(R)-2-phthalimidoglutaric acid | 22911-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-phthalimidoglutaric acid
• 英文别名: N-phthaloyl-(R)-glutamic acid；(+)-N-Phthaloylglutamic acid；N-phthaloyl-D-glutamic acid；N-Phthalyl-D-glutaminsaeure；Phthaloyl-D-glutaminsaeure；(2R)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)pentanedioic acid
• CAS: 22911-88-2
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₆
• 分子量: 277.233
• InChiKey: FEFFSKLJNYRHQN-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-phthalimidoglutaric acid 在 2,2,2-三氟乙酰胺 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 反应 1.0h， 生成 反应停
  参考文献：
  名称：

  An expeditious synthesis of cyclic imides

  摘要：

  Trifluoroacetamide was reacted with diacids in the presence of N-ethvl-N-dimethylaminopropylcarbodiimide and of 1-hydroxybenzotriazole to afford cyclic imides of different ring size, providing a single step asymmetric synthesis of thalidomide. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00590-0
• 作为产物：
  描述：

  (+)-1-Phthalimido-1,3-diphenylpropane 在 ruthenium trichloride 高碘酸 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R)-2-phthalimidoglutaric acid
  参考文献：
  名称：

  钯催化的不对称烯丙基取代：α-和β-氨基酸的合成

  摘要：

  利用钯催化的烯丙基胺化作用生成对映体丰富的δ-氨基酸的方法已经确立。以高对映选择性生成了对映体丰富的烯丙基胺。烯丙基胺的氧化裂解提供了芳基甘氨酸和谷氨酸衍生物。此外，还制备出了对映体丰度很高的δ-氨基酸。钯催化的不对称烯丙基置换是合成转化的关键。

  DOI：

  10.1039/a606586d

文献信息

• Poly‐γ‐ <i>p</i> ‐Biphenylmethyl‐Glutamate as Enantiodifferentiating Alignment Medium for NMR Spectroscopy with Temperature‐Tunable Properties
  作者：Sharon Jeziorowski、Christina M. Thiele

  DOI：10.1002/chem.201802921

  日期：2018.10.17

  parameters—especially residual dipolar couplings (RDCs)—offers access to additional structural information and, therefore, alignment media required for this approach are under a continuous development. Here, we present poly‐γ‐p‐biphenylmethyl‐glutamate (PBPMG) as a new versatile enantiodifferentiating alignment medium. The thermoresponsive properties of this polymer allowed for RDC measurements of more than one orientation

  各向异性NMR参数的使用-特别是残余偶极偶合（RDC）-提供了更多的结构信息，因此，这种方法所需的取向介质正在不断发展。在这里，我们介绍聚-γ-对-联苯甲基-谷氨酸盐（PBPMG）作为一种新型的多功能对映差向比对介质。这种聚合物的热响应特性允许在不同温度下对同一样品内的多个方向进行RDC测量。此外，出色的对映异构性以及出色的光谱质量甚至为区分混合物中的对映异构体提供了机会。
• Synthesis and Properties of 4-Haloglutamates
  作者：V. P. Krasnov、I. M. Bukrina、E. A. Zhdanova、M. I. Kodess、M. A. Korolyova

  DOI：10.1055/s-1994-25614

  日期：——

  Synthesis of stereoisomers of 4-bromo- and 4-iodo-N-phthaloyl-glutamates based on the bromination of N-phthaloylglutamic acid followed by separation of diastereoisomers is described.

  介绍了基于 N-邻苯二甲酰基谷氨酸的溴化和非对映异构体的分离，合成 4-溴-和 4-碘-N-邻苯二甲酰基谷氨酸的立体异构体。
• Tripeptide derivatives
  申请人：Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP0244836A2

  公开（公告）日：1987-11-11

  A tripeptide derivative represented by the following formula wherein R1 represents a C1-10 alkyl group, a C4-7 cyclomny or C5-7 cycloalkyl-lower alkyl group, a phenyl or phenyl-lower alkyl group in which the benzene ring may optionally be substituted by a substituent selected from halogen, lower alkyl, lower alkoxy, phenyl, methylenedioxy, ethylenedioxy, amino, di(lower alkyl)amino and hydroxy, a naphthyl or naphthyl-lower alkyl group in which the naphthalene ring may optionally be substituted by a substituent selected from halogen, lower alkyl, lower alkoxy and hydroxy, a heterocyclic or heterocyclic-lower alkyl group in which the heterocycle is a saturated or unsaturated 5- or 6-membered ring containing a nitrogen, oxygen or sulfur atom as the hetero atom, and may optionally be substituted by a substituent selected from halogen, lower alkyl, lower alkoxy, amino, di(lower alkyl)amino, hydroxy, oxo and saturated 5- or 6-membered nitrogen-containing heterocyclic group, and further may optionally be fused to a benzene ring, or an imidazolylvinyl group; R2 represents a hydrogen atom, a C1-10 alkyl group or a benzyl group; R3 represents a group of the formula in which ( represents a benzene, cyclopentane or cyclohexane ring, R4 represents a hydrogen atom, a C1-10 alkyl group or a benzyl group, p is 0 or 1, q is 1, or 3, and X represents a phenyl group which may optionally be substituted by a substituent selected from halogen, lower alkoxy and hydroxy, a C4-8 cycloalkyl group, or a C5-7 cycloalkyl group which is fused to a benzene, and Y represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, or X and Y, together with the nitrogen and carbon atoms to which they are bonded, forms a 5- or 6-membered heterocyle which may contain a nitrogen, oxygen or sulfur atom, W represents a single bond, -O- or -NH-, T represents a single bond, or-S-, and m is 2 or 3, or salts thereof; processes for production thereof; and the use thereof as a medicine, particularly an anti-hypertensive agent.

  下式所代表的三肽衍生物 其中 R1 代表 C1-10 烷基、C4-7 环烷基或 C5-7 环烷基-低级烷基、苯基或苯基-低级烷基，其中苯环可任选被选自卤素、低级烷基、低级烷氧基、苯基、亚甲基二氧基、亚乙基二氧基、氨基、二(低级烷基)氨基和羟基的取代基取代；萘基或萘基-低级烷基，其中萘环可任选被选自卤素、低级烷基、低级烷氧基和羟基的取代基取代；杂环或杂环-低级烷基，其中杂环是饱和或不饱和的 5-或 5-(低级烷基)萘环、杂环或杂环-低级烷基基团，其中杂环是饱和或不饱和的 5 或 6 元环，含氮、氧或硫原子作为杂原子，并可选择被选自卤素、低级烷基、低级烷氧基、低级烷氧基和羟基的取代基取代、低级烷基、低级烷氧基、氨基、二（低级烷基）氨基、羟基、氧代和饱和的 5 或 6 元含氮杂环基团，还可任选与苯环或咪唑乙烯基融合；R2 代表氢原子、C1-10 烷基或苄基； R3 代表如下式的基团 其中 ( 代表苯环、环戊烷环或环己烷环，R4 代表氢原子、C1-10 烷基或苄基，p 为 0 或 1，q 为 1 或 3，X 代表苯基，可任选被选自卤素、低级烷氧基和羟基的取代基取代、一个 C4-8 环烷基，或一个与苯融合的 C5-7 环烷基，Y 代表一个氢原子或一个低级烷基，或 X 和 Y 与它们所键合的氮原子和碳原子一起形成一个 5 或 6 元杂环，该杂环可包含一个氮原子、氧原子或硫原子、 W 代表单键、-O- 或-NH-，T 代表单键、 或-S-，m 为 2 或 3、 或其盐类；其生产工艺；以及其作为药物，特别是抗高血压药物的用途。
• SAWAYAMA, TADAHIRO;TSUKAMOTO, MASATOSHI;SASAGAWA, TAKASHI;NISHIMURA, KAZU+
  作者：SAWAYAMA, TADAHIRO、TSUKAMOTO, MASATOSHI、SASAGAWA, TAKASHI、NISHIMURA, KAZU+

  DOI：——

  日期：——
• TAKEUCHI, TOYOHIDE;NIWA, TAKEO;ISHII, DAIDO, J. CHROMATOGR., 407,(1987) 141-150
  作者：TAKEUCHI, TOYOHIDE、NIWA, TAKEO、ISHII, DAIDO

  DOI：——

  日期：——