(1R,2S)-2-((4-bromobenzyl)methylamino)-1-phenyl-1-[(t-butyldimethylsilyl)oxy]propane | 475212-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-2-((4-bromobenzyl)methylamino)-1-phenyl-1-[(t-butyldimethylsilyl)oxy]propane
• 英文别名: (1R,2S)-N-(4-bromobenzyl)-O(tert-butyldimethylsilyl)ephedrine；(1R,2S)-N-[(4-bromophenyl)methyl]-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine
• CAS: 475212-00-1
• 化学式: C₂₃H₃₄BrNOSi
• 分子量: 448.519
• InChiKey: RSGPICGKZQKDHE-AVRDEDQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.03
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-2-((4-bromobenzyl)methylamino)-1-phenyl-1-[(t-butyldimethylsilyl)oxy]propane 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1R,2S)-2-[[4-[2-[[4-[[[(1R,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-methylamino]methyl]phenyl]-dimethylsilyl]ethyl-dimethylsilyl]phenyl]methyl-methylamino]-1-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用具有柔性碳硅烷骨架的树枝状手性催化剂，将二烷基锌高度对映选择性地加成醛

  摘要：

  在高支化柔性碳硅烷链末端上带有四个或十二个手性β-氨基醇的手性树枝状聚合物可作为有效的手性催化剂，用于将二烷基锌对映体选择性地加成醛，以提供对映体富集的仲醇，其ee最高可达93％

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00203-3
• 作为产物：
  描述：

  麻黄碱 在 咪唑 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 (1R,2S)-2-((4-bromobenzyl)methylamino)-1-phenyl-1-[(t-butyldimethylsilyl)oxy]propane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and preliminary studies on a novel class of soluble amino alcohol reagents based on methacrylate copolymers

  摘要：

  A class of soluble polymers containing chiral beta-amino alcohol ligands, based on methacryate copolymers, are described. The use of copolymers permits the selective introduction of material to control the solubility and a functional group in a controllable ratio and polymer length. The application of the supported polymers to diethylzinc additions is described. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00975-x

文献信息

• Asymmetric Synthesis of N-(Diphenylphosphinyl)amines Promoted by Chiral Carbosilane Dendritic Ligands in The Enantioselective Addition of Dialkylzinc Compounds to N-(Diphenylphosphinyl)imines
  作者：Itaru Sato、Kenji Hosoi、Ryo Kodaka、Kenso Soai

  DOI：10.1002/1099-0690(200209)2002:18<3115::aid-ejoc3115>3.0.co;2-9

  日期：2002.9

  The enantioselective addition of dialkylzinc compounds to N-(diphenylphosphinyl)imines by using chiral dendrimers with flexible carbosilane backbones gives enantiomerically enriched N-(diphenylphosphinyl)amines with up to 92% ee. (© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  通过使用具有柔性碳硅烷主链的手性树枝状聚合物将二烷基锌化合物对映选择性加成到 N-（二苯基膦基）亚胺中，得到对映异构富集的 N-（二苯基膦基）胺，其 ee 高达 92%。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)