o-ethylserine | 122608-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: o-ethylserine
• 英文别名: O-ethyl-DL-serine；O-Aethyl-DL-serin；O-Aethyl-serin；inaktive β-Aethoxy-α-amino-propionsaeure；Aethylaether-dl-serin；O-ethyl-serine；2-azaniumyl-3-ethoxypropanoate
• CAS: 122608-84-8
• 化学式: C₅H₁₁NO₃
• 分子量: 133.147
• InChiKey: AFGCRUGTZPDWSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  256 °C
• 沸点：
  257.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-ethylserine 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 O-ethyl-N-(bromo-phenyl-acetyl)-serine
  参考文献：
  名称：

  Cornforth, Chemistry of Penicillin

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙氧基乙醛 在 甲醇 、 氢氰酸 、 氨 作用下， 生成 o-ethylserine
  参考文献：
  名称：

  Leuchs; Geiger, Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 2645

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Abderhalden; Broich, Biochemische Zeitschrift, 1933, vol. 262, p. 321,327
  作者：Abderhalden、Broich

  DOI：——

  日期：——
• The Synthesis of α,γ-Dihydroxy-β-amino-n-butyric Acid
  作者：Heinrich Rinderknecht、Carl Niemann

  DOI：10.1021/ja01120a523

  日期：1953.12
• Structure-Function Relationship of Acyl Amino Acid Surfactants: Surface Activity and Antimicrobial Properties
  作者：Jiding Xia、Yongmei Xia、Ifendu A. Nnanna

  DOI：10.1021/jf00052a004

  日期：1995.4

  Amino acid surfactants (AAS), having the general structure alpha-amino-(N-acyl)-beta-alkoxypropionate, were synthesized chemically. Surface activity and antimicrobial properties of the AAS were evaluated. Increases in acyl chain length (i.e., C-10-C-14) resulted in a linear reduction in surface tension (i.e., 43-36 mN . m(-1)), as well as dramatic decreases in critical micelle concentrations (cmc) (i.e., 17.9-0.43 mM). Strong correlations existed between the cmc of AAS and their minimal inhibitory concentrations (mic) against Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Aspergillus niger, and Saccharomyces cerevisiae. Sensitivity of the microorganisms to the various AAS followed the order Staphylococcus aureus > A. niger = S. cerevisiae > E. coli > P. aeruginosa. In comparison with methyl p-hydroxybenzoate, AAS (MN14) showed 2-8, 64, and 4-8 times the activity against Gram-negative bacteria, Gram-positive bacteria, and fungi, respectively. Surface adsorption and/or bifunctional binding to the cell membrane may account for AAS action on microorganisms.
• Prostenik; Stanacev, Arhiv za Kemiju, 1954, vol. 27, p. 197,199
  作者：Prostenik、Stanacev

  DOI：——

  日期：——
• Jaeger et al., Croatica Chemica Acta, 1956, vol. 28, p. 5,7
  作者：Jaeger et al.

  DOI：——

  日期：——