1-benzoyl-3-methylindole | 57826-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzoyl-3-methylindole
• 英文别名: (3-methyl-1H-indol-1-yl)(phenyl)methanone；N-benzoyl-3-methylindole；3-methyl-N-benzoylindole；1H-Indole, 1-benzoyl-3-methyl-；(3-methylindol-1-yl)-phenylmethanone
• CAS: 57826-37-6
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: RWBZXMIHJLXPFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoyl-3-methylindole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.0h， 以98%的产率得到1-苯甲酰基-3-溴甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Nagarathnam, Dhanapalan, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 4, p. 953 - 958

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(1'-甲基-2'-丁烯基)苯胺 在 氧气 、 臭氧 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 1-benzoyl-3-methylindole
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Ozonolysis of N-acyl-2-(1-methylbut-2-enyl)- and N-acyl-2-(cyclopent-2-enyl)anilines followed by treatment with NaBH4 afforded the corresponding 2-(2-hydroxyethyl-1-methyl) and 2-(1,5-dihydroxypent-2-yl) derivatives. The reaction can be directed to indole derivatives by varying the nature of both the acyl group and reducing reagent.

  DOI：

  10.1023/a:1024477115507

文献信息

• Regioselective Hydroarylation Reactions of C3 Electrophilic<i>N</i>-Acetylindoles Activated by FeCl₃: An Entry to 3-(Hetero)arylindolines
  作者：Rodolphe Beaud、Régis Guillot、Cyrille Kouklovsky、Guillaume Vincent

  DOI：10.1002/chem.201400284

  日期：2014.6.10

  indole nucleus to generate a quaternary center at C3 and leads regioselectively to 3‐arylindolines. Optimization, scope (50 examples), practicability (gram scale, air atmosphere, room temperature), and mechanistic insights of this process are presented. Synthetic transformations of the indoline products into drug‐like compounds are also described.

  报道了直接和罕见地对吲哚的3位进行定位的方法。的活化Ñ -acetylindole与铁（III），氯化允许Ç 小时加入的芳族和杂芳族底物的在吲哚核的C2C3双键以产生C3和引线的季中心区域选择性为3- arylindolines。本文介绍了该过程的优化，范围（50个示例），实用性（克规模，空气气氛，室温）以及机械原理。还描述了吲哚啉产物向药物样化合物的合成转化。
• Palladium-Catalyzed Carboacylation of Alkenes by Using Acylchromates as Acyl Donors
  作者：Motoki Yamane、Yuko Kubota、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.78.331

  日期：2005.2

  Palladium-catalyzed arylacylation of alkenes proceeds by employing acylchromates as acyl donors. When active alkenes such as norbornene and methoxyallene are treated with an aryl iodide, an acylchromate, and a catalytic amount of Pd(OAc)2/2P(o-Tol)3, arylacylation of these alkenes proceeds at room temperature. From aryl iodides having an intramolecular alkene moiety, cyclization–acylation products are obtained via intramolecular arylpalladation followed by acylation with acylchromates.

  钯催化的烯烃与苯甲酰基化合物的反应中，使用了苯甲酰基铬酸盐作为酰基供体。当活性烯烃如降冰片烯和甲氧基丙二烯与芳基碘、苯甲酰基铬酸盐及催化量的 Pd(OAc)2/2P(o-Tol)3 反应时，这些烯烃在室温下即可发生芳基酰化反应。对于具有分子内烯烃的芳基碘，通过分子内芳基钯化后再与苯甲酰基铬酸盐进行酰化反应，得到环化-酰化产物。
• Water-Soluble Hypervalent Iodine(III) Having an I–N Bond. A Reagent for the Synthesis of Indoles
  作者：Hai-Dong Xia、Yan-Dong Zhang、Yan-Hui Wang、Chi Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01615

  日期：2018.7.6

  A readily accessible and bench-stable water-soluble hypervalent iodine(III) reagent (phenyliodonio)sulfamate (PISA) with an I–N bond was synthesized, and its structure was characterized by X-ray crystallography. With PISA, various indoles were synthesized via C–H amination of 2-alkenylanilines involving an aryl migration/intramolecular cyclization cascade with excellent regioselectivity in aqueous

  甲易于接近和台式稳定的水溶性高价碘（III）试剂（p苯基我odonio）小号ulfam一个TE（PISA）与I-N键的合成，其结构的特点是X射线晶体学。通过PISA，可以通过2-烯基苯胺的C–H胺化反应合成各种吲哚，涉及在CH 3 CN水溶液中具有极好的区域选择性的芳基迁移/分子内环化级联反应。值得注意的是，使用这种新方法作为关键步骤，不仅合成了两种药物分子，吲哚美辛和齐多菌素，而且还合成了另一种生物活性分子普罗帕多林。
• Regio- and stereo-chemical aspects of [2 + 2] photocycloaddition between 1-benzoylindoles and olefins
  作者：Masazumi Ikeda、Kazunori Ohno、Shin-ichiro Mohri、Masami Takahashi、Yasumitsu Tamura

  DOI：10.1039/p19840000405

  日期：——

  The regio- and stereo-selectivities in the [2 + 2] photocycloaddition of a series of 1-benzoylindoles with vinyl acetate and methyl acrylate have been investigated. With some exceptions, the 1 -benzoylindoles gave exclusively or predominantly the corresponding 1-acetoxy-3-benzoyl and 3-benzoyl-1-methoxycarbonyl-1,2,2a,7b-tetrahydro-3H-cyclobut[b]indoles as mixtures of stereoisomers.

  研究了一系列的1-苯甲酰基吲哚与乙酸乙烯酯和丙烯酸甲酯的[2 + 2]光环加成反应中的区域和立体选择性。除某些例外，1-苯甲酰基吲哚仅或主要以混合物形式提供相应的1-乙酰氧基-3-苯甲酰基和3-苯甲酰基-1-甲氧基羰基-1,2,2a，7b-四氢-3 H-环丁[ b ]吲哚立体异构体。
• Synthesis of 11C-amides using [11C]carbon monoxide and in situ activated amines by palladium-mediated carboxaminations
  作者：Farhad Karimi、Bengt Långström

  DOI：10.1039/b209553j

  日期：2003.1.30

  were used in the palladium-mediated synthesis of twenty 11C-amides. In the study several approaches to improve the radiochemical yield were explored. Eight of the selected amides were prepared by in situ activation of the amines using lithium bis(trimethylsilyl)amide and the radiochemical yields of these reactions were improved compared to utilising a previous reported method. In the synthesis of 1

  低浓度的[11C]一氧化碳，卤化芳基和胺用于钯介导的20种11C-酰胺的合成中。在研究中，探索了几种提高放射化学产率的方法。通过使用双（三甲基甲硅烷基）酰胺锂原位活化胺来制备八种选定的酰胺，与利用先前报道的方法相比，这些反应的放射化学产率得到了提高。在由3-甲基-1H-吲哚（25）合成1- [羰基-11C]苯甲酰基-3-甲基-1H-吲哚（11）时，在酰化反应之前制备相应的有机锡-胺。在一个典型的实验中，使用4-氨基苯酚（20）以15％的放射化学收率制备了N-（4-羟苯基）[羰基-11C]乙酰胺（5），但是当胺被双锂基锂活化时，收率增加到63％。 （三甲基甲硅烷基）酰胺。