5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)烟酰胺 | 1169402-51-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)烟酰胺
• 英文名称: 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)nicotinamide
• 英文别名: 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine-3-carboxamide
• CAS: 1169402-51-0
• 化学式: C₁₂H₁₇BN₂O₃
• mdl: MFCD11878274
• 分子量: 248.09
• InChiKey: NJLZODHYCOZPBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)烟酰胺 、 2-氨基-6-溴-3-苯基喹唑啉-4-酮 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以11.17%的产率得到5-(2-amino-4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydro-6-quinazolinyl)-3-pyridinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINAZOLINONE DERIVATIVES AS ANTIVIRAL AGENTS
  [FR] DÉRIVÉS DE QUINAZOLINONE EN TANT QU'AGENTS ANTIVIRAUX

  摘要：

  提供了化合物及其药用盐，它们的药物组合物，它们的制备方法，以及它们用于治疗由黄病毒科（Flaviviridae）家族成员介导的病毒感染，如丙型肝炎病毒（HCV）的用途。

  公开号：

  WO2012087938A1
• 作为产物：
  描述：

  、 3-Fluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzamide 、 (5-bromoimidazo[1,2-a]pyrazin-8-yl)-(4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl)amine 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 四(三苯基膦)钯 silica gel 、 二氯甲烷 、 氨 、 desired product 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 disodium;carbonate 为溶剂， 生成 5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)烟酰胺
  参考文献：
  名称：

  Imidazolopyrazine compounds useful for the treatment of degenerative and inflammatory diseases

  摘要：

  本发明揭示了一种具有以下公式表示的新型咪唑并[1,2-a]吡嗪化合物： 这些化合物可以制备为药物组成物，并可用于预防和治疗哺乳动物，包括人类的各种疾病，包括但不限于关节炎，炎症等。

  公开号：

  US20070281943A1

文献信息

• Discovery of Pyrido[2,3-<i>b</i>]indole Derivatives with Gram-Negative Activity Targeting Both DNA Gyrase and Topoisomerase IV
  作者：Yimin Hu、Houguang Shi、Mingwei Zhou、Qingcheng Ren、Wei Zhu、Weixing Zhang、Zhiwei Zhang、Chengang Zhou、Yongqiang Liu、Xiao Ding、Hong C. Shen、S. Frank Yan、Fabian Dey、Waikwong Wu、Guanglei Zhai、Zheng Zhou、Zhiheng Xu、Ying Ji、Hua Lv、Tianyi Jiang、Wen Wang、Yunhua Xu、Maarten Vercruysse、Xiangyu Yao、Yi Mao、Xiaomin Yu、Kenneth Bradley、Xuefei Tan

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00768

  日期：2020.9.10

  2-carboxamide substituted azaindole chemical scaffold with only Gram-positive (GP) activity into a novel series with also potent activity against a range of MDR GN pathogens. By systematically fine-tuning the many physicochemical properties, we identified lead compounds such as 17r with a balanced profile showing potent GN activity, high aqueous solubility, and desirable PK features. Moreover, we showed the bactericidal

  耐多药（MDR）革兰氏阴性（GN）病原体的出现和可以有效治疗这些严重感染的可用抗生素的减少，是现代医学的主要威胁。开发针对MDR GN病原体的新型抗生素特别困难，因为化合物必须渗透到具有非常不同的理化特性的GN双膜中，并且必须规避过多的耐药机制，例如多重外排泵和靶标修饰。细菌II型拓扑异构酶DNA促旋酶（GyrA 2 B 2）和拓扑异构酶IV（ParC 2 E 2）是所有细菌物种中高度保守的靶标，在临床上已通过氟喹诺酮类药物验证。靶向II型拓扑异构酶ATPase域（GyrB / ParE）的双重抑制剂可以克服基于靶标的氟喹诺酮耐药性。但是，很少有ATPase抑制剂对GN病原体具有活性。在这项研究中，我们展示了一种成功的策略，可以将仅具有革兰氏阳性（GP）活性的2-羧酰胺取代的氮杂吲哚化学支架转变成对一系列MDR GN病原体也具有有效活性的新型系列。通过系统地微调许多理化性质，我们鉴定出了具
• IMIDAZOLOPYRAZINE COMPOUNDS USEFUL FOR THE TREATMENT OF DEGENERATIVE AND INFLAMMATORY DISEASES
  申请人：Andrews Martin James Inglis

  公开号：US20110092497A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  Novel imidazo[1,2-a]pyrazine compounds are disclosed that have a formula represented by the following: The compounds may be prepared as pharmaceutical compositions, and may be used for the prevention and treatment of a variety of conditions in mammals including humans, including by way of non-limiting example, arthritis, inflammation, and others.

  公开了一种具有以下公式表示的新型咪唑并[1,2-a]吡嗪化合物：这些化合物可以制备为药物组合物，并可用于预防和治疗哺乳动物包括人类的各种疾病，包括但不限于关节炎，炎症等。
• 芳甲酰胺取代的芳基磺酰吡咯类衍生物及应用
  申请人：美迪西普亚医药科技（上海）有限公司

  公开号：CN116003307A

  公开（公告）日：2023-04-25

  本发明公开通式(I)所示的化合物或其互变异构体、对映异构体、非对映异构体、混合物、及其药学上可接受的盐， 其中：X1和X2独立地选自C或者N；X1和X2可以相同也可以不同；C1选自苯环、吡啶环、呋喃环。
• Fragment-Based Discovery of Low-Micromolar ATAD2 Bromodomain Inhibitors
  作者：Emmanuel H. Demont、Chun-wa Chung、Rebecca C. Furze、Paola Grandi、Anne-Marie Michon、Chris Wellaway、Nathalie Barrett、Angela M. Bridges、Peter D. Craggs、Hawa Diallo、David P. Dixon、Clement Douault、Amanda J. Emmons、Emma J. Jones、Bhumika V. Karamshi、Kelly Locke、Darren J. Mitchell、Bernadette H. Mouzon、Rab K. Prinjha、Andy D. Roberts、Robert J. Sheppard、Robert J. Watson、Paul Bamborough

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00772

  日期：2015.7.23

  Overexpression of ATAD2 (ATPase family, AAA domain containing 2) has been linked to disease severity and progression in a wide range of cancers, and is implicated in the regulation of several drivers of cancer growth. Little is known of the dependence of these effects upon the ATAD2 bromodomain, which has been categorized as among the least tractable of its class. The absence of any potent, selective inhibitors limits clear understanding of the therapeutic potential of the bromodomain. Here, we describe the discovery of a hit from a fragment-based targeted array. Optimization of this produced the first known micromolar inhibitors of the ATAD2 bromodomain.
• A novel series of [3.2.1] azabicyclic biaryl ethers as α3β4 and α6/4β4 nicotinic receptor agonists
  作者：John A. Lowe、Shari L. DeNinno、Jotham W. Coe、Lei Zhang、Scot Mente、Raymond S. Hurst、Robert J. Mather、Karen M. Ward、Alka Shrikhande、Hans Rollema、David E. Johnson、Weldon Horner、Roxanne Gorczyca、F. David Tingley、Rouba Kozak、Mark J. Majchrzak、Theresa Tritto、Jen Sadlier、Chris L. Shaffer、Brenda Ellerbrock、Sarah M. Osgood、Mary C. MacDougall、Laura L. McDowell

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.06.142

  日期：2010.8

  We report the synthesis of a series of [3.2.1]azabicyclic biaryl ethers as selective agonists of alpha 3- and alpha 6-containing nicotinic receptors. In particular, compound 17a from this series is a potent alpha 3 beta 4 and alpha 6/4 beta 4 receptor agonist in terms of both binding and functional activity. Compound 17a also shows potent in vivo activity in CNS-mediated animal models that are sensitive to antipsychotic drugs. Compound 17a may thus be a useful tool for studying the role of alpha 3 beta 4 and alpha 6/4 beta 4 nicotinic receptors in CNS pharmacology. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.