N-methyl rolipram | 1443535-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-methyl rolipram
• 英文别名: 4-(3-Cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-1-methylpyrrolidin-2-one
• CAS: 1443535-38-3
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃
• 分子量: 289.375
• InChiKey: CFODIQZSRVSRRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 N-methyl rolipram
  参考文献：
  名称：

  使用氨基二苯基次膦酸盐的立体特异性氮插入：Aza-Baeyer-Villiger 重排

  摘要：

  可商购或容易从羟胺制备的氨基二苯基次膦酸盐在温和条件下经受环丁酮向γ-内酰胺的扩环。通过胺化剂的矛盾特征实现了与常见贝克曼反应截然不同的反应途径。因此，重排从类似 Criegee 的中间体发生在肟物种形成之前，机械实验证实了这一点。基于这一观察，分析了相邻组的迁移能力，发现其与母体 Baeyer-Villiger 反应一致，呈现区域选择性（高达 >99:1 rr）、立体特异性（>99% 对映体特异性）和化学选择性(>99%) 插入过程可能。N-烷基化类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02361

文献信息

• Comparison of the Full-Length and 152~528 Truncate of Human Cyclic Nucleotide Phosphodiesterase 4B2 for the Characterization of Inhibitors
  作者：Xiang Zhang、Shu He、Xiaolei Hu、Jing Wu、Xinpeng Li、Fei Liao、Xiaolan Yang

  DOI：10.2174/1386207322666190306142810

  日期：2019.5.3

  AIM AND OBJECTIVE Human full-length cyclic nucleotide phosphodiesterase isozyme 4B2 (hPDE4B2) as the target for screening and characterizing inhibitors suffers from low activity yield and the coexistence of two conformational states bearing different affinities for (R)-rolipram. Hence, the 152~528 truncate of hPDE4B2 existing only in the low-affinity conformation state for (R)-rolipram was compared

  目的和目的作为筛选和表征抑制剂目标的人类全长环状核苷酸磷酸二酯酶同工酶4B2（hPDE4B2）的活性收率低，并且两个构象态对（R）-咯利普兰的亲和力并存。因此，将仅以（R）-咯利普兰的低亲和力构象状态存在的hPDE4B2的152〜528截短与全长hPDE4B2进行比较以表征抑制剂。材料和方法在N端带有6His-SUMO标签的全长hPDE 4B2（SF-hPDE4B2）和152〜528截短体（ST-hPDE4B2）在大肠杆菌细胞中表达，通过Ni-NTA柱纯化并比较了抑制剂的特性。通过单磷酸酶对AMP的偶联作用和用孔雀石绿分光光度法测定磷酸盐，用96孔微孔板测定了一些合成的咯利普兰类似物对两个靶的抑制常数（Ki）。结果用Ni2 + -NTA柱进行亲和纯化后，ST-hPDE4B2的比活度比SF-hPDE4B2高约30倍，活性产率高出100倍。ST-hPDE4B2上的（R）-咯利普兰的Ki与在昆虫
• From Paracetamol to Rolipram and Derivatives: Application of Deacetylation-Diazotation Sequences and Palladium-Catalyzed Matsuda-Heck Reaction
  作者：Bernd Schmidt、Nelli Elizarov、René Berger、Monib Petersen

  DOI：10.1055/s-0032-1316874

  日期：——

  Abstract A six-step synthesis of the antidepressant rolipram from the popular analgetic 4-acetamidophenol (paracetamol) is described. The steps include oxidative functionalization of the aromatic core, diazonium salt formation via deacetylation-diazotation, Matsuda–Heck reaction, conjugate addition of nitromethane, and hydrogenative cyclization. A six-step synthesis of the antidepressant rolipram from

  摘要 描述了从流行的止痛药4-乙酰氨基苯酚（扑热息痛）六步合成抗抑郁剂咯利普兰。这些步骤包括芳族核的氧化功能化，通过脱乙酰基-重氮化作用，重田松树-Heck反应，共轭添加硝基甲烷和氢化环化形成重氮盐。 描述了从流行的止痛药4-乙酰氨基苯酚（扑热息痛）六步合成抗抑郁剂咯利普兰。这些步骤包括芳族核的氧化功能化，通过脱乙酰基-重氮化作用，重田松树-Heck反应，共轭添加硝基甲烷和氢化环化形成重氮盐。
• ANTI-INFLAMMATORY PHOSPHONATE COMPOUNDS
  申请人：Cannizzaro Carina

  公开号：US20090247488A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  The invention is related to phosphorus substituted anti-inflammatory compounds, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  本发明涉及磷取代的抗炎化合物、含有这种化合物的组合物、包括给药这种化合物的治疗方法，以及用于制备这种化合物的有用过程和中间体。
• 4(4-ALKOXY-3-HYDROXYPHENYL)-2-PYRROLIDONE DERIVATIVES AS PDE-4 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF NEUROLOGICAL SYNDROMES
  申请人：Memory Pharmaceutical Corporation

  公开号：EP1435944A1

  公开（公告）日：2004-07-14
• US7432261B2
  申请人：——

  公开号：US7432261B2

  公开（公告）日：2008-10-07