1-[(2S,4S)-6-(1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]pyrrolidin-2-one | 1182721-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-[(2S,4S)-6-(1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 1182721-98-7
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₃
• 分子量: 336.39
• InChiKey: YRJCIMAQGNSLEX-UZLBHIALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙烯基吡咯烷酮 、 2-cinnamoylpyridine 1-oxide 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 (S,S)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 以93%的产率得到1-[(2S,4S)-6-(1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  高度对映和非对映逆电子使用2- Alkenoylpyridine需求杂Diels-Alder反应Ñ -Oxides如氧代-Heterodienes

  摘要：

  提出了一般的催化逆电子需求异Diels Alder反应的2-烯基吡啶N-氧化物。在双恶唑烷-铜（II）[BOX-Cu（II）]络合物的存在下，2-烯丙基吡啶N-氧化物与烯烃的反应非常有效，从而以很高的收率和优异的非对映异构体生成在6-位带有吡啶环的手性二氢吡喃-和对映选择性。这些杂二烯显示出比相应的非氧化的2-链烯酰基吡啶更高的反应性和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800606

文献信息

• Highly Enantio- and Diastereoselective Inverse Electron Demand Hetero-Diels-Alder Reaction using 2-Alkenoylpyridine N-Oxides as Oxo-Heterodienes
  作者：Santiago Barroso、Gonzalo Blay、M. Carmen Muñoz、José R. Pedro

  DOI：10.1002/adsc.200800606

  日期：2009.1

  A general catalytic inverse electron demand hetero-Diels Alder reaction for 2-alkenoylpyridine N-oxides is presented. 2-Alkenoylpyridine N-oxides react very efficiently with alkenes in the presence of bisoxazolidine-copper(II) [BOX-Cu(II)] complexes to give chiral dihydropyrans bearing a pyridine ring at the 6-position with very high yields and excellent diastereo- and enantioselectivity. These heterodienes

  提出了一般的催化逆电子需求异Diels Alder反应的2-烯基吡啶N-氧化物。在双恶唑烷-铜（II）[BOX-Cu（II）]络合物的存在下，2-烯丙基吡啶N-氧化物与烯烃的反应非常有效，从而以很高的收率和优异的非对映异构体生成在6-位带有吡啶环的手性二氢吡喃-和对映选择性。这些杂二烯显示出比相应的非氧化的2-链烯酰基吡啶更高的反应性和对映选择性。