4-<<(S)-1-methylheptyl>oxy>benzoic acid | 108255-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-<<(S)-1-methylheptyl>oxy>benzoic acid
• 英文别名: S(+) methyl p-(1-methyl-heptyloxy)-benzoic acid；(S)-(+)-4-(1-methylheptyloxy)benzoic acid；4-{[(1S)-1-methylheptyl]oxy}benzoic acid；4-(-(2S)-2-methylheptyloxy)benzoic acid；S-(+)-p-(1-Methylheptyloxy)benzoic acid；(S)-4-(1-methylheptyloxy)benzoic acid；(S)-4-(1'-methylheptyloxy)benzoic acid；4-[(2S)-octan-2-yl]oxybenzoic acid
• CAS: 108255-59-0；108645-22-3；110560-01-5
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: GFXXRAGQXYXYKY-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<<(S)-1-methylheptyl>oxy>benzoic acid 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-4-[4'-(1''-methylheptyloxy)phenylcarbonyloxy)phenol
  参考文献：
  名称：

  Liquid crystalline properties of unsymmetrical bent-core compounds containing chiral moieties

  摘要：

  报告了含有手性分子的新型非对称弯曲核化合物的合成、表征和介形性质。这些化合物以 3-羟基苯甲酸或 2,7-二羟基萘为中心单元。手性基团或作为连接基团加入到弯曲核心结构中，或附加在末端位置。我们研究了手性基团的位置对介形性质的影响。在末端链中含有手性基团（辛烷-2-醇）的弯曲核化合物表现出随着温度的降低，从手性钙钛矿相（如 SmC*、SmC*γ）直接过渡到具有二维晶格的极性香蕉相（ColobPA*）。为了证明这一相序，我们合成了末端链上带有外消旋辛烷-2-醇基团的相应化合物。初步观察和研究结果与手性化合物进行了比较。在 X 射线和电场实验的基础上，还讨论了这种不寻常相序的可能解释以及 ColobPA* (SmSPA*) 相的模型。

  DOI：

  10.1039/b419479a
• 作为产物：
  描述：

  S-(+)-p-(1-Methylheptyloxy)benzoic acid methyl ester 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以85.5%的产率得到4-<<(S)-1-methylheptyl>oxy>benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Flexible H-bonded liquid-crystals with wide enantiotropic blue phases

  摘要：

  新型肉桂酸衍生 H 键液晶的对映体 BP*s 很容易制备。只需改变供体-受体比例，即(S)-4-(2-辛酰氧基)肉桂酸与 4-(4-丙基环己基)苯基异烟酸酯的比例，生成的 BP 温度范围就会随之扩大，最宽范围约为 10 °C，这在各向同性 BP 材料中是很少见的。密度-官能团理论计算的优化结果表明，肉桂酸衍生介质具有弯曲形状，因此有利于稳定各向同性蓝相。

  DOI：

  10.1039/c3cp55150d

文献信息

• Ferroelectric Liquid Crystals. Part 9. Laterally substituted phenyl benzoates incorporating atrans-1,4-disubstituted cyclohexane ring
  作者：Stephen M. Kelly

  DOI：10.1002/hlca.19890720319

  日期：1989.5.3

  About 65 diverse phenyl benzoates incorporating a trans-1,4-disubstituted cyclohexane ring and at least one lateral substituent have been synthesised. The dependence of the liquid-crystal transition temperatures of these materials on various lateral substituents (F, Cl, CN, and Br) in different positions of the esters has been investigated systematically. The influence of up to four F-atoms in various

  约65结合了多样化的苯基苯甲酸酯反式-1,4-二取代的环己烷环和已经合成了至少一个侧向取代基。已经系统地研究了这些材料的液晶转变温度对酯的不同位置上的各种侧向取代基（F，Cl，CN和Br）的依赖性。已经对标准酯的不同位置上多达四个F原子的影响进行了深入研究，并为宽近晶C介晶范围确定了最佳组合。结果，制备了包含4-烷氧基-2，3-二氟苯甲酸部分的三个同源系列。将另外的CC键引入连接至这些酯中的一些酯的环己烷环的烷基链中，并确定所得的转变温度的改变。三酯系列结合有横向的取代基和光学活性的（+）-（S）-（1-甲基庚基）氧基取代基也已经合成，并且观察到类似的效果。这些材料可用作电光显示设备应用的手性近晶C混合物的重要成分。
• Thermally, photochemically and electrically switchable reflection colors from self-organized chiral bent-core liquid crystals
  作者：Manoj Mathews、Rafael S. Zola、Deng-ke Yang、Quan Li

  DOI：10.1039/c0jm03479g

  日期：——

  We report the synthesis and characterization of two new chiral 1,3-phenylene based five ring bent-core mesogens that combine the unique electro-optic characteristics of banana-shaped molecules with chiroptic properties. Azobenzene moiety incorporated as a linking unit in one of the rigid arms renders trans–cis isomerization property to the molecules while chirality is introduced by tethering chiral aliphatic terminal chains. Both compounds can self-organize into helical superstructure, i.e. cholesteric mesophase, which can selectively reflect light. The novelty of the helical self-organized superstructure reported here lies in its low molecular weight single component molecular system that is truly multifunctional so that the reflection band is tunable by three different external stimuli, i.e. temperature, light and electric field. A red shift in reflection colors is obtained by changing the temperature on cooling and by UV irradiation while a blue shift is seen by electrical field application. Due to the high applicability of azobenzene-doped liquid crystalline systems, we also evaluated the efficiency of these chiral bent-core molecules as chiral transfer agents and found that they behave similar to rod-shaped dopants whose chirality is a consequence of the presence of one chiral center.

  我们报道了两种新型基于1,3-苯基的手性五环弯曲核心介晶的合成与表征，这些分子结合了香蕉形状分子独特的电光特性和手性光学性质。其中一个刚性臂中的偶氮苯部分作为连接单元赋予分子反式-顺式异构化性质，而通过连接手性脂肪族末端链引入手性。这两种化合物均能自发组织成螺旋超结构，即胆甾型介晶相，能够选择性地反射光。这里报道的螺旋自发组织超结构的独特之处在于其低分子量的单一组分分子系统真正具有多功能性，使得反射带可通过三种不同的外部刺激进行调节，即温度、光和电场。通过冷却改变温度和紫外线照射可获得反射颜色的红移，而通过电场应用可观察到蓝移。由于偶氮苯掺杂的液晶系统的高应用性，我们还评估了这些手性弯曲核心分子的手性传递效率，发现它们的行为类似于棒状掺杂剂，其手性是由于存在一个手性中心所导致。
• The effect of the octan-3-yloxy and the octan-2-yloxy chiral moieties on the mesomorphic properties of ferroelectric liquid crystals
  作者：Dorota Węgłowska、Paweł Perkowski、Wiktor Piecek、Mateusz Mrukiewicz、Roman Dąbrowski

  DOI：10.1039/c5ra14903g

  日期：——

  New mesogenic compounds exhibiting unique, so called orthoconic, behavior at the synclinic smectic SmC* phase have been obtained.

  已获得表现出在同向螺旋相SmC*阶段具有独特的所谓正圆锥行为的新向列相化合物。
• Ferroelectric Liquid Crystals. Part 2. Chiral phenyl benzoates incorporating atrans-1,4-disubstituted cyclohexane ring
  作者：Stephen M. Kelly、Richard Buchecker

  DOI：10.1002/hlca.19880710218

  日期：1988.3.16

  About forty novel phenyl benzoates also incorporating a trans-1,4-disubstituted cyclohexane ring and a chiral centre have been prepared. The dependence of the liquid-crystal transition temperatures of this new class of compounds on lateral substituents, diverse central linkages, chain lengths, and position of the chiral centre has been studied systematically. The synthesis and liquid-crystal transition

  已经制备了大约四十个也结合了反式-1，4-二取代的环己烷环和手性中心的新型苯甲酸苯酯。已经系统地研究了这类新型化合物的液晶转变温度对侧向取代基，各种中心键，链长和手性中心位置的依赖性。详细描述了这些新化合物的合成和液晶转变温度。
• Apolar Bimesogens and the Incidence of the Twist-Bend Nematic Phase
  作者：Richard J. Mandle、Edward J. Davis、Craig T. Archbold、Constantin C. A. Voll、Jessica L. Andrews、Stephen J. Cowling、John W. Goodby

  DOI：10.1002/chem.201500423

  日期：2015.5.26

  The nematic twist–bend phase (NTB) was, until recently, only observed for polar mesogenic dimers, trimers or bent‐core compounds. In this article, we report a comprehensive study on novel apolar materials that also exhibit NTB phases. The NTB phase was observed for materials containing phenyl, cyclohexyl or bicyclooctyl rings in their rigid‐core units. However, for materials with long (>C7) terminal

  直到最近，才发现向列型扭曲-弯曲相（N TB）仅存在于极性介晶二聚体，三聚体或弯曲核化合物中。在本文中，我们报告了对也表现出N TB相的新型非极性材料的全面研究。在其刚性核单元中包含苯基，环己基或双环辛基环的材料中观察到了N TB相。然而，对于具有长（> C7）末端链或包含三个环单元的介晶核心单元的材料，未观察到N TB相，而是该材料表现出近晶相。发现一种化合物表现出从N TB的转变相至抗临床近晶C相; 这是这种多态性的第一个例子。相对于中央核心单元的侧向取代的引入导致转变温度的降低；然而，仍发现结核病处于结核病阶段。相反，利用支链末端基团使材料非介晶。总体而言，似乎是总分子拓扑驱动了N TB相的发生，而不是简单的偶极考虑。此外，发现为测试该假设而准备的，缺少任何极性基团的二聚体是非介晶的，这表明在极性的极端情况下，这些效应可以在拓扑结构中占主导地位。