1-二取代的烯烃则观察到末端选择性。相关的PhSiH 3导致仅对单个取代的乙烯基芳烃进行马尔可夫尼科夫选择性，而未观察到竞争的双加成。机理研究支持以下假设：Ni-H在此催化氢硅烷化反应中充当活性物质，这反过来也显示了硅烷再分布反应的催化能力，特别是对于空间不受阻的硅烷。
• [EN] AZITHROMYCIN DERIVATIVES CONTAINING A PHOSPHONIUM ION AS ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZITHROMYCINE CONTENANT UN ION PHOSPHONIUM UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：NOVINTUM BIOTECHNOLOGY GMBH

  公开号：WO2018193124A1

  公开（公告）日：2018-10-25

  This invention relates to compounds that can be used to treat bacterial infections. The compounds comprise azithromycin derivatives having a phosphonium cation tethered to the azithromycin macrocycle. The invention also relates to methods of using said compounds and to pharmaceutical formulations comprising said compounds. The compounds comprise an ion of formula (I): R 5 is independently selected from H, C(O)-C1 -C6 -alkyl or R 5 has the structure: (ll)

  这项发明涉及可用于治疗细菌感染的化合物。这些化合物包括带有磷正离子与阿奇霉素大环相连的阿奇霉素衍生物。发明还涉及使用所述化合物的方法以及包含所述化合物的药物制剂。这些化合物包括公式(I)的离子：R5独立地选自H、C(O)-C1-C6-烷基或R5具有以下结构：(II)
• Air-stable phosphine organocatalysts for the hydroarsination reaction
  作者：Wee Shan Tay、Yongxin Li、Xiang-Yuan Yang、Sumod A. Pullarkat、Pak-Hing Leung

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121216

  日期：2020.5

  triarylphosphines are explored as organocatalysts for the hydroarsination reaction. When compared to transition metal catalysis, phosphine organocatalysis greatly improved solvent compatibility of the hydroarsination of nitrostyrenes. Upon complete conversion, arsine products were isolated in up to 99% yield while up to 48% of the phosphine catalyst was still active. A mechanism was proposed and structure-activity

  研究了现成的三芳基膦作为加氢砷化反应的有机催化剂。与过渡金属催化相比，膦有机催化大大改善了硝基苯乙烯加氢芳构化的溶剂相容性。完全转化后，以高达99％的收率分离出砷化氢产物，同时高达48％的膦催化剂仍然具有活性。提出了一种机理，并针对催化剂活性进行了结构活性分析，得出的结论是，体积较大的催化剂可有效减少催化剂失活。
• Ruthenium(<scp>ii</scp>) complexes with N-heterocyclic carbene–phosphine ligands for the <i>N</i>-alkylation of amines with alcohols
  作者：Ming Huang、Yinwu Li、Xiao-Bing Lan、Jiahao Liu、Cunyuan Zhao、Yan Liu、Zhuofeng Ke

  DOI：10.1039/d1ob00362c

  日期：——

  A large variety of (hetero)aromatic amines and primary alcohols were efficiently converted into mono-N-alkylated amines in good to excellent isolated yields. Notably, aliphatic amines, challenging methanol and diamines could also be transformed into the desired products. Detailed control experiments and density functional theory (DFT) calculations provide insights to understand the mechanism and the

  金属氢化物配合物是通过借氢/氢自动转移 (BH/HA) 策略将胺与醇进行N-烷基化的关键中间体。金属氢化物配合物的反应性调节可以调节醇的脱氢和亚胺的加氢。在此，我们报道了与杂二齿 N-杂环卡宾 (NHC)-膦配体的钌 ( II ) 配合物，通过杂二齿配体对 [Ru-H] 物种的反应性调节，实现了N-烷基化反应中的智能途径选择。特别是具有苯基翼尖基团和 BArF 的复合物6cb -抗衡阴离子被证明是该转化最有效的预催化剂之一（温度低至 70 °C，整洁的条件和催化剂负载量低至 0.25 mol%）。多种（杂）芳族胺和伯醇以良好至优异的分离产率有效地转化为单-N-烷基化胺。值得注意的是，脂肪胺、具有挑战性的甲醇和二胺也可以转化为所需的产品。详细的控制实验和密度泛函理论 (DFT) 计算为理解该过程中通过[Ru-H] 物种的机制和智能途径选择提供了见解。
• [EN] AZITHROMYCIN DERIVATIVES CONTAINING A PHOSPHONIUM ION AS ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZITHROMYCINE CONTENANT UN ION PHOSPHONIUM UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX
  申请人：NOVINTUM BIOTECHNOLOGY GMBH

  公开号：WO2018193125A1

  公开（公告）日：2018-10-25

  This invention relates to compounds that are useful as cancer therapies. The compounds comprise azithromycin derivatives having a phosphonium cation tethered to the azithromycin macrocycle. The invention also relates to methods of using said compounds and the pharmaceutical formulations comprising said compounds. The compounds comprise an ion of formula (I): wherein either Z1 is and Z2 is R4b; or Z2 is and Z1 is R2b.

  这项发明涉及作为癌症治疗药物有用的化合物。这些化合物包括将磷酸铵阳离子系在阿奇霉素大环上的阿奇霉素衍生物。该发明还涉及使用所述化合物的方法以及包含所述化合物的药物配方。这些化合物包括具有式(I)的离子：其中Z1为且Z2为R4b；或Z2为且Z1为R2b。