benzyl 1-(4-methoxyphenyl)hydrazinecarboxylate | 40093-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 1-(4-methoxyphenyl)hydrazinecarboxylate
• 英文别名: benzyl N-amino-N-(4-methoxyphenyl)carbamate
• CAS: 40093-52-5
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₃
• 分子量: 272.304
• InChiKey: PCHSTDGZMLIBIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 1-(4-methoxyphenyl)hydrazinecarboxylate 在 吡啶 、 (5aR,10bS)-5a,10b-dihydro-2-(2,4,6-trimethylphenyl)-4H,6H-indeno[2,1-b]-1,2,4-triazolo[4,3-d]-1,4-oxazinium chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 samarium diiodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R)-methyl 2-((4-methoxyphenyl)amino)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  α-芳酰氧基醛的不对称 NHC 催化氧化还原 α-胺化

  摘要：

  报道了通过 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的 α-芳酰氧基醛与N-芳基-N-芳酰基二氮烯的氧化还原反应形成具有高对映选择性（高达 99% ee）的 α-肼基酯的不对称 α-胺化。通过碘化钐（II）介导的 N-N 键断裂，酰肼产物很容易转化为对映体富集的N-芳基氨基酯。

  DOI：

  10.1021/ol402955f
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 肼基甲酸苄酯 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以51%的产率得到benzyl 1-(4-methoxyphenyl)hydrazinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-芳酰氧基醛的不对称 NHC 催化氧化还原 α-胺化

  摘要：

  报道了通过 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的 α-芳酰氧基醛与N-芳基-N-芳酰基二氮烯的氧化还原反应形成具有高对映选择性（高达 99% ee）的 α-肼基酯的不对称 α-胺化。通过碘化钐（II）介导的 N-N 键断裂，酰肼产物很容易转化为对映体富集的N-芳基氨基酯。

  DOI：

  10.1021/ol402955f

文献信息

• Organic semiconductor compound, method for preparing the same, and organic semiconductor composition, and organic semiconductor thin film and element containing the same
  申请人：Han Sung Hwan

  公开号：US09169206B2

  公开（公告）日：2015-10-27

  The present invention relates to a novel polycyclic aromatic organic semiconductor compound having a polycyclic aromatic core, a method for preparing the same, and electronic, optical or electro-optical devices such as an organic semiconductor composition, organic semiconductor thin film, organic field effect transistor and solar cell containing the compound. The novel organic semiconductor compound according to the present invention has high crystallinity and control capability, and facilitates control of doping conditions in the manufacture of organic semiconductor element so that it can be used for diverse applications. The compound can be mass-produced at low cost and has high solubility in organic solvents so that a liquid phase process can be applied to the manufacture of semiconductor elements and the like, thus enabling the mass-production of semiconductor elements and solar cells at low cost.

  本发明涉及一种具有多环芳香核的新型多环芳香有机半导体化合物，以及其制备方法，以及包含该化合物的电子、光学或电光器件，如有机半导体组合物、有机半导体薄膜、有机场效应晶体管和太阳能电池。根据本发明的新型有机半导体化合物具有高结晶度和控制能力，并有助于在制造有机半导体元件时控制掺杂条件，因此可用于各种应用。该化合物可以低成本大规模生产，并在有机溶剂中具有高溶解度，因此可以将液相工艺应用于半导体元件的制造等，从而实现低成本大规模生产半导体元件和太阳能电池。
• Acid-Catalyzed [3,3] Sigmatropic Rearrangement of N-Cbz-Diaryl Hydrazide for the Synthesis of Mono-N-Cbz-1,1′-biaryl-2,2′-diamine
  作者：Sung-Eun Suh、In-Keol Park、Byeong-Yun Lim、Cheon-Gyu Cho

  DOI：10.1002/ejoc.201001461

  日期：2011.1

  N-Cbz-Diaryl hydrazides undergo acid-catalyzed [3,3] sigmatropic rearrangement to afford N-Cbz-1,1'-biaryl-2,2'-diamines. The resultant products can be versatile synthetic platforms for a wide variety of C-2- and/or nonsymmetric axially chiral ligands and organocatalysts.

  N-Cbz-二芳基酰肼在酸催化下发生 [3,3] σ 重排，得到 N-Cbz-1,1'-联芳基-2,2'-二胺。所得产品可以是用于各种 C-2-和/或非对称轴向手性配体和有机催化剂的通用合成平台。
• Electronic and Magnetic Interactions in 6-Oxoverdazyl Diradicals: Connection through N(1) vs C(3) Revisited
  作者：Agnieszka Bodzioch、Emilia Obijalska、Rafał Jakubowski、Małgorzata Celeda、Anita Gardias、Damian Trzybiński、Paweł Tokarz、Jacek Szczytko、Krzysztof Woźniak、Piotr Kaszyński

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00303

  日期：——

  with significant bathochromic and hypsochromic shifts relative to the remaining species. Electrochemical analysis revealed two one-electron reduction processes in all diradiacals, while only the N(1)-connected para-through-benzene diradical exhibits two one-electron oxidation processes separated by 0.10 V. Variable temperature EPR measurements in polystyrene solid solutions gave negative mean exchange

  获得了四种异构二-6-氧代过达唑双自由基，其 N(1) 或 C(3) 位与 1,3- 或 1,4- 亚苯基连接基连接，并通过光谱、电化学、磁性和结构方法进行了表征。将这些结果与相应的 6-氧代二氮基单自由基的结果进行比较。紫外可见光谱表明，只有 N(1) 连接的对通苯双自由基具有独特的光谱，相对于其余物种具有显着的红移和低色位移。电化学分析显示所有双自由基中都有两个单电子还原过程，而只有 N(1) 连接的对位苯双自由基表现出两个相距 0.10 V 的单电子氧化过程。聚苯乙烯固溶体中的变温 EPR 测量给出了负值所有双自由基的平均交换相互作用能J ，表明间位苯异构体中具有显着分子内反铁磁相互作用的构象异构体占主导地位。 DFT 计算预测，对于间位通过苯连接的双自由基，三重态的 Δ E S–T约为 0.25 kcal mol –1 ，具有较小的偏好。
• Aryl Hydrazide beyond as Surrogate of Aryl Hydrazine in the Fischer Indolization: The Synthesis of <i>N</i>-Cbz-indoles, <i>N</i>-Cbz-carbazoles, and <i>N</i>,<i>N′</i>-Bis-Cbz-pyrrolo[2,3-<i>f</i>]indoles
  作者：In-Keol Park、Sung-Eun Suh、Byeong-Yun Lim、Cheon-Gyu Cho

  DOI：10.1021/ol902250x

  日期：2009.12.3

  Aryl hydrazides underwent the Fischer indolization reactions, while the N-carbamate group(s) remained intact to directly provide N-Cbz-indoles. This new method allowed the synthesis of various N-Cbz-carbazoles and N,N'-bis-Cbz-pyrrolo[2,3-f]indoles.
• Asymmetric NHC-Catalyzed Redox α-Amination of α-Aroyloxyaldehydes
  作者：James E. Taylor、David S. B. Daniels、Andrew D. Smith

  DOI：10.1021/ol402955f

  日期：2013.12.6

  (NHC)-catalyzed redox reaction of α-aroyloxyaldehydes with N-aryl-N-aroyldiazenes to form α-hydrazino esters with high enantioselectivity (up to 99% ee) is reported. The hydrazide products are readily converted into enantioenriched N-aryl amino esters through samarium(II) iodide mediated N–N bond cleavage.

  报道了通过 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的 α-芳酰氧基醛与N-芳基-N-芳酰基二氮烯的氧化还原反应形成具有高对映选择性（高达 99% ee）的 α-肼基酯的不对称 α-胺化。通过碘化钐（II）介导的 N-N 键断裂，酰肼产物很容易转化为对映体富集的N-芳基氨基酯。