2-(4-bromophenyl)-2-oxoacetaldehyde oxime | 49615-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-2-oxoacetaldehyde oxime
• 英文别名: (4-Bromo-phenyl)-oxo-acetaldehyde oxime；1-(4-bromophenyl)-2-hydroxyiminoethanone
• CAS: 49615-87-4
• 化学式: C₈H₆BrNO₂
• 分子量: 228.045
• InChiKey: FFJWXANTUQPJJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148 °C
• 沸点：
  373.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-2-oxoacetaldehyde oxime 在 正丁基锂 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2H-咪唑 1-氧化物与碳硼基锂的无过渡金属氧化和脱氧 CH/C-Li 交叉偶联是氮杂环碳硼烷的有效合成方法。

  摘要：

  直接 CH 官能化方法首先用于进行 2H-咪唑 1-氧化物与碳硼烷基锂的无过渡金属 CH/C-Li 交叉偶联。这种原子和步骤经济的方法基于非芳香族氮杂环中氢的亲核取代（SN H）的一锅反应，提供了两种类型（N-氧化物及其脱氧类似物）的新型咪唑基修饰碳硼烷，其中对先进材料的设计特别感兴趣。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.240
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮基-1-(4-溴苯基)乙酮 在 盐酸羟胺 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到2-(4-bromophenyl)-2-oxoacetaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  将羰基α位置的叠氮基基团选择性转化为肟基，从而使三叠氮化物形成三键共轭骨架†

  摘要：

  本文报道了通过β-消除二氮，然后进行转肟化，将羰基α-位的叠氮基烷基选择性转化为肟。通过这种方法和重氮转化，将三叠氮基分子转化为允许一锅四组分偶联的三键点击偶联支架。

  DOI：

  10.1039/c8cc09415b

文献信息

• Blue-light-promoted radical C–H azolation of cyclic nitrones enabled by Selectfluor®
  作者：Alexey A. Akulov、Mikhail V. Varaksin、Anton N. Tsmokalyuk、Valery N. Charushin、Oleg N. Chupakhin

  DOI：10.1039/d1gc00175b

  日期：——

  An original approach to achieve the C(sp2)–H azolation of cyclic aldonitrones mediated by Selectfluor® has first been employed. By exploiting a metal-free, visible-light-promoted cross-dehydrogenative C–N coupling reaction between model aldonitrones, 2H-imidazole 1-oxides, and NH-containing azoles, a series of novel azaheterocyclic derivatives have been obtained in yields up to 94%. The elaborated

  首先采用了一种通过Selectfluor®介导的环状醛酮的C（sp 2）-H偶氮化的原始方法。通过利用模型醛酮，2 H-咪唑1-氧化物和含NH的唑之间的无金属，可见光促进的交叉脱氢C-N偶联反应，获得了一系列新型的杂氮杂环衍生物达到94％。精心设计的协议已证明适用于克级工艺，并显示出在合成lanabecestat的新型结构类似物中的潜力。此外，机理研究表明这种偶联反应很可能通过 涉及一氧化氮的自由基途径，涵盖了一系列电子转移事件，例如氢原子转移（HAT）和单电子转移（SET）。
• One-pot synthesis of 3-amino-4-aryl- and 3-amino-4-hetarylfurazans
  作者：A. B. Sheremetev

  DOI：10.1007/s11172-005-0359-4

  日期：2005.4

  A “one pot” method for the synthesis of 3-amino-4-aryl- and 3-amino-4-hetarylfurazans from β-aryl- and 4-β-hetaryl-β-oxo acid esters was developed.

  开发了一种“一锅法”合成3-氨基-4-芳基和3-氨基-4-杂芳基呋咱的方法，该方法利用β-芳基和4-β-杂芳基-β-氧代酸酯。
• Pesticidal triazine-derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030036544A1

  公开（公告）日：2003-02-20

  A compound of formula 1 wherein R 1 is unsubstituted or substituted aryl or heteroaryl, the substituents of the aryl and heteroaryl rings being selected, for example, from the group consisting of OH, halogen, CN, NO 2 , C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, C 1 -C 6 alkyl-C 3 -C 8 cycloalkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl-C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 3 -C 8 halocycloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy and phenyl; phenoxy; phenylthio; phenylamino; and phenyl-(C 1 -C 6 alkyl)-amino; the substituents of the phenoxy, phenylthio, phenylamino and phenyl-(C 1 -C 6 alkyl)-amino groups being selected from the group consisting of halogen, CN, NO 2 , C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 3 -C 8 halocycloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 3 -C 8 cycloalkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, C 3 -C 8 cycloalkylthio, C 1 -C 6 haloalkylthio and C 3 -C 8 halocycloalkylthio; R 2 is, for example, H, OH, halogen, CN, NO 2 , C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C 6 alkoxy; A is, for example, a single bond, C 1 -C 12 alkylene, O or O(C 1 -C 12 alkylene); R 4 is H, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy, N(R 5 ) 2 or C 1 -C 6 alkoxy-C 2 -C 6 alkyl; R 5 is H, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, C 1 -C 6 haloalkyl or aryl-C 1 -C 6 alkyl; X 1 is R 10 ; X 2 and X 3 are each independently of the other H or R 10 ; R 10 is, for example, halogen, CN, NO 2 , C 1 -C 6 alkyl or C 3 -C 8 cycloalkyl; and n is 0, 1 or 2, and to their physiologically tolerable and agrochemically acceptable addition compounds, and where appropriate to E/Z isomers, to mixtures of E/Z isomers and/or to tautomers, in each case in free form or in salt form. The compounds, in free form or in agrochemically acceptable salt form, exhibit advantageous pesticidal properties. They are suitable especially in the control of pests in agriculture and stored goods and also in the keeping of domestic animals.

  化合物的结构式为1，其中R1是未取代或取代的芳基或杂环基，芳基和杂环基的取代基可从OH、卤素、CN、NO2、C1-C6烷基、C3-C8环烷基、C1-C6烷基-C3-C8环烷基、C3-C8环烷基-C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C6烷氧基和苯基；苯氧基、苯硫醚基、苯氨基和苯基-(C1-C6烷基)-氨基的取代基可从卤素、CN、NO2、C1-C6烷基、C3-C8环烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C3-C8环烷氧基、C1-C6烷硫基、C3-C8环烷硫基、C1-C6卤代烷硫基和C3-C8卤代环烷硫基中选择；R2是H、OH、卤素、CN、NO2、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基；A是单键、C1-C12烷基、O或O(C1-C12烷基)；R4是H、C1-C6烷基、C3-C8环烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、N(R5)2或C1-C6烷氧基-C2-C6烷基；R5是H、C1-C6烷基、C3-C8环烷基、C1-C6卤代烷基或芳基-C1-C6烷基；X1是R10；X2和X3各自独立地为H或R10；R10是卤素、CN、NO2、C1-C6烷基或C3-C8环烷基；n为0、1或2；此外还包括其生理耐受性和农药可接受的加合物，适当的E/Z异构体，E/Z异构体的混合物和/或互变异构体，每种情况均以自由形式或盐形式。这些化合物在自由形式或农药可接受的盐形式中表现出有利的杀虫性能。它们特别适用于农业和储存物品中害虫的控制，以及家畜的保护。
• Imidazole based kinase inhibitors
  申请人：Marinier Anne

  公开号：US20050187218A1

  公开（公告）日：2005-08-25

  The present invention provides compounds having Formula I and their use for the treatment of cancer.

  本发明提供了具有式I的化合物及其用于治疗癌症的用途。
• Iodine-Catalyzed Radical C–H Amination of Nonaromatic Imidazole Oxides: Access to Cyclic α-Aminonitrones
  作者：Alexey A. Akulov、Mikhail V. Varaksin、Anna A. Nelyubina、Anton N. Tsmokaluk、Dmitrii G. Mazhukin、Alexsei Y. Tikhonov、Valery N. Charushin、Oleg N. Chupakhin

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02230

  日期：2024.1.5

  A straightforward cross-dehydrogenative coupling approach to incorporate alicyclic amino residues into the structure of model cyclic aldonitrones, 2H-imidazole oxides, is reported. The elaborated C(sp2)–H functionalization is achieved by employing cyclic amines in the presence of the I2–tert-butyl hydroperoxide (TBHP) reagent system. As a result, a series of 19 novel heterocyclic derivatives were obtained

  报道了一种直接的交叉脱氢偶联方法，将脂环族氨基残基纳入模型环状醛硝酮（2 H-咪唑氧化物）的结构中。精心设计的 C(sp 2 )–H 官能化是通过在 I 2 –叔丁基过氧化氢 (TBHP) 试剂系统存在下使用环胺来实现的。结果，获得了一系列19种新型杂环衍生物，收率高达97%。涉及电子顺磁共振波谱实验的机理研究证实了反应的自由基性质。特别是，设想的机制原理包括环状胺的 N-碘化，随后所得中间体的 N-I 键均裂，以及随后通过新生成的以氮为中心的自由基对硝酮部分进行胺化。