N-[3-(dimethylamino)propyl]-12-hydroxyoctadec-9-enamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-[3-(dimethylamino)propyl]-12-hydroxyoctadec-9-enamide
• 化学式: C₂₃H₄₆N₂O₂
• 分子量: 382.63
• InChiKey: DWIUBTKCNCCGOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  蓖麻油酸 、 N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷 在 3,4,5-三氟苯硼酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以81.0%的产率得到N-[3-(dimethylamino)propyl]-12-hydroxyoctadec-9-enamide
  参考文献：
  名称：

  直接酰胺化长链脂肪酸的高产率方法

  摘要：

  长链脂肪酸的酰胺化是制备具有出色界面活性的表面活性剂的关键步骤。气相色谱-质谱法用于检测直接酰胺化反应中的反应物和产物。还研究了反应过程中酰胺的转化率和浓度，以确定最佳的催化剂，反应速率常数和活化能。经鉴定，长链苯基脂肪酸的酰胺化反应是零级反应，而3,4,5-三氟苯基硼酸是最有效的催化剂，其活化能从95.44 kJ /降低至55.79 kJ / mol。摩尔 该方法可应用于其他饱和或不饱和的长链脂肪酸。翻转温度为156°C，不用任何催化剂就可以达到高收率。这些为长链脂肪酸酰胺的制备提供了参考。

  DOI：

  10.1002/kin.21334

文献信息

• A high yield method for the direct amidation of long‐chain fatty acids
  作者：Man‐Yu Wang、Hong‐Ze Gang、Lei Zhou、Jin‐Feng Liu、Bo‐Zhong Mu、Shi‐Zhong Yang

  DOI：10.1002/kin.21334

  日期：2020.2

  and activation energy. It was identified that the amidation reaction of the long‐chain phenyl fatty acid was a zero‐order reaction and 3,4,5‐trifluorophenylboronic acid was the most effective catalyst by which the activation energy reduced to 55.79 kJ/mol from 95.44 kJ/mol. The method can be applied to other long‐chain fatty acids, saturated or unsatureated. The turning‐over‐temperature was 156°C,

  长链脂肪酸的酰胺化是制备具有出色界面活性的表面活性剂的关键步骤。气相色谱-质谱法用于检测直接酰胺化反应中的反应物和产物。还研究了反应过程中酰胺的转化率和浓度，以确定最佳的催化剂，反应速率常数和活化能。经鉴定，长链苯基脂肪酸的酰胺化反应是零级反应，而3,4,5-三氟苯基硼酸是最有效的催化剂，其活化能从95.44 kJ /降低至55.79 kJ / mol。摩尔 该方法可应用于其他饱和或不饱和的长链脂肪酸。翻转温度为156°C，不用任何催化剂就可以达到高收率。这些为长链脂肪酸酰胺的制备提供了参考。