N-Trichloracetyl-DL-serin | 89254-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Trichloracetyl-DL-serin
• 英文别名: 3-Hydroxy-2-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]propanoic acid
• CAS: 89254-11-5
• 化学式: C₅H₆Cl₃NO₄
• 分子量: 250.466
• InChiKey: DXVLDRJNENBXDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-108 °C
• 沸点：
  443.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.742±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O,N-Bis-trichloracetyl-DL-serin 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-Trichloracetyl-DL-serin
  参考文献：
  名称：

  REVERSIBLE N,O-HALOACYL SHIFT IN SERINE DERIVATIVES WITH ANTITUMOR ACTIVITY

  摘要：

  大剂量的N-二氯乙酰-DL-丝氨酸钠盐需要用于引起小鼠Sarcoma-37的退化。约有56％的未改变的化合物从尿液中回收。这些观察结果表明抗肿瘤活性可能存在于N-二氯乙酰丝氨酸的代谢产物中。据推测，活性化合物是通过羟基噁唑烷和（或）噁唑环的体内酶控制转移形成的相应的O-二氯乙酰-DL-丝氨酸。通过用气态氢氯酸处理N-二氯乙酰-DL-丝氨酸的无水醚悬浮液制备了O-二氯乙酰-DL-丝氨酸盐酸盐。然而，游离基O-二氯乙酰-DL-丝氨酸是一种极不稳定的化合物，在中性水溶液中室温下会恢复为N-化合物。然而，盐酸盐形式是稳定的，因此被分离和表征。同样的化合物可以通过在二氯乙酸中使用丝氨酸和二氯乙酸酐来制备。O-二氯乙酰-DL-丝氨酸盐酸盐对小鼠的Sarcoma-37和Sarcoma-180具有抗肿瘤作用。这项工作已扩展到丝氨酸的单氯乙酰和三氯乙酰衍生物。

  DOI：

  10.1139/v61-329