2-Diazo-3-oxo-butyric acid (1R,2S)-2-(benzyl-methyl-amino)-1-phenyl-propyl ester | 573701-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Diazo-3-oxo-butyric acid (1R,2S)-2-(benzyl-methyl-amino)-1-phenyl-propyl ester
• 英文别名: [(1R,2S)-2-[benzyl(methyl)amino]-1-phenylpropyl] 2-diazo-3-oxobutanoate
• CAS: 573701-36-7
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃O₃
• 分子量: 365.432
• InChiKey: YMYFSKHJWRQCGZ-YWZLYKJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Diazo-3-oxo-butyric acid (1R,2S)-2-(benzyl-methyl-amino)-1-phenyl-propyl ester 在 铜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到(5S,6R)-3-acetyl-3-benzyl-4,5-dimethyl-6-phenylmorpholin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜类化合物衍生的吗啉鎓盐的立体选择性形成和重排

  摘要：

  氨基重氮乙酰乙酸酯4a – e和7a，b由容易获得的氨基醇制备，并进行铜催化的卡宾转移反应。尽管非对映选择性差，但底物4c – e通过相应的环状铵盐以高收率提供了吗啉-2-酮5c – e。底物4a，b可能不能提供相应的吗啉酮，这可能是由于空间拥挤的结果。环状底物7a，b经历转化为双环吗啉酮8和9收率高，非对映选择性中等。通过控制中间双环烷基化物的瞬时立体异构的铵中心，可以合理化该结果。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00095-8
• 作为产物：
  描述：

  麻黄碱 在 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-Diazo-3-oxo-butyric acid (1R,2S)-2-(benzyl-methyl-amino)-1-phenyl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  铜类化合物衍生的吗啉鎓盐的立体选择性形成和重排

  摘要：

  氨基重氮乙酰乙酸酯4a – e和7a，b由容易获得的氨基醇制备，并进行铜催化的卡宾转移反应。尽管非对映选择性差，但底物4c – e通过相应的环状铵盐以高收率提供了吗啉-2-酮5c – e。底物4a，b可能不能提供相应的吗啉酮，这可能是由于空间拥挤的结果。环状底物7a，b经历转化为双环吗啉酮8和9收率高，非对映选择性中等。通过控制中间双环烷基化物的瞬时立体异构的铵中心，可以合理化该结果。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00095-8

文献信息

• Stereoselective formation and rearrangement of morpholinium ylides derived from copper carbenoids
  作者：Kevin W. Glaeske、B.N. Naidu、F.G. West

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00095-8

  日期：2003.4

  Amino diazoacetoacetates 4a–e and 7a,b were prepared from readily available amino alcohols and subjected to copper-catalyzed carbene-transfer reaction. Substrates 4c–e furnished the morpholin-2-ones 5c–e in good yield via the corresponding cyclic ammonium ylides, albeit with poor diastereoselectivity. Substrates 4a,b failed to provide the corresponding morpholinones, perhaps as a result of steric congestion

  氨基重氮乙酰乙酸酯4a – e和7a，b由容易获得的氨基醇制备，并进行铜催化的卡宾转移反应。尽管非对映选择性差，但底物4c – e通过相应的环状铵盐以高收率提供了吗啉-2-酮5c – e。底物4a，b可能不能提供相应的吗啉酮，这可能是由于空间拥挤的结果。环状底物7a，b经历转化为双环吗啉酮8和9收率高，非对映选择性中等。通过控制中间双环烷基化物的瞬时立体异构的铵中心，可以合理化该结果。