3-amino-4-(3,5-difluorophenoxy)-1-(1,1-dimethylprop-2-ynylamino)butan-2-ol | 1246198-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-amino-4-(3,5-difluorophenoxy)-1-(1,1-dimethylprop-2-ynylamino)butan-2-ol
• 英文别名: (2R,3S)-3-amino-4-(3,5-difluorophenoxy)-1-(2-methylbut-3-yn-2-ylamino)butan-2-ol
• CAS: 1246198-05-9
• 化学式: C₁₅H₂₀F₂N₂O₂
• 分子量: 298.333
• InChiKey: MCBJDPJGRNRPRM-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(isopropylsulfonyl)(methyl)amino]-6-({[(1S,2S)-2-methylcyclopropyl]methyl}amino)isonicotinic acid 、 3-amino-4-(3,5-difluorophenoxy)-1-(1,1-dimethylprop-2-ynylamino)butan-2-ol 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以22%的产率得到N-((2S,3R)-1-(3,5-difluorophenoxy)-3-hydroxy-4-(2-methylbut-3-yn-2-ylamino)butan-2-yl)-2-(((1S,2S)-2-methylcyclopropyl)methylamino)-6-(N-methylpropan-2-ylsulfonamido)isonicotinamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] ASPARTYL PROTEASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS D'ASPARTYL PROTÉASE

  摘要：

  公式（I）的化合物N-氧化物，加成盐，季铵盐金属配合物立体化异构体及其代谢物，其中A为CR1或N；公式（A）或公式（B）D为H，C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，G为NR10或O，Q为C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C3-C6环烷基，芳基或杂环烷基；W为H，C1-C6烷基，C3-C6环烷基，CH2F，CHF2或CF3；X'和X"中的一个为H或CH3，另一个为C1-C3烷基，F，OH，NRaRb，CF3或N3；或者X'和X"都是F；Y为NRd或O；Z为O，NRa，CHRd，CF2或S（=0）r或键；其他变量如规范中定义。本发明的化合物是BACE的抑制剂，除其他用途外，还可用于治疗和/或预防与BACE活性相关的疾病，如阿尔茨海默病。

  公开号：

  WO2010107384A1
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-amino-4-(3,5-difluorophenoxy)-1-(1,1-dimethylprop-2-ynylamino)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] ASPARTYL PROTEASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS D'ASPARTYL PROTÉASE

  摘要：

  公式（I）的化合物N-氧化物，加成盐，季铵盐金属配合物立体化异构体及其代谢物，其中A为CR1或N；公式（A）或公式（B）D为H，C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，G为NR10或O，Q为C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C3-C6环烷基，芳基或杂环烷基；W为H，C1-C6烷基，C3-C6环烷基，CH2F，CHF2或CF3；X'和X"中的一个为H或CH3，另一个为C1-C3烷基，F，OH，NRaRb，CF3或N3；或者X'和X"都是F；Y为NRd或O；Z为O，NRa，CHRd，CF2或S（=0）r或键；其他变量如规范中定义。本发明的化合物是BACE的抑制剂，除其他用途外，还可用于治疗和/或预防与BACE活性相关的疾病，如阿尔茨海默病。

  公开号：

  WO2010107384A1