ricinoleic acid maleate | 135355-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ricinoleic acid maleate
• 英文别名: (Z,12R)-12-[(Z)-3-carboxyprop-2-enoyl]oxyoctadec-9-enoic acid
• CAS: 135355-83-8
• 化学式: C₂₂H₃₆O₆
• 分子量: 396.524
• InChiKey: GXVIQAUOELCUCP-QBHGNSHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ricinoleic acid maleate 、 乙酸酐 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由羟基酸和环状酸酐的酯衍生的聚（酯酸酐）

  摘要：

  交替结构和疏水侧链阻碍了聚（癸二酸-蓖麻油酸）（P（SA-RA））中的水解裂解和酸酐交换，从而在室温下提供稳定的聚酸酐。在本报告中，设计了一系列聚酸酐，以研究酯键、疏水侧链、苯基部分及其与酸酐键的距离对其稳定性和性能的影响。具有交替结构的聚酸酐是通过由蓖麻油酸或其他羟基酸与酸酐如琥珀酸、马来酸和邻苯二甲酸酐制备的酯二酸聚合而构建的。疏水侧链设计得更接近酸酐键，以研究水解裂解和酸酐交换的阻碍。通过使用乙酸酐活化酯-二酸，然后进行熔融缩合，获得聚酸酐。通过 NMR、傅里叶变换红外 (FTIR) 和凝胶渗透色谱 (GPC) 监测反应。与P(SA-RA)相比，合成的聚(酯-酸酐)链长更短，在室温下是稳定的。水解降解研究表明，聚（蓖麻油酸邻苯二甲酸酯）（PRAP）和聚（羟基硬脂酸邻苯二甲酸酯）（PHSAP）中存在的苯基部分减少了酸酐键的水解。聚（羟基辛酸琥珀酸酯）（PHOAS）在所有测试的聚合物中表

  DOI：

  10.1021/acs.biomac.2c00542
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 蓖麻油酸 以 甲苯 为溶剂， 以94%的产率得到ricinoleic acid maleate
  参考文献：
  名称：

  由羟基酸和环状酸酐的酯衍生的聚（酯酸酐）

  摘要：

  交替结构和疏水侧链阻碍了聚（癸二酸-蓖麻油酸）（P（SA-RA））中的水解裂解和酸酐交换，从而在室温下提供稳定的聚酸酐。在本报告中，设计了一系列聚酸酐，以研究酯键、疏水侧链、苯基部分及其与酸酐键的距离对其稳定性和性能的影响。具有交替结构的聚酸酐是通过由蓖麻油酸或其他羟基酸与酸酐如琥珀酸、马来酸和邻苯二甲酸酐制备的酯二酸聚合而构建的。疏水侧链设计得更接近酸酐键，以研究水解裂解和酸酐交换的阻碍。通过使用乙酸酐活化酯-二酸，然后进行熔融缩合，获得聚酸酐。通过 NMR、傅里叶变换红外 (FTIR) 和凝胶渗透色谱 (GPC) 监测反应。与P(SA-RA)相比，合成的聚(酯-酸酐)链长更短，在室温下是稳定的。水解降解研究表明，聚（蓖麻油酸邻苯二甲酸酯）（PRAP）和聚（羟基硬脂酸邻苯二甲酸酯）（PHSAP）中存在的苯基部分减少了酸酐键的水解。聚（羟基辛酸琥珀酸酯）（PHOAS）在所有测试的聚合物中表

  DOI：

  10.1021/acs.biomac.2c00542

文献信息

• Polymeric formulations for drug delivery
  申请人：Efrat Biopolymers Ltd.

  公开号：US20040161464A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  Poly(ester-anhydrides) or polyesters formed from ricinoleic acid and natural fatty diacids and their method of preparation and its use for delivering bioactive agents including small drug molecules, peptides and proteins, DNA and DNA complexes with cationic lipids or polymers or nano and microparticles loaded with bioactive agents are disclosed herein. The drug delivery compositions are administered to a patient in a liquid form, increase in viscosity in vivo to form a drug depot or implant, and are able to release the incorporated bioactive agent for weeks. In the preferred embodiment, the drug delivery formulations are administered by injection. In one embodiment, the compositions are suitable for local or regional delivery of drugs to diseased sites, such as treating solid tumors and bone infections. In a preferred embodiment, the drug delivery compositions are suitable for site-specific chemotherapy for the treatment of solid tumors including: squamous cell carcinoma (SCC) of the head and neck, prostate cancer, and sarcomas for intratumoral injection or insertion.

  本文公开了由蓖麻油酸和天然脂肪二酸形成的聚酯酸酐或聚酯以及它们的制备方法，以及它们用于输送生物活性剂，包括小分子药物、肽和蛋白质、DNA和带阳离子脂质或聚合物或纳米和微粒子的DNA复合物。这些药物输送组合物以液态形式给患者使用，在体内粘度增加形成药物库或植入物，并能够持续释放所包含的生物活性剂达数周之久。在首选实施例中，药物输送配方通过注射给予。在一个实施例中，该组合物适用于将药物局部或区域性输送到疾病部位，例如治疗实体肿瘤和骨感染。在首选实施例中，药物输送组合物适用于针对实体肿瘤的特定部位化疗，包括头颈鳞状细胞癌（SCC）、前列腺癌和肉瘤的肿瘤内注射或插入。
• Biopolymers derived from hydrolyzable diacid fats
  申请人：Yissum Research Development Co. of the Hebrew University of Jerusalem

  公开号：US05473103A1

  公开（公告）日：1995-12-05

  A monomeric diacid derivative includes at least two fatty acids coupled by a hydrolytically or enzymatically degradable bond. In a biological environment, the bond degrades forming naturally occurring fatty acid products thereby allowing elimination.

  一种单体二酸衍生物包括至少两个脂肪酸，这些脂肪酸通过可水解或酶解降解的键耦合在一起。在生物环境中，这种键会降解，形成天然的脂肪酸产物，从而使其被排出。
• [EN] POLYANHYDRIDES AND METHODS OF MAKING SAME<br/>[FR] POLYANHYDRIDES ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION
  申请人：POLYGENE LTD

  公开号：WO2022029783A1

  公开（公告）日：2022-02-10

  The invention disclosed herein concerns a process for producing a polyanhydride of a narrow-polydispersity and uses of the polyanhydride.

  本发明涉及一种制备窄分子量分布聚酸酐的过程和聚酸酐的用途。
• Polyanhydrides
  申请人：——

  公开号：US20040057970A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  The invention provides polyanhydrides with aliphatic hydrocarbon terminals having ester or amide bonds.

  该发明提供了具有酯或酰胺键的脂肪族碳末端的聚酸酐。
• POLYANHYDRIDES
  申请人：Efrat Biopolymers Ltd.

  公开号：EP1339776B1

  公开（公告）日：2011-07-13