3-Methoxycarbonyl-5-methylhex-5-enoic acid | 1378695-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-Methoxycarbonyl-5-methylhex-5-enoic acid
• 英文别名: 3-methoxycarbonyl-5-methylhex-5-enoic acid
• CAS: 1378695-59-0
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: CNGALSUCIDVZHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methoxycarbonyl-5-methylhex-5-enoic acid 、 对甲基苯磺酰异氰酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 Methyl 4-methyl-2-[2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-2-oxoethyl]pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  烯烃的布朗斯台德碱调节区选择性Pd催化的分子内有氧氧化胺化：七元酰胺的形成和烯丙基CH活化的证据

  摘要：

  已经开发了一种新型的钯催化的烯烃分子内需氧氧化烯丙基CH胺化反应。布朗斯台德碱可以调节区域选择性，有利于7元环的形成。使用氘标记的底物作为探针的机理研究支持决定速率的烯丙基CH活化/不可逆还原消除途径。

  DOI：

  10.1021/ol900941t
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-methyl-2-(2-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)ethyl)pent-4-enoate 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3-Methoxycarbonyl-5-methylhex-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  烯烃的布朗斯台德碱调节区选择性Pd催化的分子内有氧氧化胺化：七元酰胺的形成和烯丙基CH活化的证据

  摘要：

  已经开发了一种新型的钯催化的烯烃分子内需氧氧化烯丙基CH胺化反应。布朗斯台德碱可以调节区域选择性，有利于7元环的形成。使用氘标记的底物作为探针的机理研究支持决定速率的烯丙基CH活化/不可逆还原消除途径。

  DOI：

  10.1021/ol900941t

文献信息

• ASYMMETRIC HYDROGENATION
  申请人：Chirotech Technology Limited

  公开号：EP1042270A1

  公开（公告）日：2000-10-11
• US6207853B1
  申请人：——

  公开号：US6207853B1

  公开（公告）日：2001-03-27
• [EN] ASYMMETRIC HYDROGENATION<br/>[FR] HYDROGENATION ASYMETRIQUE
  申请人：CHIROTECH TECHNOLOGY LIMITED

  公开号：WO1999031041A1

  公开（公告）日：1999-06-24

  (EN) A process for the preparation of an enantiomerically enriched 2-substituted succinic acid derivative of formula (2), comprises asymmetric hydrogenation of a dehydro precursor of formula (7) or (8), or a mixture thereof wherein R1 and R2 are each independently H, a salt-forming cation or an organic group of up to 30 C atoms, and R3 and R4 are each independently H or an organic group of up to 30 C atoms, or are linked to form a ring, provided that R3 and R4 are not both H, in the presence of a transition metal complex of a chiral phosphine ligand having the partial formula (10) wherein n is 0 to 6 and R represents at least one non-hydrogen organic group of up to 30 C atoms.(FR) L'invention concerne un procédé pour la préparation d'un dérivé d'acide succinique substitué en 2, enrichi par énantiomères, selon la formule (2). Ce procédé consiste à assurer l'hydrogénation asymétrique d'un précurseur déhydro selon la formule (7) ou (8), ou un mélange de ces derniers. Dans les formules, R1 et R2 représentent chacun, indépendamment H, un cation formant du sel ou un groupe organique comportant jusqu'à 30 atomes de C et R3 et R4 sont chacun, indépendamment H ou un groupe organique comportant jusqu'à 30 atomes de C, ou sont liés pour former une chaîne, à condition que R3 et R4 ne soient pas tous deux H, en présence d'un complexe de métal de transition d'un ligand de phosphine chiral présentant la formule partielle (10). Dans cette dernière, n est compris entre 0 et 6, et R représente au moins un groupe organique non hydrogène comportant jusqu'à 30 atomes de C.
• Brønsted Base-Modulated Regioselective Pd-Catalyzed Intramolecular Aerobic Oxidative Amination of Alkenes: Formation of Seven-Membered Amides and Evidence for Allylic C−H Activation
  作者：Liang Wu、Shuifa Qiu、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/ol900941t

  日期：2009.6.18

  A novel palladium-catalyzed intramolecular aerobic oxidative allylic C−H amination of olefins has been developed. Brønsted base can modulate the regioselectivity, favoring the formation of 7-membered rings. Mechanistic studies using deuterium-labeled substrates as probes support a rate-determining allylic C−H activation/irreversible reductive elimination pathway.

  已经开发了一种新型的钯催化的烯烃分子内需氧氧化烯丙基CH胺化反应。布朗斯台德碱可以调节区域选择性，有利于7元环的形成。使用氘标记的底物作为探针的机理研究支持决定速率的烯丙基CH活化/不可逆还原消除途径。