2-Azido-3-benzyloxy-propionic acid-benzyl ester | 119254-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Azido-3-benzyloxy-propionic acid-benzyl ester
• 英文别名: 2-Azido-3-benzyloxypropionic acid benzyl ester；benzyl 2-azido-3-phenylmethoxypropanoate
• CAS: 119254-72-7
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₃
• 分子量: 311.34
• InChiKey: OAPLEAPJESXOEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Azido-3-benzyloxy-propionic acid-benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氨 、 氢气 作用下， 生成 DL-丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  氨基酸; 13：由α-卤代丙烯酸衍生物合成dl-丝氨酸的研究

  摘要：

  在-35℃下由醇盐催化的醇2加到α-氯丙烯腈（1）中，生成3-烷氧基-2-氯丙烷腈3; 在0-5℃下用过量的2-烷基3-烷氧基-2-氯丙酰胺化物4得到。3或4的收率随醇2的pK a值的增加而降低。在碱催化的苯酚5至1的加成反应中，建立了随温度变化的加成平衡，其中平衡位置向有利位置转移。 pK a增加的附加产品6，其值为5。易于水解的4的3-烷氧基-2-氯丙酸酯8。在相转移催化剂的存在下，与叠氮化钠平稳反应，得到3-烷氧基-2-叠氮丙酸酯10。由2-az1do-3-苄氧基丙酸苄酯（10b），DL-丝氨酸（14），DL-丝氨酸盐酸盐（14·HCl），DL-丝氨酸甲酯盐酸盐（13a·HCl），0-通过改变氢化条件，可以得到苄基-DL-丝氨酸（12b）和0-苄基-DL-丝氨酸苄基酯盐酸盐（11b·HCl）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86062-2
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3-benzyloxy-2-chloropropanimidate 在 甲基三辛基氯化铵 盐酸 、 sodium azide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-Azido-3-benzyloxy-propionic acid-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基酸; 13：由α-卤代丙烯酸衍生物合成dl-丝氨酸的研究

  摘要：

  在-35℃下由醇盐催化的醇2加到α-氯丙烯腈（1）中，生成3-烷氧基-2-氯丙烷腈3; 在0-5℃下用过量的2-烷基3-烷氧基-2-氯丙酰胺化物4得到。3或4的收率随醇2的pK a值的增加而降低。在碱催化的苯酚5至1的加成反应中，建立了随温度变化的加成平衡，其中平衡位置向有利位置转移。 pK a增加的附加产品6，其值为5。易于水解的4的3-烷氧基-2-氯丙酸酯8。在相转移催化剂的存在下，与叠氮化钠平稳反应，得到3-烷氧基-2-叠氮丙酸酯10。由2-az1do-3-苄氧基丙酸苄酯（10b），DL-丝氨酸（14），DL-丝氨酸盐酸盐（14·HCl），DL-丝氨酸甲酯盐酸盐（13a·HCl），0-通过改变氢化条件，可以得到苄基-DL-丝氨酸（12b）和0-苄基-DL-丝氨酸苄基酯盐酸盐（11b·HCl）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86062-2

文献信息

• 2-Azido-3-benzyloxy-propionic acid-benzyl ester, process for its
  申请人：Degussa Aktiengesellschaft

  公开号：US04440686A1

  公开（公告）日：1984-04-03

  The subject matter of the invention is the new 2-azido-3-benzyloxy-propionic acid benzyl ester which is a valuable intermediate product for the production of D,L-serine or derivatives of D,L-serine. The new compound is produced by reacting 2-chloroacrylonitrile with twice the molar amount of benzyl alcohol to form 3-benzyloxy-2-chloropropionic acid imino benzyl ester, saponifying this with acid to form 3-benzyloxy-2-chloropropionic acid benzyl ester, and finally exchanging the chlorine atom by means of an alkali metal azide in the presence of a phase transfer catalyst for an azido group.

  本发明的主题是新的2-叠氮基-3-苯甲氧基-丙酸苄酯，该化合物是生产D，L-丝氨酸或D，L-丝氨酸衍生物的有价值的中间产物。新化合物是通过将2-氯丙烯腈与苄醇的两倍摩尔量反应，形成3-苯甲氧基-2-氯丙酸亚胺苄酯，用酸皂化形成3-苯甲氧基-2-氯丙酸苄酯，最后在相转移催化剂的存在下通过碱金属叠氮化物交换氯原子以形成叠氮基。
• 2-Azido-3-benzyloxy-propionsäure-benzylester, Verfahren zu dessen Herstellung und dessen Verwendung
  申请人：Degussa Aktiengesellschaft

  公开号：EP0074488A1

  公开（公告）日：1983-03-23

  Gegenstand der Erfindung ist der neue 2-Azido-3-benzyl- oxy-propionsäure-benzylester, der ein wertvolles Zwischenprodukt für die Herstellung von D,L-Serin oder Derivaten des D,L-Serins darstellt. Die neue Verbindung wird hergestellt, indem man 2-Chlor-acrylnitril mit der zweifachen molaren Menge Benzylalkohol zum 3-Benzyloxy-2-chlor-propionsäure- iminobenzylester umsetzt, diesen sauer zum 3-Benzyloxy-2-chlor-propionsäure-benzylester verseift und schliesslich das Chloratom mittels eines Alkalimetallazids in Gegenwart eines Phasentransferkatalysators gegen eine Azidogruppe austauscht.

  本发明的主题是新的 2-叠氮-3-苄氧基丙酸苄酯，它是生产 D,L-丝氨酸或 D,L-丝氨酸衍生物的重要中间体。这种新化合物的制备方法是：将 2-氯丙烯腈与两倍摩尔量的苄醇反应，得到 3-苄氧基-2-氯丙酸亚氨基苄酯，再将其酸皂化，得到 3-苄氧基-2-氯丙酸苄酯，最后在相转移催化剂存在下，用碱金属叠氮化物将氯原子交换为叠氮基团。
• EFFENBERGER, FRANZ;ZOLLER, GERHARD, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 17, C. 5573-5582
  作者：EFFENBERGER, FRANZ、ZOLLER, GERHARD

  DOI：——

  日期：——
• US4440686A
  申请人：——

  公开号：US4440686A

  公开（公告）日：1984-04-03
• Amino acids; 13
  作者：Franz Effenberger、Gerhard Zoller

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86062-2

  日期：1988.1

  The alkoxide-catalyzed addition of alcohols 2 to α-chloroacrylonitrile (1) at -35°C gives rise to 3-alkoxy-2-chloropropanenitriles 3; at 0–5°C with excess 2 alkyl 3-alkoxy-2-chloropropanimidates 4 are obtained. The yields of 3 or 4 decrease with increasing pKa values of the alcohols 2. In the base-catalyzed addition of phenols 5 to 1, a temperature-dependent addition equilibrium is set up in which

  在-35℃下由醇盐催化的醇2加到α-氯丙烯腈（1）中，生成3-烷氧基-2-氯丙烷腈3; 在0-5℃下用过量的2-烷基3-烷氧基-2-氯丙酰胺化物4得到。3或4的收率随醇2的pK a值的增加而降低。在碱催化的苯酚5至1的加成反应中，建立了随温度变化的加成平衡，其中平衡位置向有利位置转移。 pK a增加的附加产品6，其值为5。易于水解的4的3-烷氧基-2-氯丙酸酯8。在相转移催化剂的存在下，与叠氮化钠平稳反应，得到3-烷氧基-2-叠氮丙酸酯10。由2-az1do-3-苄氧基丙酸苄酯（10b），DL-丝氨酸（14），DL-丝氨酸盐酸盐（14·HCl），DL-丝氨酸甲酯盐酸盐（13a·HCl），0-通过改变氢化条件，可以得到苄基-DL-丝氨酸（12b）和0-苄基-DL-丝氨酸苄基酯盐酸盐（11b·HCl）。