1-(1-(p-tolylthio)ethyl)pyrrolidin-2-one | 1609649-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(1-(p-tolylthio)ethyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-[1-(4-Methylphenyl)sulfanylethyl]pyrrolidin-2-one；1-[1-(4-methylphenyl)sulfanylethyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 1609649-52-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NOS
• 分子量: 235.35
• InChiKey: MWFATPKTBGWWFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙烯基吡咯烷酮 、 4-甲苯硫酚 在 氧气 、 copper diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到1-(1-(p-tolylthio)ethyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过硫醇与带有杂原子的烯烃的反应，铜催化马尔可夫尼可夫型氢硫代产物和硫缩醛的选择性合成

  摘要：

  已经开发了催化剂控制的硫酚与带有杂原子的烯烃的发散反应。通过转换铜催化剂选择性地合成了马尔科夫尼科夫型氢硫代产物和硫缩醛。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.05.050

文献信息

• Brønsted Acid-Assisted Zinc-Catalyzed Markovnikov-Type Hydrothiolation of Alkenes Using Thiols
  作者：Nobukazu Taniguchi

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00487

  日期：2020.5.15

  hydrothiolation of alkenes with thiols was achieved in the presence of 4-toluenesulfonic acid. Through this procedure, Markovnikov-type sulfides were synthesized in excellent yields, and the formation of anti-Markovnikov-type sulfides was suppressed. Furthermore, the combination of numerous aryl alkenes with arenethiols or alkyl thiols was achieved using the procedure.

  在4-甲苯磺酸的存在下实现了锌与硫醇的烯烃的区域选择性氢硫醇化反应。通过该程序，以极高的收率合成了马尔可夫尼科夫型硫化物，并且抑制了反马尔可夫尼科夫型硫化物的形成。此外，使用该方法实现了许多芳基烯烃与芳硫醇或烷基硫醇的结合。
• Regioselective Hydrothiolation of Alkenes Bearing Heteroatoms with Thiols Catalyzed by Palladium Diacetate
  作者：Taichi Tamai、Akiya Ogawa

  DOI：10.1021/jo500586a

  日期：2014.6.6

  examples of transition-metal-catalyzed hydrothiolation of alkynes, the corresponding catalytic addition of thiols to alkenes has remained undeveloped. However, a novel Pd-catalyzed addition of thiols to alkenes bearing a heteroatom, such as oxygen and nitrogen, is found to proceed under mild conditions to give the corresponding Markovnikov adducts, regioselectively, in good yields.

  与过渡金属催化的炔烃氢硫醇化反应的许多实例形成鲜明对比的是，尚未开发出相应的硫醇向烯烃的催化加成反应。然而，发现在温和的条件下，新型的钯催化的硫醇向带有杂原子的烯烃（如氧和氮）进行新型的Pd催化加成反应，可以区域选择性地以高收率得到相应的马尔可夫尼科夫加合物。