pyruvic-d3 acid | 68006-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: pyruvic-d3 acid
• 英文别名: pyruvic acid-d3；pyruvat；Pyruvinsaeure-d(3)；3,3,3-trideuterio-2-oxo-propionic acid；3,3,3-Trideuterio-2-oxopropanoic acid
• CAS: 68006-61-1
• 化学式: C₃H₄O₃
• 分子量: 91.0391
• InChiKey: LCTONWCANYUPML-FIBGUPNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyruvic-d3 acid 在 transaminase 重水 作用下， 生成 DL-丙氨酸-2,3,3,3-d4
  参考文献：
  名称：

  Measurement of biosynthesis and breakdown rates of biological molecules that are inaccessible or not easily accessible to direct sampling, non-invasively, by label incorporation into metabolic derivatives and catabolitic products

  摘要：

  本发明公开了确定生物分子生物合成或分解速率的方法，具体为通过取样可获取的生物样本中的代谢衍生物和分解产物，测量难以或不易直接取样的生物分子的生物合成和分解速率。

  公开号：

  US20030228259A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dideuterio-3-oxobutanedioic acid 在 phosphoenol-pyruvate carbokinase 重水 作用下， 生成 pyruvic-d3 acid
  参考文献：
  名称：

  Measurement of biosynthesis and breakdown rates of biological molecules that are inaccessible or not easily accessible to direct sampling, non-invasively, by label incorporation into metabolic derivatives and catabolitic products

  摘要：

  本发明公开了确定生物分子生物合成或分解速率的方法，具体为通过取样可获取的生物样本中的代谢衍生物和分解产物，测量难以或不易直接取样的生物分子的生物合成和分解速率。

  公开号：

  US20030228259A1

文献信息

• Secondary .beta.-deuterium isotope effects in decarboxylation and elimination reactions of .alpha.-lactylthiamin: intrinsic isotope effects of pyruvate decarboxylase
  作者：Ronald. Kluger、Michael. Brandl

  DOI：10.1021/ja00284a056

  日期：1986.11

  enzymic reaction. 2-(Lact-2-yl-..beta..-d/sub 3/) thiamine was prepared by condensation of methyl pyruvate-d/sub 3/ with thiamine followed by hydrolysis. The isotope effect for decarboxylation of lactylthiamin in acidic solution at 25/sup 0/C (k/sub H3//k/sub D3/) is 1.09 (standard deviation (SD) 0.015) in pH 3.8, 0.5 M sodium acetate: isotope effect = 1.095 (SD 0.014) in 0.001 M HCl. The reaction was

  丙酮酸和硫胺素的加合物，乳基硫胺素（2-（乳酸-2-基）硫胺素）的反应是丙酮酸脱羧酶催化过程中形成的中间体反应的准确非酶模型。酶促反应从丙酮酸和硫胺二磷酸生成乳基硫胺二磷酸。..β..-氘同位素效应对非酶促反应进行测定，结果与同位素对酶促反应的影响有关。2-(Lact-2-yl-..beta..-d/sub 3/)硫胺是通过丙酮酸甲酯-d/sub 3/与硫胺缩合然后水解制备的。在 25/sup 0/C (k/sub H3//k/sub D3/) 的酸性溶液中，乳酸硫胺脱羧的同位素效应为 1.09（标准偏差 (SD) 0.015），pH 3.8，0.5 M 醋酸钠：同位素效果 = 1.095 (SD 0.014) 在 0.001 M HCl 中。还使用 38% 乙醇醋酸钠水溶液（在与乙醇混合之前 pH 值为 3.8）研究了该反应，因为酶位点的极性低于水，并且共溶剂显着加速了反应。同位素效应在水中反应的统计范围内，1
• Synthesis of ¹³ C and ² H Labeled Vinyl Pyruvate and Hyperpolarization of Pyruvate
  作者：Arne Brahms、Andrey N. Pravdivtsev、Tim Stamp、Frowin Ellermann、Frank D. Sönnichsen、Jan‐Bernd Hövener、Rainer Herges

  DOI：10.1002/chem.202201210

  日期：2022.10.4

  pyruvate is a highly promising tracer for in vivo metabolic MRI. A new synthetic approach provides access to the key precursor of 13C labeled vinyl pyruvate with up to 67 % yield (8 times higher than previous methods). After spin order transfer with parahydrogen, 12 % 13C polarization was obtained, which corresponds to a signal gain in NMR and MRI of 16 500 (9.4 T).

  超极化丙酮酸是一种非常有前途的体内代谢 MRI 示踪剂。一种新的合成方法可以获取13 C 标记的丙酮酸乙烯酯的关键前体，产率高达 67%（比以前的方法高 8 倍）。用仲氢进行自旋顺序转移后，获得了 12% 13 C 极化，这对应于 NMR 和 MRI 中的信号增益 16 500 (9.4 T)。
• Heptakis-6-amino-6-deoxy-β-cyclodextrin as a catalyst for H/D exchange
  作者：Wolfgang H. Binder、Fredric M. Menger

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02103-x

  日期：1996.12

  Heptakis-6-amino-6-deoxy-beta-cyclodextrin 2 at pD = 6.50, 20 degrees C catalyzes CH/CD exchange in malonic acid, pyruvic acid and acetaldehyde. Accelerations as large as 3800 were observed. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd