1-phenyl-1-trimethylsilyloxyethane | 14856-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-1-trimethylsilyloxyethane
• 英文别名: trimethyl(1-phenylethoxy)silane；1-phenyl-1-(trimethylsiloxy)ethane；Silane, trimethyl(1-phenylethoxy)-
• CAS: 14856-75-8
• 化学式: C₁₁H₁₈OSi
• 分子量: 194.349
• InChiKey: BZOXVMMTSDEJEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  91 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  0.9059 g/cm3
• 保留指数：
  1118

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-1-trimethylsilyloxyethane 在 三氯异氰尿酸 、 盐酸羟胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 4.5h， 以98%的产率得到苯乙酮肟
  参考文献：
  名称：

  Tandem and Selective Conversion of Tetrahydropyranyl and Silyl Ethers to Oximes Catalyzed with Trichloroisocyanuric Acid

  摘要：

  Direct and oxidative conversion of tetrahydropyranyl and silyl ethers to oximes is described using trichloroisocyanuric acid (TCCA) as a relatively stable and inexpensive oxidant surprisingly in a catalytic amount and hydroxylamine hydrochloride under solvent-free conditions. Oximes can be synthesized from these protected alcohols in the presence of some other functional groups with excellent chemoselectivity using the present tandem catalytic method.

  DOI：

  10.1080/10426507.2014.990015
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 在 双三甲基硅氧基甲基硅烷 、 [Rh(H)(CF₃SO₃)(bis(pyridine-2-yloxy)methylsilyl)(ciscyclooctene)] 、 氢气 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 39.84 ℃ 、250.0 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以93%的产率得到1-phenyl-1-trimethylsilyloxyethane
  参考文献：
  名称：

  铑催化的苯乙酮衍生物的脱氢甲硅烷基化：相对于甲硅烷基醚的甲硅烷基烯醇醚的形成

  摘要：

  报道了一系列铑-NSiN配合物（NSiN =双（吡啶-2-基氧基）甲基甲硅烷基fac配位），包括[Rh（H）（Cl）（NSiN）（PCy 3）的固态结构]（ Cy =环己烷）和[Rh（H）（CF 3 SO 3）（NSiN）（coe）]（coe =顺式-环辛烯）。[Rh（H）（CF 3 SO 3）（NSiN）（coe）]-苯乙酮与硅烷在开放系统中进行的催化反应进行了研究。有趣的是，在大多数情况下，观察到形成了相应的甲硅烷基烯醇醚作为主要反应产物。但是，当催化反应在密闭系统中进行时，有利于形成相应的甲硅烷基醚。此外，[Rh（H）（CF 3 SO 3）（NSiN）（coe）]与HSiMe 3反应的理论计算苯乙酮表明，甲硅烷基烯醇醚的形成在动力学上是有利的，而甲硅烷基醚是热力学的产物。脱氢甲硅烷基化需要通过金属-配体协同机制进行Si-H键的杂合裂解，这是决定速率的步骤。从配位的三甲基甲硅烷基硫酸盐

  DOI：

  10.1002/chem.201602760
• 作为试剂：
  描述：

  反式肉桂醛 、 乙二醇 在 trifluoromethanesulfonate 、 1-phenyl-1-trimethylsilyloxyethane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到2-[(E)-2-phenylethenyl]-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  使用二醇，TMS来源和催化量的TMSOTf，可方便地制备环状缩醛。

  摘要：

  通过使用二醇，烷氧基硅烷和催化量的三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TMSOTf），羰基化合物可以在温和的条件下以高收率转化为乙缩醛。在不合成甲硅烷基化二醇的情况下进行的该方法是Noyori方法的更方便的改编。该缩醛化不仅适用于简单的羰基化合物，而且适用于共轭的羰基化合物。而且，包括固相负载的化合物在内的各种TMS化合物代替烷氧基硅烷对于该方法都是有效的。

  DOI：

  10.1021/jo020471z

文献信息

• H₅IO₆/KI: A New Combination Reagent for Iodination of Aromatic Amines, and Trimethylsilylation of Alcohols and Phenols through<i>in situ</i>Generation of Iodine under Mild Conditions
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Ardeshir Khazaei、Eskandar Kolvari、Nadiya Koukabi、Hamid Soltani、Maryam Behjunia

  DOI：10.1002/hlca.200900259

  日期：2010.3

  A simple method for the in situ generation of iodine using H5IO6/KI has been developed, and its application in silylation of OH group and iodination of aromatic amines is described.

  已开发出一种使用H 5 IO 6 / KI原位生成碘的简单方法，并描述了其在OH基甲硅烷基化和芳族胺碘化中的应用。
• Pyrazine-based polymeric complex of oxodiperoxochromium (VI) compound as a new stable, mild, efficient and versatile oxidant in organic synthesis
  作者：Bahman Tamami、Hamid Yeganeh

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00461-4

  日期：1997.6

  this reagent alcohols are converted to the corresponding carbonyl compounds. With 1,2-dioles CC bond cleavage occurs. Decarboxylation of α-hydroxy acids proceeds quantitatively. Also thiols are converted to disulfides, hydroxy phenols to quinones, benzylamines to carbonyl compounds, tertiaryamines to the N-oxides, phosphines to phosphine oxides, sulfides to sulfoxides, and anthracene and phenanthrene

  通过常规方法制备并表征标题化合物。描述了其用作多种有机化合物的化学计量氧化剂的用途。用这种试剂将醇转化为相应的羰基化合物。对于1,2-二醇，CC键发生裂解。α-羟基酸的脱羧定量地进行。硫醇也被转化为二硫化物，羟基苯酚被转化为醌，苄胺被转化为羰基化合物，叔胺被转化为N-氧化物，膦被转化为氧化膦，硫化物被转化为亚砜，蒽和菲被转化为醌。肟的脱保护和甲硅烷基醚的氧化脱保护很容易进行。
• (PhCH₂PPh₃)⁺Br₃⁻: A Versatile Reagent for the Preparation, Deprotection, and Oxidation of Trimethylsilyl Ethers
  作者：F. Shirini、G. H. Imanzadeh、A. R. Mousazadeh、I. Mohammadpoor-Baltork、A. R. Aliakbar、M. Abedini

  DOI：10.1080/10426500902915440

  日期：2010.2.23

  Benzyltriphenylphosphonium tribromide (BTPTB), as a stable solid reagent, is easily prepared by the reaction of benzyltriphenylphosphonium bromide with Br2. This reagent can be used as an efficient catalyst for the conversion of alcohols to their corresponding trimethylsilyl ethers (TMS ethers) with hexamethyldisilazane (HMDS). Desilylation of TMS ethers is also catalyzed by BTPTB in MeOH at room temperature

  苄基三苯基三溴化鏻 (BTPTB) 作为一种稳定的固体试剂，很容易通过苄基三苯基溴化鏻与 Br2 反应制备。该试剂可用作将醇与六甲基二硅氮烷 (HMDS) 转化为相应的三甲基甲硅烷基醚 (TMS 醚) 的有效催化剂。TMS 醚的脱甲硅烷基化也在室温下由甲醇中的 BTPTB 以高产率催化。BTPTB 还能够在 MeOH/H2O 混合物中以良好到高产率将 TMS 醚氧化为其相应的羰基化合物。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。
• <i>N</i>-Bromosuccinimide (NBS) — Selective and effective catalyst for trimethylsilylation of alcohols and phenols using hexamethyldisilazane and their regeneration under mild and neutral reaction conditions
  作者：Ardeshir Khazaei、Amin Rostami、Ayeh Raiatzadeh、Marjan Mahboubifar

  DOI：10.1139/v07-029

  日期：2007.5.1

  Structurally diverse alcohols and phenols were trimethylsilylated in a clean and efficient reaction with hexamethyldisilazane (HMDS) based on the use of a catalytic amount of N-bromosuccinimide under both dichloromethane and solvent-free conditions at room temperature. Deprotection of trimethylsilyl ethers was also be achieved efficiently in the presence of a catalytic amount of NBS in methanol at ambient temperature.Key words: N-bromosuccinimide, solvent-free, alcohols, phenols, hexamethyldisilazane, trimethylsilyl ether, catalyst, detrimethylsilylation.

  在室温下的二氯甲烷和无溶剂条件下，使用一定量的 N-溴代琥珀酰亚胺催化剂，通过与六甲基二硅氮烷（HMDS）进行清洁高效的反应，实现了结构多样的醇和酚的三甲基硅烷化。在催化量 NBS 的存在下，在室温下的甲醇中也能有效地实现三甲基硅基醚的脱保护：N-溴代丁二酰亚胺、无溶剂、醇、酚、六甲基二硅氮烷、三甲基硅基醚、催化剂、去甲基硅烷化。
• A Mild and Efficient Method for Chemoselective Silylation of Alcohols Using Hexamethyldisilazane in the Presence of Silica Chloride
  作者：Farhad Shirini、Mohammad Ali Zolfigol、Kamal Mohammadi

  DOI：10.1080/10426500307866

  日期：2003.7

  Reaction of alcohols with hexamethyldisilazane in the presence of silica chloride provides efficiently the corresponding trimethylsilyl ethers. This system discriminates absolutely amines and thiols from alcohols.

  在氯化硅存在下醇与六甲基二硅氮烷的反应有效地提供了相应的三甲基甲硅烷基醚。该系统将胺和硫醇与醇完全区分开来。

表征谱图