methyl 2-bromo-2-chloro-butanoate | 162918-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-bromo-2-chloro-butanoate
• 英文别名: Methyl 2-bromo-2-chlorobutanoate
• CAS: 162918-74-3
• 化学式: C₅H₈BrClO₂
• 分子量: 215.474
• InChiKey: XUZILSPPFNYJCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  184.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.548±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-bromo-2-chloro-butanoate 在 lithium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到(Z)2-氯-2-丁烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  α-Brα-Cl-羧酸烷基酯的立体选择性脱溴化氢

  摘要：

  （Z）-烷基α-Cl-α，β-不饱和酯是通过在二甲基甲酰胺中用LiCl 3 Li 2 CO 3对烷基α-Br-α-Cl-羧酸酯进行立体选择性脱氢溴化而制得的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00416-a
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-(1-Bromopropyl)-4-methyl-1,3-dioxolane 在 三氯异氰尿酸 、 lithium methanolate 作用下， 生成 methyl 2-bromo-2-chloro-butanoate
  参考文献：
  名称：

  α-Brα-Cl-羧酸烷基酯的立体选择性脱溴化氢

  摘要：

  （Z）-烷基α-Cl-α，β-不饱和酯是通过在二甲基甲酰胺中用LiCl 3 Li 2 CO 3对烷基α-Br-α-Cl-羧酸酯进行立体选择性脱氢溴化而制得的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00416-a

文献信息

• N-(2-Hydroxyalkyl)-2,2-dihaloamides by Amino-de-alkoxylation of Methyl 2,2-Dihalocarboxylates
  作者：L. Forti、F. Ghelfi、R. Grandi、E. Libertini、U. M. Pagnoni

  DOI：10.1080/00397919608003760

  日期：1996.10

  Abstract The chemoselective N-acylation of 2-amino alcohols with methyl 2,2-dichloro carboxylates occurs smoothly and in excellent yields.

  摘要 2-氨基醇与2,2-二氯羧酸甲酯的化学选择性N-酰化反应顺利且产率高。
• Zinc Promoted Addition of Methyl 2,2-Dihalocarboxylates to Carbonyl Compounds
  作者：Marta Benincasa、Luca Forti、Franco Ghelfi、Emanuela Libertini、Ugo M. Pagnoni

  DOI：10.1080/00397919608004648

  日期：1996.11

  Abstract Methyl 2,2-dihalocarboxylates add easily to carbonyl compounds in fair to good yields through the intermediate formation of 2-haloester enolates; the reaction is promoted by zinc, following a “Barbier” type procedure.

  摘要 2,2-二卤代羧酸甲酯通过中间体形成2-卤代酯烯醇化物，很容易以一般到良好的收率加成到羰基化合物中；该反应由锌促进，遵循“Barbier”型程序。
• Amino-de-Alkoxylation of Methyl 2,2-Dihalocarboxylates
  作者：Luca Porti、Franco Ghelfi、Francesca Munari、Ugo M. Pagnoni

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00774-3

  日期：1995.11

  N-alkyl-2,2-dihaloamides were efficiently prepared by amino-de-alkoxylation of methyl 2,2-dihalocarboxylates, at room temperature without solvents and promoters. Excellent yields of anilides were obtained after addition of AlCl3.

  N-烷基-2,2-二卤代酰胺是通过在室温下不使用溶剂和促进剂的情况下，对2,2-二卤代羧酸甲酯进行氨基脱烷氧基化反应而有效制备的。加入AlCl 3后，可获得优异的苯甲酸酯收率。