N-(3-羟基-4-甲氧基苯基)乙酰胺 | 3251-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: N-(3-羟基-4-甲氧基苯基)乙酰胺
• 英文名称: (3-hydroxy-4-methoxyphenyl)acetamide
• 英文别名: Acetamide, N-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-；N-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)acetamide
• CAS: 3251-57-8
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: HQSBKFBRKYNLCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171 °C
• 沸点：
  399.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-羟基-4-甲氧基苯基)乙酰胺 在 盐酸 、 ammonium tetrafluoroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 48.5h， 生成 咯利普兰
  参考文献：
  名称：

  从扑热息痛到咯利普兰及其衍生物：脱乙酰基-重氮化序列和钯催化的松田-Heck反应的应用

  摘要：

  摘要 描述了从流行的止痛药4-乙酰氨基苯酚（扑热息痛）六步合成抗抑郁剂咯利普兰。这些步骤包括芳族核的氧化功能化，通过脱乙酰基-重氮化作用，重田松树-Heck反应，共轭添加硝基甲烷和氢化环化形成重氮盐。 描述了从流行的止痛药4-乙酰氨基苯酚（扑热息痛）六步合成抗抑郁剂咯利普兰。这些步骤包括芳族核的氧化功能化，通过脱乙酰基-重氮化作用，重田松树-Heck反应，共轭添加硝基甲烷和氢化环化形成重氮盐。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316874
• 作为产物：
  描述：

  4'-甲氧基乙酰苯胺 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-(3-羟基-4-甲氧基苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  从扑热息痛到咯利普兰及其衍生物：脱乙酰基-重氮化序列和钯催化的松田-Heck反应的应用

  摘要：

  摘要 描述了从流行的止痛药4-乙酰氨基苯酚（扑热息痛）六步合成抗抑郁剂咯利普兰。这些步骤包括芳族核的氧化功能化，通过脱乙酰基-重氮化作用，重田松树-Heck反应，共轭添加硝基甲烷和氢化环化形成重氮盐。 描述了从流行的止痛药4-乙酰氨基苯酚（扑热息痛）六步合成抗抑郁剂咯利普兰。这些步骤包括芳族核的氧化功能化，通过脱乙酰基-重氮化作用，重田松树-Heck反应，共轭添加硝基甲烷和氢化环化形成重氮盐。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316874

文献信息

• [EN] 2-(6-AMINO-PYRIDIN-3-YL)-2-HYDROXYETHYLAMINE DERIVATIVES AS BETA 2-ADRENOCEPTORS AGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE 2-(6-AMINO-PYRIDINE-3-YL)-2-HYDROXYETHYLAMINE UTILISES COMME AGONISTES DES RECEPTEURS BETA 2-ADRENERGIQUES
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2004108676A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  The invention relates to compounds of formula (1) and to processes for the preparation of, intermediates used in the preparation of, compositions containing and the uses of, such derivatives. The compounds according to the present invention are useful in numerous diseases, disorders and conditions, in particular inflammatory, allergic and respiratory diseases, disorders and conditions.

  该发明涉及公式（1）的化合物，以及用于制备、用于制备的中间体、含有和用途的过程。根据本发明的化合物在许多疾病、紊乱和状况中特别有用，特别是在炎症性、过敏性和呼吸系统疾病、紊乱和状况中。
• Hexa-cyclic camptothecin derivatives
  申请人：Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04939255A1

  公开（公告）日：1990-07-03

  A novel hexa-cyclic compound, a derivative of camptothecin, of the general formula: ##STR1## The compound is prepared from an aminoketone compound and a pyranoindolizine compound through Friedlaender reaction. It has an excellent antitumor activity and a high degree of safety, and can be applied as an antitumor medicine for curing tumors of various kinds.

  一种新型的六环化合物，是喜树碱的衍生物，其一般式为：##STR1## 该化合物是通过弗里德兰德反应从氨基酮化合物和吡喃吲哚啉化合物制备而成的。它具有优异的抗肿瘤活性和高度的安全性，可用作治疗各种类型肿瘤的抗肿瘤药物。
• Antitumor Agents. VII. Synthesis and Antitumor Activity of Novel Hexacyclic Camptothecin Analogs
  作者：Masamichi Sugimori、Akio Ejima、Satoru Ohsuki、Kouichi Uoto、Ikuo Mitsui、Kensuke Matsumoto、Yasuyoshi Kawato、Megumi Yasuoka、Keiki Sato

  DOI：10.1021/jm00045a007

  日期：1994.9

  pentacyclic derivatives of camptothecin were synthesized and evaluated for in vitro cytotoxic activity against P388, HOC-21, and QG-56 and in vivo antileukemic activity against P388 in mice. Hexacyclic compounds which have an additional 5-, 6-, or 7-membered ring cyclized at positions 7 and 9 of camptothecin were prepared by intramolecular cyclization of pentacyclic camptothecin derivatives or Friedländer

  合成了喜树碱的11种新的六环和三种7,9-二取代的五环衍生物，并评估了其对小鼠中P388，HOC-21和QG-56的体外细胞毒活性以及对P388的体内抗白血病活性。通过在五环喜树碱衍生物的分子内环化或适当的双环氨基酮和三环酮的弗里德兰德缩合反应制得在喜树碱的7和9位上具有5、6或7元环的环的六环化合物。在不考虑附加环的大小或类型的情况下，所有六环化合物在体外测定中均表现出7-乙基-10-羟基喜树碱（SN-38）的相容性或优异活性，六个化合物中的三个显示出超过300％的T / C进行体内分析。
• Synthesis, Antimalarial Activity, and Structure–Activity Relationship of 7-(2-Phenoxyethoxy)-4(1<i>H</i>)-quinolones
  作者：R. Matthew Cross、Niranjan K. Namelikonda、Tina S. Mutka、Lisa Luong、Dennis E. Kyle、Roman Manetsch

  DOI：10.1021/jm200718m

  日期：2011.12.22

  resistant P. falciparum. Optimal activity with low cross-resistance indexes (RI) to atovaquone was achieved by introducing ortho-substituted aryl moieties at the 3-position of the 7-(2-phenoxyethoxy)-4(1H)-quinolone core.

  ICI 56,780 ( 5 ) 在啮齿动物疟疾模型中显示出因果预防和血液分裂活性（ED 50 = 0.05 mg/kg），但在感染伯氏疟原虫的小鼠中迅速获得了寄生虫学抗性。在此，我们描述了针对多药耐药恶性疟原虫的 EC 50低至 0.15 nM的5类似物的合成。通过在 7-(2-phenoxyethoxy)-4(1 H )-quinolone 核心的 3 位引入邻位取代的芳基部分，实现了对 atovaquone 的低交叉阻力指数 (RI) 的最佳活性。
• Introduction of a Hydroxy Group at the Para Position and <i>N</i>-Iodophenylation of <i>N</i>-Arylamides Using Phenyliodine(III) Bis(Trifluoroacetate)
  作者：Naoki Itoh、Takeshi Sakamoto、Etsuko Miyazawa、Yasuo Kikugawa

  DOI：10.1021/jo0260847

  日期：2002.10.1

  The reaction of anilides with phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) (PIFA) in trifluoroacetic acid (TFA), TFA-CHCl3, or hexafluoroisopropyl alcohol (HFIP) is described. When the acyl group of the anilide is highly electronegative, such as trifluoroacetyl, or the phenyl group is substituted with an electron-withdrawing group, the 4-iodophenyl group is transferred from PIFA to the amide nitrogen to

  描述了在三氟乙酸（TFA），TFA-CHCl3或六氟异丙醇（HFIP）中，苯甲酸酯与苯基碘（III）双（三氟乙酸酯）（PIFA）的反应。当苯胺的酰基具有高负电性时，例如三氟乙酰基，或者苯基被吸电子基团取代，则4-碘苯基从PIFA转移到酰胺氮上，得到乙酰基二芳基胺。另一方面，当酰基具有诸如4-甲氧基苯基之类的供电子功能时，或者苯基被供电子性基团取代时，三氟乙酰氧基被转移至苯胺芳环的对位。该组在后处理过程中水解产生相应的苯酚。