anti-3-hydroxy-2,3-dimethylpentanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: anti-3-hydroxy-2,3-dimethylpentanoic acid
• 英文别名: (2S,3S)-3-hydroxy-2,3-dimethylpentanoic acid
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: AGRQNURVBFKFEF-VDTYLAMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anti-3-hydroxy-2,3-dimethylpentanoic acid 在 吡啶 、 苯磺酰氯 、 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,3-dimethyl-3-pentenoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过E 1型电离/消除β-内酯合成环状和无环βγ-不饱和car☐水杨酸

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82011-1
• 作为产物：
  描述：

  monolithium mono(1-oxido-1-oxopropan-2-ide) 、 丁酮 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到anti-3-hydroxy-2,3-dimethylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过E 1型电离/消除β-内酯合成环状和无环βγ-不饱和car☐水杨酸

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82011-1

文献信息

• Irreversible aldolization of ketones with bisdicyclohexylboron enediolates
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Barnabas Otoo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151102

  日期：2019.10

  Unlike the reported reversible addition of ketone enolborinates to ketones, the aldolization of ketones with bisboron enediolates derived from carboxylic acids proceeds without difficulty. A variety of α,β,β-trisubstituted-β-hydroxy acids have been thus synthesized in good to excellent yields and diastereoselectivities.

  与已报道的将酮烯醇硼酸酯可逆地添加到酮中不同，将酮与衍生自羧酸的双硼烯烯二醇酯进行的醛醇缩合没有困难地进行。因此已经以良好至优异的产率和非对映选择性合成了多种α，β，β-三取代-β-羟基酸。