5-(1',3'-dithian-2'-yl)-1-(2"-tetrahydropyranyloxy)pentane | 111741-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 5-(1',3'-dithian-2'-yl)-1-(2"-tetrahydropyranyloxy)pentane
• 英文别名: 2-(4-tetrahydropyranyloxybutyl)-1,3-dithiane；1,3-Dithiane, 2-[4-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]butyl]-；2-[4-(1,3-dithian-2-yl)butoxy]oxane
• CAS: 111741-88-9
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂S₂
• 分子量: 276.464
• InChiKey: TYIGCPAQNOKWRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1',3'-dithian-2'-yl)-1-(2"-tetrahydropyranyloxy)pentane 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 水 、 氢气 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， -70.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 62.84h， 生成 (1R,2S)-2-氨基-1-环戊烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Racemic and Optically Active Cispentacin (FR109615) Using Intramolecular Nitrone-Olefin Cycloaddition.

  摘要：

  本文介绍了外消旋且具有光学活性的西苯达辛（(-)-1）的合成。烯基腈酮 7 分子内的硝酮-烯烃环加成反应产生了顺式异恶唑烷 (±)-8，通过催化氢解和氧化的连续反应，将其转化为 (±)-1。同样，光学活性腈酮 (R)-22 也是通过脂肪酶催化水解醋酸酯 (±)-17 从酮 15 中得到的，经过分子内环加成反应，以高立体选择性（15:1）得到 (+)-25。环加成产物 (+)-25 经过 4 个步骤转化为具有光学活性的天然西司喷丁。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1012
• 作为产物：
  描述：

  tetrahydro-2H-2-pyranol 在 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5-(1',3'-dithian-2'-yl)-1-(2"-tetrahydropyranyloxy)pentane
  参考文献：
  名称：

  （±）-玉米赤霉烯酮的合成

  摘要：

  （±）-玉米赤霉烯酮的脂族部分是通过新的简单路线合成的，该合成路线从2,3-二氢吡喃和2-乙酰基-γ-丁内酯开始，采用双噻吩进行CC键形成。该链段与芳族部分和亚eqnetnet转化的最终缩合导致生成（±）-玉米赤霉烯酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90012-2

文献信息

• Cis- and trans-1,7,9-trioxadispiro[5.1.5.3]hexadecane: Synthetic studies
  作者：Glenn J. McGarvey、Marshall W. Stepanian

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01165-3

  日期：1996.7

  of the title compounds via thermodynamic spirocyclization of a diketodiol 2 is described. Three convergent synthetic approaches to protected derivatives of 2 have been developed, all of which have been converted into a 1.70:1.00 mixture of trans-3:cis-3. A practical consequence of these studies is the availability of the title compounds from dihydropyran and 1,5-pentanediol in 28% and 32% overall yields

  描述了经由二酮二醇2的热力学螺环化的标题化合物的第一合成。已开发出三种收敛的合成方法以保护2的衍生物，所有这些方法均已转化为反式-3：顺式-3的1.70：1.00混合物。这些研究的实际结果是，二氢吡喃和1,5-戊二醇的标题化合物的总收率分别为28％和32％。
• The synthesis of 14-membered macrocyclic ethers
  作者：Dean S. Clyne、Larry Weiler

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00846-7

  日期：1999.11

  involved either the Baeyer-Villiger ring expansion of a cyclic ketone or the macrolactonization of a hydroxy acid to give a lactone. The lactone carbonyl was removed either by conversion to an intermediate thionolactone obtained by reaction with Lawesson's reagent and reduction or by direct reduction using a boron trifluoride etherate mediated sodium borohydride reaction.

  作为正在进行的大环化合物化学研究的一部分，合成了具有各种甲基取代模式的14元大环醚。这些大环醚的制备涉及环状酮的Baeyer-Villiger环膨胀或羟基酸的大内酯化以产生内酯。内酯羰基可通过转化成中间体的硫代内酯而除去，该中间体是通过与Lawesson试剂反应并还原而获得的，或者是通过使用三氟化硼醚化物介导的硼氢化钠反应直接还原而得到的。
• Studies directed toward the total synthesis of pinnatoxin A: synthesis of the 6,5,6-dispiroketal (BCD ring) system by double hemiketal formation/hetero-Michael addition strategy
  作者：Seiichi Nakamura、Jun Inagaki、Masashi Kudo、Tomohiro Sugimoto、Kohei Obara、Makoto Nakajima、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01379-0

  日期：2002.12

  An efficient, highly stereoselective synthesis of the C10–C26 portion of pinnatoxin A has been achieved, wherein the key step is a highly stereoselective construction of the 6,5,6-dispiroketal (BCD ring) system by an intramolecular hetero-Michael addition of a hemiketal alkoxide reversibly formed under the influence of lithium methoxide.

  品纳毒素A C10-C26部分的高效，高度立体选择性合成已经实现，其中关键步骤是通过分子内杂原子-迈克尔加成反应实现6,5,6-二螺酮（BCD环）系统的高度立体选择性构建。在甲醇锂的作用下可逆地形成的半烷醇盐。
• A Stereoselective Synthesis of the C10−C31 (BCDEF Ring) Portion of Pinnatoxin A
  作者：Seiichi Nakamura、Jun Inagaki、Tomohiro Sugimoto、Masashi Kudo、Makoto Nakajima、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1021/ol0168364

  日期：2001.12.1

  [reaction: see text] An efficient synthesis of the C10-C31 (BCDEF ring) portion of pinnatoxin A has been achieved. The key step is a highly stereoselective construction of the dispiroketal (BCD ring) system employing an intramolecular hetero-Michael reaction of a reversibly formed hemiketal alkoxide through the use of LiOMe.

  [反应：见正文]已实现品纳毒素A的C10-C31（BCDEF环）部分的有效合成。关键步骤是通过使用LiOMe可逆形成的半缩酮醇盐的分子内异迈克尔反应，对二螺酮（BCD环）系统进行高度立体选择性的构建。
• Studies directed towards the synthesis of immunosuppressive agent FK-506: Construction of the tricarbonyl moiety
  作者：AV Rama Rao、T.K. Chakraborty、K Laxma Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88827-9

  日期：1990.1

  functionalised dithiane precursor with L-N-(-haloacetyl)pipecolic acid methyl ester, followed by oxidation of the active methylene group provided an easy route to 1,2,3-tricarbonyl functionality of FK-506.

  适当官能化的二噻烷前体与LN-（-卤代乙酰基）哌酸酯甲酯的烷基化，然后氧化活性亚甲基，提供了一条通往FK-506 1,2,3-三羰基官能度的简便途径。