β-Dimethylphenylsilyl-β-phenyl propanoyl chloride | 144452-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: β-Dimethylphenylsilyl-β-phenyl propanoyl chloride
• 英文别名: (R)-3-(dimethylphenylsilyl)-3-(phenyl)propanoyl chloride；(R)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-3-phenylpropanoyl chloride；(3R)-3-dimethylphenyl-3-phenylpropanoic acid chloride；(3R)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-3-phenylpropanoyl chloride
• CAS: 144452-46-0
• 化学式: C₁₇H₁₉ClOSi
• 分子量: 302.876
• InChiKey: CQSKWHCWLBFTIT-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-Dimethylphenylsilyl-β-phenyl propanoyl chloride 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A concise stereoselective approach to β-Alkylaspartates from β-Lactams via [2 + 2] cycloaddition reaction of ketenes to glyoxylic ester-derived imines.

  摘要：

  syn beta-Alkyl aspartates were obtained with high stereoselectivities from cis 4-alkoxycarbonyl-beta-lactams prepared via [2 + 2] cycloaddition reaction of monoalkylketenes and glyoxalate derived imines.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61295-9
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl(phenyl)silyllithium 在 四丁基溴化铵 lithium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 三丁基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 102.5h， 生成 β-Dimethylphenylsilyl-β-phenyl propanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric 1,4-addition of higher order silylcuprates to Oppolzer's N-enoyl sultams

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00080a041

文献信息

• Chiral Silanes via Asymmetric Hydrosilylation with Catalytic CuH
  作者：Bruce H. Lipshutz、Naoki Tanaka、Benjamin R. Taft、Ching-Tien Lee

  DOI：10.1021/ol0529593

  日期：2006.5.1

  [reaction: see text] CuH-catalyzed asymmetric conjugate reduction of beta-silyl-alpha,beta-unsaturated esters has been developed. Using PMHS as a stoichiometric source of hydride and in situ generated CuH ligated by Solvias' JOSIPHOS analogue PPF-P(t-Bu)(2) leads to highly enantioselective 1,4-reductions.

  [反应：见正文]已经开发出CuH催化的β-甲硅烷基-α，β-不饱和酯的不对称共轭还原。使用PMHS作为氢化物的化学计量来源，并通过Solvias的JOSIPHOS类似物PPF-P（t-Bu）（2）连接的原位生成的CuH导致高度对映选择性1,4还原。
• Construction of Quaternary Stereogenic Centers via [2 + 2] Cycloaddition Reactions. Synthesis of Homochiral 4,4-Disubstituted 2-Azetidinones and Imine Substituent Effects on β-Lactam Formation
  作者：Claudio Palomo、Jesus M. Aizpurua、Jesus M. García、Regina Galarza、Marta Legido、Raquel Urchegui、Pascual Román、Antonio Luque、Juan Server-Carrió、Anthony Linden

  DOI：10.1021/jo962017z

  日期：1997.4.1

  A study on the asymmetric construction of quaternary stereogenic centers via [2 + 2] cycloaddition reaction of ketenes with ketimines is described. Reaction of achiral ketenes and chiral alpha-alkoxy ketone-derived imines resulted in formation of new beta-lactams as single diastereomers. The cycloaddition was extended to pyruvate imines, aralkyl ketone-derived imines, and dialkyl ketimines. In these

  描述了通过烯酮与酮亚胺的[2 + 2]环加成反应对四元立体异构中心进行不对称构建的研究。非手性烯酮与手性α-烷氧基酮衍生的亚胺的反应导致形成新的β-内酰胺类单一非对映异构体。环加成反应扩展到丙酮酸亚胺，芳烷基酮衍生的亚胺和二烷基酮亚胺。在这些情况下，使用β-甲硅烷基链烷酮烯酮和Evans-Sjögren烯酮可以令人满意地实现不对称诱导。衍生自可烯醇化二烷基酮的C，C-双（三甲基甲硅烷基）甲胺酮亚胺干净地导致相应的C（4）二取代的β-内酰胺不去质子化。因此，提供了一种聚合的不对称合成β-内酰胺的通用方法，其中C（4）作为季碳存在。
• [2+2] Cycloaddition reactions of 1-benzyl-2,4-diphenyl-1,3-diazabuta-1,3-diene with chiral ketenes
  作者：Giorgio Abbiati、Elisabetta Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00675-5

  日期：2001.8

  The [2+2] cycloaddition reactions of 1-benzyl-2,4-diphenyl-1,3-diaza-1,3-butadiene with β-(dimethylphenylsilyl)ketene, β-menthoxyketene and Evans–Sjögren ketene were investigated. The results and some chemical transformations of the obtained cycloadducts are reported.

  研究了1-苄基-2,4-二苯基-1,3-二氮杂-1,3-丁二烯与β-（二甲基苯基甲硅烷基）烯酮，β-薄荷烯酮和Evans –Sjögren烯酮的[2 + 2]环加成反应。报道了所得环加合物的结果和一些化学转化。
• Fleming, Ian; Kindon, Nicolas D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 4, p. 303 - 316
  作者：Fleming, Ian、Kindon, Nicolas D.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric 1,4-addition of higher order silylcuprates to Oppolzer's N-enoyl sultams
  作者：Claudio Palomo、Jesus M. Aizpurua、Miren Iturburu、Raquel Urchegui

  DOI：10.1021/jo00080a041

  日期：1994.1