tert-butyl 4-(2-((2,6-dimethylphenyl)amino)-2-oxoethyl)piperazine-1-carboxylate | 1324752-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-(2-((2,6-dimethylphenyl)amino)-2-oxoethyl)piperazine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 4-[2-(2,6-dimethylanilino)-2-oxoethyl]piperazine-1-carboxylate
• CAS: 1324752-00-2
• 化学式: C₁₉H₂₉N₃O₃
• 分子量: 347.458
• InChiKey: UGRFOTIEABCXET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  61.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(2-((2,6-dimethylphenyl)amino)-2-oxoethyl)piperazine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到N-(2,6-二甲基苯基)-1-哌嗪乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Benzyl and Sulfonyl Derivatives of N-(2,6-dimethylphenyl)-2-(piperazin-1-yl)acetamide (T2288): Biological Screening and Fingerprint applications

  摘要：

  一系列的五个N-(2,6-二甲基苯基)-2-(哌嗪-1-基)乙酰胺（T2288）磺酰胺6a-e及其五个烷基化哌嗪衍生物8a-e已经合成、表征并进行了抗菌、抗真菌和驱虫活性筛选。其中一些化合物表现出显著的生物活性。分子对接到目标蛋白的晶体结构中显示，活性化合物显示出与标准相似的结合位姿，表明结合能量与活性化合物的观察到的体外数据有良好的相关性。最后，对潜在指纹分析的研究表明，化合物6c表现出良好的粘性和指纹节奏，没有密集的灰尘。所得到的化合物可用于检测所有类型的平坦表面上的指纹，因此易于用于检测隐藏的指纹。这项研究可以提供一个优秀的平台，可以导致潜在的抗菌、抗真菌、驱虫和指纹剂的发现。

  DOI：

  10.13005/ojc/350117
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯胺 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 tert-butyl 4-(2-((2,6-dimethylphenyl)amino)-2-oxoethyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Benzyl and Sulfonyl Derivatives of N-(2,6-dimethylphenyl)-2-(piperazin-1-yl)acetamide (T2288): Biological Screening and Fingerprint applications

  摘要：

  一系列的五个N-(2,6-二甲基苯基)-2-(哌嗪-1-基)乙酰胺（T2288）磺酰胺6a-e及其五个烷基化哌嗪衍生物8a-e已经合成、表征并进行了抗菌、抗真菌和驱虫活性筛选。其中一些化合物表现出显著的生物活性。分子对接到目标蛋白的晶体结构中显示，活性化合物显示出与标准相似的结合位姿，表明结合能量与活性化合物的观察到的体外数据有良好的相关性。最后，对潜在指纹分析的研究表明，化合物6c表现出良好的粘性和指纹节奏，没有密集的灰尘。所得到的化合物可用于检测所有类型的平坦表面上的指纹，因此易于用于检测隐藏的指纹。这项研究可以提供一个优秀的平台，可以导致潜在的抗菌、抗真菌、驱虫和指纹剂的发现。

  DOI：

  10.13005/ojc/350117

文献信息

• “All water chemistry” for a concise total synthesis of the novel class anti-anginal drug (RS), (R), and (S)-ranolazine
  作者：Damodara N. Kommi、Dinesh Kumar、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1039/c3gc36997h

  日期：——

  A novel strategy of ‘all water chemistry’ is reported for a concise total synthesis of the novel class anti-anginal drug ranolazine in its racemic (RS) and enantiopure [(R) and (S)] forms. The reactions at the crucial stages of the synthesis are promoted by water and led to the development of new water-assisted chemistries for (i) catalyst/base-free N-acylation of amine with acyl anhydride, (ii) base-free

  据报道，一种新颖的“全水化学”策略可以简明地合成外消旋（RS）和对映纯[（R）和（S）]形式的新型抗心绞痛药物雷诺嗪。在合成的关键阶段反应通过水促进，导致了新的水辅助化学开发用于（ⅰ）催化剂/游离碱- Ñ胺的酰化与酰基酸酐，（ⅱ）游离碱- ñ -胺与酰氯的酰化，（iii）催化剂/无碱一锅串联N-烷基化和N- Boc脱保护，以及（iv）无碱的二胺选择性单烷基化（例如，哌嗪）。通过在有机溶剂中进行相应的反应已证明了在水中进行反应的独特优势，这导致了较差的结果，而水的有益作用则归因于水的亲电子和亲核试剂的双重活化作用。新的“全水”策略提供了两个绿色的过程，可分两步和三步进行雷诺嗪的全合成，总收率分别为77％和69％，而且避免了通常与制备三氯甲烷有关的杂质的形成。雷诺嗪按照报道的方法进行。
• NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF RANOLAZINE
  申请人：UNICHEM LABORATORIES LIMITED

  公开号：US20180044307A1

  公开（公告）日：2018-02-15

  A process for the preparation of Ranolazine (I) and its acid addition salts and the process for the preparation of compound of formula (7).

  一种制备Ranolazine（I）及其酸加盐的方法，以及制备式（7）化合物的方法。
• Local Anesthetics via Multicomponent Reactions
  作者：Maria Thomaidi、Lida‐Evmorfia Vagiaki、Nikolaos P. Tripolitsiotis、Giasemi K. Angeli、Tryfon Zarganes‐Tzitzikas、Kyriaki Sidiropoulou、Constantinos G. Neochoritis

  DOI：10.1002/cmdc.202200246

  日期：2022.8.3

  Think globally, act locally: Current anesthetics have limited structural diversity, suffer inefficient syntheses, and show increasing toxicity. Therefore, new scaffolds with improved chemical syntheses are urgently needed. Herein we report access to commercial and novel local anesthetics in a one-step synthesis via multicomponent reaction chemistry. We evaluated the synthesized libraries for their

  全局思考，局部行动：目前的麻醉剂结构多样性有限，合成效率低下，毒性越来越大。因此，迫切需要具有改进的化学合成的新支架。在这里，我们报告了通过多组分反应化学在一步合成中获得商业和新型局部麻醉剂。我们评估了合成文库对小鼠海马脑切片自发活动的影响。
• Process for the preparation of ranolazine
  申请人：UNICHEM LABORATORIES LIMITED

  公开号：US10266507B2

  公开（公告）日：2019-04-23

  A process for the preparation of Ranolazine (I) and its acid addition salts and the process for the preparation of compound of formula (7).

  一种制备雷诺嗪（I）及其酸加成盐的工艺和制备式（7）化合物的工艺。
• [EN] NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF RANOLAZINE<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE RANOLAZINE
  申请人：UNICHEM LAB LTD

  公开号：WO2016142819A2

  公开（公告）日：2016-09-15

  The present invention relates to novel processes for the preparation of Ranolazine (I) and its acid addition salts and the novel process for the preparation of compound of formula (7).