2-chloro-N-hydroxybenzimidoyl chloride | 29568-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-hydroxybenzimidoyl chloride
• 英文别名: 2-chloro-N-hydroxybenzenecarboximidoyl chloride
• CAS: 29568-74-9
• 化学式: C₇H₅Cl₂NO
• mdl: MFCD01924506
• 分子量: 190.029
• InChiKey: OXNDXWTURCMXJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-58 °C
• 沸点：
  314.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-hydroxybenzimidoyl chloride 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-哌嗪-1,2-苯异唑
  参考文献：
  名称：

  寻求有效的抗结核药：各种（（三唑/吲哚）-哌嗪-1-基/ 1,4-二氮杂-1-基）苯并[ d ]异恶唑衍生物的设计，合成，抗结核活性和对接研究

  摘要：

  一系列三十八个新颖的3-（4-（（取代的-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲基）哌嗪-1-基/ 1,4-二氮杂-1-基）苯并[ d ]异恶唑和1-（4-（苯并[ d ]异恶唑-3-基）哌嗪-1-基/ 1,4-二氮杂-1-基）-2-（1 H-吲哚-3-基）取代合成-1-一种类似物，使用多种分析技术进行表征，并评估其对结核分枝杆菌H37Rv菌株和两种“野生”菌株Spec的体外抗结核活性。210和规格 192。标题化合物的最小抑菌浓度（MIC）为6.16至> 200μM。在测试的化合物中，7i，7y和7z表现出中等活性（MIC = 24.03–29.19μM），7j表现出非常好的抗结核活性（MIC = 6.16μM ）。此外，在筛选毒性时，发现7i，7j，7y和7z对小鼠巨噬细胞系无毒。将所有合成的化合物对接至泛酸合成酶位点，以了解与受体的不同结合相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.03.059
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醚 、 亚硝酰氯 作用下， 生成 2-chloro-N-hydroxybenzimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Rheinboldt, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1927, vol. 451, p. 166

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  邻氯苯甲醛肟 、 三乙胺 、 2-氯乙硫醇 、 水 在 ice 、 氯 、 2-chloro-N-hydroxybenzimidoyl chloride 、 乙醚 、 水 、 magnesium sulfate 、 2-Chloro-N-hydroxy-thiobenzimidic acid 2-chloro-ethyl ester 、 C9H9Cl2NOS 作用下， 以 氯仿 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-Chloro-N-hydroxy-thiobenzimidic acid 2-chloro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-aryl-5,6-dihydro-1,4,2-oxathiazines and their oxides

  摘要：

  本发明涉及3-芳基-5,6-二氢-1,4,2-噁嗪噻唑及其氧化物的衍生物，用于农业和生物杀虫剂应用中作为除草剂、杀菌剂、植物脱水剂和落叶剂。本发明还公开了制备这些化合物的方法。

  公开号：

  US04675044A1

文献信息

• Solid-Phase Synthesis of Diverse Spiroisoxazolinodiketopiperazines
  作者：Yi-Wen Pan、Chih-Wei Guo、Huang-Yao Tu、Chih-Wei Tsai、Wei-Chieh Cheng

  DOI：10.1021/co4000248

  日期：2013.8.12

  A convenient, efficient protocol to prepare diverse spiroisoxazolino-diketopiperazines via a parallel solid-supported synthesis was developed. The key steps are (1) a coupling reaction of an amino acid; (2) tosylation with concomitant β-elimination to form an α, β-unsaturated ester; (3) a 1,3-dipolar cycloaddition with an oxime to form isoxazoline rings; and (4) cyclic cleavage to release the product

  开发了一种方便有效的方案，可通过平行的固体支持的合成方法制备各种螺异异恶唑啉基-二酮哌嗪。关键步骤是（1）氨基酸的偶联反应；（2）甲苯磺酸化并伴有β-消除基，形成α，β-不饱和酯；（3）与肟的1，3-偶极环加成反应形成异恶唑啉环；（4）循环裂解，从树脂中释放出产物。修改了所有反应步骤和后处理程序，以允许使用自动化或半自动化设备。以良好的纯度和可接受的总产率制备了具有两个多样性位点的由100名成员组成的演示库。
• Synthesis of 3,5-Disubstituted Isoxazoles Containing Privileged Substructures with a Diverse Display of Polar Surface Area
  作者：Mingi Kim、Yoon Soo Hwang、Wansang Cho、Seung Bum Park

  DOI：10.1021/acscombsci.7b00032

  日期：2017.6.12

  substituents which uniquely display polar surface area in a diverse manner. A library of 3,5-disubstituted isoxazoles were systematically prepared via 1,3-dipolar cycloaddition of alkynes with nitrile oxides prepared by two complementary synthetic routes; method A utilized a halogenating agent with a base and method B utilized a hypervalent iodine reagent. Through the biological evaluation of corresponding

  我们设计并合成了3,5-二取代异恶唑的分子框架，其中包含具有各种取代基的特权子结构，这些取代基以多种方式唯一显示极性表面积。通过炔烃的1，3-偶极环加成与通过两种互补合成途径制备的腈氧化物系统地制备了3，5-二取代异恶唑的文库。方法A使用带有碱的卤化剂，方法B使用高价碘试剂。通过三种独立的表型分析方法对相应的异恶唑进行生物学评估，根据特权亚结构和取代基的类型显示了不同的生物活性模式。
• Design and synthesis of sinomenine isoxazole derivatives <i>via</i> 1,3-dipolar cycloaddition reaction
  作者：Hongmei Pan、Tong Lu、Xuedan Wu、Chengwen Gu、Naili Tao、Biao Zhang、Ao Wang、Guangmei Chen、Kehua Zhang、Jie Cheng、Jie Jin

  DOI：10.1080/14786419.2019.1677649

  日期：2021.7.18

  3-chloropropyne. Another key intermediate product is 1,3-dipole, which can be obtained from aromatic aldehyde. After treatment with hydroxylamine hydrochloride and then sodium carbonate solution, aromatic aldehyde is converted to aldehyde oxime, which reacts with N-chlorosuccinimide (NCS) to afford aryl hydroximino chloride. 1,3-Dipole is eventually formed in situ while triethylamine (TEA) in DMF is added dropwise

  摘要 以青藤碱盐酸盐和芳香醛为原料合成了一种新型结构的青藤碱异恶唑衍生物，需要六个步骤。以良好的收率获得了19个目标化合物。青藤碱盐酸盐在与氨中和反应和与3-氯丙炔取代反应后转化为4-炔基青藤碱，这是合成目标青藤碱异恶唑化合物的关键中间产物。另一个关键的中间产物是 1,3-偶极子，它可以从芳香醛中获得。用盐酸羟胺和碳酸钠溶液处理后，芳香醛转化为醛肟，与 N-氯代琥珀酰亚胺 (NCS) 反应生成芳基羟氨基氯化物。1,3-偶极子最终原位形成同时滴加 DMF 中的三乙胺 (TEA)。然后加入4-炔基青藤碱，通过1,3-偶极环加成反应作为关键步骤提供青藤碱异恶唑衍生物。所有目标化合物均通过熔点、1 H NMR、13 C NMR、HRMS和FT-IR光谱进行表征。
• Ruthenium-Catalyzed Cycloadditions of 1-Haloalkynes with Nitrile Oxides and Organic Azides: Synthesis of 4-Haloisoxazoles and 5-Halotriazoles
  作者：James S. Oakdale、Rakesh K. Sit、Valery V. Fokin

  DOI：10.1002/chem.201402559

  日期：2014.8.25

  (Cyclopentadienyl)(cyclooctadiene) ruthenium(II) chloride [CpRuCl(cod)] catalyzes the reaction between nitrile oxides and electronically deficient 1‐choro‐, 1‐bromo‐, and 1‐iodoalkynes leading to 4‐haloisoxazoles. Organic azides are also suitable 1,3‐dipoles, resulting in 5‐halo‐1,2,3‐triazoles. These air‐tolerant reactions can be performed at room temperature with 1.25 equivalents of the respective

  （环戊二烯基）（环辛二烯）氯化钌（II）[CpRuCl(cod)] 催化腈氧化物与电子缺陷的 1-氯-、1-溴-和 1-碘炔之间的反应，生成 4-卤代异恶唑。有机叠氮化物也是合适的 1,3-偶极子，产生 5-卤代-1,2,3-三唑。这些耐空气反应可以在室温下进行，相对于炔烃组分，相应的 1,3-偶极子为 1.25 当量。反应性 1-卤代炔烃包括丙炔酰胺、酯、酮和膦酸酯。卤化唑类产物的后官能化可以通过钯催化的交叉偶联反应和活性酰胺基团的操作来实现。用 [Cp*RuCl(cod)]（Cp*=五甲基环戊二烯基）观察到的催化缺乏归因于 Cp* 的空间需求（η 5 ‐C 5 Me 5 ) 配体与母体 Cp ( η 5 ‐C 5 H 5 ) 相比。[( η 5 ‐C 5 Me 4 CF 3 )RuCl(cod)]的低反应性支持了这一假设，它作为 Cp* 的等排模拟物和 Cp 的等电子类似物。
• 一种3-芳基-4-硝基异噁唑化合物的制备工艺
  申请人：贵州大学

  公开号：CN107382892A

  公开（公告）日：2017-11-24

  本发明公开了一种3‑芳基‑4‑硝基异噁唑化合物的制备工艺。包含以下步骤：以通式I的化合物为原料与盐酸羟胺发生亲核加成反应合成通式II的化合物；通式II的化合物与N‑氯代丁二酰亚胺经取代反应得到通式III的化合物；以硝基甲烷为原料与N,N‑二甲基甲酰胺二甲基缩醛反应制得1‑二甲基氨基‑2‑硝基乙烯；通式III的化合物与1‑二甲基氨基‑2‑硝基乙烯进行环合反应得到目标产物3‑芳基‑4‑硝基异噁唑化合物。此合成路线原料价廉易得，操作条件温和易控，产物易于纯化，是一种新的合成3‑芳基‑4‑硝基异噁唑化合物的方法。