(4-iodophenoxy)triisopropylsilane | 180577-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-iodophenoxy)triisopropylsilane
• 英文别名: (4-Iodophenoxy)tri(propan-2-yl)silane；(4-iodophenoxy)-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 180577-83-7
• 化学式: C₁₅H₂₅IOSi
• 分子量: 376.353
• InChiKey: BJZXOXCWUOIGPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.85
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-iodophenoxy)triisopropylsilane 在 硼酸三异丙酯 、 叔丁基锂 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以58%的产率得到4-(三异丙基硅烷基氧基)苯基基硼酸
  参考文献：
  名称：

  Synthetic approaches to the southern part of cyclotheonamide C

  摘要：

  A synthetic equivalent of the Southern segment of cyclotheonamide C, a cyclopentapeptide isolated from the sponge Theonella, has been synthesized via complementary Wadsworth-Emmons or palladium-catalysed methodologies followed by tandem oxidation/vinylogation in 41% overall yield (five steps) front readily available starting materials. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.196
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲酸苄酯 在 potassium phosphate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0~170.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 (4-iodophenoxy)triisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属脱羧碘化：脱羧氧化交叉偶联的新途径

  摘要：

  从廉价且丰富的原材料中构建具有高合成价值的产品非常重要。芳基碘是合成功能性分子的重要组成部分，从化学原料合成芳基碘的有效方法受到高度追捧。在这里，我们报告了一种低成本的脱羧碘化反应，它可以简单地从容易获得的苯甲酸和 I2 中发生。该反应是可扩展的，并且反应的范围和稳健性得到了彻底检查。机理研究表明，该反应不是通过自由基机制进行的，这与经典的 Hunsdiecker 型脱羧卤化反应相反。此外，DFT 研究允许在我们的程序和当前的过渡金属催化脱羧之间进行比较。该程序的实用性在其通过脱羧/C-H 或双脱羧活化（使用 I2 作为末端氧化剂）用于芳烃的氧化交叉偶联中得到证明。该策略允许制备以前无法通过脱羧方法获得的联芳基化合物，并且由于避免了化学计量过渡金属，因此与现有脱羧氧化偶联相比具有其他优势。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05155

文献信息

• Water-Sculpting of a Heterogeneous Nanoparticle Precatalyst for Mizoroki–Heck Couplings under Aqueous Micellar Catalysis Conditions
  作者：Haobo Pang、Yuting Hu、Julie Yu、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/jacs.0c11484

  日期：2021.3.10

  Powdery, spherical nanoparticles (NPs) containing ppm levels of palladium ligated by t-Bu3P, derived from FeCl3, upon simple exposure to water undergo a remarkable alteration in their morphology leading to nanorods that catalyze Mizoroki–Heck (MH) couplings. Such NP alteration is general, shown to occur with three unrelated phosphine ligand-containing NPs. Each catalyst has been studied using X-ray

  粉末状球形纳米粒子 (NPS) 含有 ppm 级的钯，由来自 FeCl 3的t- Bu 3 P连接，在简单暴露于水中后，其形态发生显着变化，导致纳米棒催化 Mizoroki-Heck (MH) 偶联。这种 NP 改变是普遍的，显示发生在三个不相关的含膦配体的 NP 中。已使用 X 射线光电子能谱 (XPS)、能量色散 X 射线能谱 (EDX)、透射电子显微镜 (TEM) 和低温透射电子显微镜 (cryo-TEM) 分析研究了每种催化剂。专门依赖于含有t- Bu 3 的NPS 的联轴器P-连接的 Pd 在室温至 45 °C 之间的水性胶束催化条件下发生，并显示出广泛的底物范围。与这项新技术相关的其他关键特性包括产品中残留的 Pd 低、水性反应介质的循环利用以及相关的低 E 因子。galipinine 是汉考克生物碱家族的一员，其前体的合成暗示了潜在的工业应用。
• Synthesis of 3,3-Diarylazetidines by Calcium(II)-Catalyzed Friedel–Crafts Reaction of Azetidinols with Unexpected Cbz Enhanced Reactivity
  作者：Camille Denis、Maryne A. J. Dubois、Anne Sophie Voisin-Chiret、Ronan Bureau、Chulho Choi、James J. Mousseau、James A. Bull

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03745

  日期：2019.1.4

  Azetidines are valuable motifs that readily access under explored chemical space for drug discovery. 3,3-Diarylazetidines are prepared in high yield from N-Cbz azetidinols in a calcium(II)-catalyzed Friedel–Crafts alkylation of (hetero)aromatics and phenols, including complex phenols such as β-estradiol. Electron poor phenols undergo O-alkylation. The product azetidines can be derivatized to drug-like

  氮杂环丁烷是有价值的基序，可以很容易地在探索的化学空间中用于药物发现。3,3-二芳基氮杂环丁烷是由N -Cbz氮杂环丁醇以钙（II）催化的（杂）芳族化合物和酚（包括复杂的酚，例如β-雌二醇）的Friedel-Crafts烷基化反应制得的。电子贫酚会发生O-烷基化。产物氮杂环丁烷可以通过氮杂环丁烷氮和芳族基团衍生为药物样化合物。该Ñ -Cbz组是由四元环上提供中间碳阳离子的稳定化反应性的，以关键。
• Design of an Electron-Withdrawing Benzonitrile Ligand for Ni-Catalyzed Cross-Coupling Involving Tertiary Nucleophiles
  作者：L. Reginald Mills、Racquel K. Edjoc、Sophie A. L. Rousseaux

  DOI：10.1021/jacs.1c05281

  日期：2021.7.14

  The design of new ligands for cross-coupling is essential for developing new catalytic reactions that access valuable products such as pharmaceuticals. In this report, we exploit the reactivity of nitrile-containing additives in Ni catalysis to design a benzonitrile-containing ligand for cross-coupling involving tertiary nucleophiles. Kinetic and Hammett studies are used to elucidate the role of the

  设计用于交叉偶联的新配体对于开发获得有价值产品（如药物）的新催化反应至关重要。在本报告中，我们利用含腈添加剂在 Ni 催化中的反应性来设计含苄腈的配体，用于涉及三级亲核试剂的交叉偶联。动力学和哈米特研究用于阐明优化配体的作用，这表明苄腈部分充当电子受体，以促进还原消除而不是 β-氢化物消除并稳定低价镍。在这些条件下，进行了脱氰-金属化和镍催化芳基化的方案，从而能够从双取代丙二腈中获得四元 α-芳基腈。
• [EN] NEOSEPTINS: SMALL MOLECULE ADJUVANTS<br/>[FR] NÉOSEPTINES : PETITS ADJUVANTS MOLÉCULAIRES
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2014131023A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  A MD-2:TLR4 complex agonist compound is disclosed whose structure corresponds to Formula (I), as defined within. Also disclosed are a method of its preparation and use, as well as a pharmaceutical composition containing the same.

  揭示了一种MD-2:TLR4复合物激动剂化合物，其结构对应于所定义的公式（I）。还公开了其制备和使用方法，以及含有该化合物的药物组合物。
• Antithrombotic agents
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06284756B1

  公开（公告）日：2001-09-04

  This application relates to novel compounds of formula I (and their pharmaceutically acceptable salts), as defined herein, processes and intermediates for their preparation, pharmaceutical formulations comprising the novel compounds of formula I, and the use of the compounds of formula I as thrombin inhibitors.

  这个应用涉及到公式I的新化合物（及其药用盐），如本文所定义，用于它们的制备的过程和中间体，包含公式I的新化合物的药物配方，以及将公式I的化合物用作凝血酶抑制剂。