N-trifluoroacetyl-3-methylindole | 82342-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-trifluoroacetyl-3-methylindole
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-1-(3-methylindol-1-yl)ethanone
• CAS: 82342-81-2
• 化学式: C₁₁H₈F₃NO
• 分子量: 227.186
• InChiKey: PEJJIQKHDNSFNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1363.2

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-trifluoroacetyl-3-methylindole 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 3-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of indoles from N-(trifluoroacetyl)-2-anilino acetals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00317a026
• 作为产物：
  描述：

  在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-trifluoroacetyl-3-methylindole
  参考文献：
  名称：

  取代吲哚的芳香族烯酰胺/烯复分解及其在吲哚美辛合成中的应用

  摘要：

  描述了烯酰胺/烯复分解的空间和电子效应，使用烯酰胺 - 烯复分解作为关键反应制备 2-取代吲哚和 3-取代吲哚的新方法，及其在吲哚美辛合成中的应用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900520

文献信息

• Regioselective Hydroarylation Reactions of C3 Electrophilic<i>N</i>-Acetylindoles Activated by FeCl₃: An Entry to 3-(Hetero)arylindolines
  作者：Rodolphe Beaud、Régis Guillot、Cyrille Kouklovsky、Guillaume Vincent

  DOI：10.1002/chem.201400284

  日期：2014.6.10

  indole nucleus to generate a quaternary center at C3 and leads regioselectively to 3‐arylindolines. Optimization, scope (50 examples), practicability (gram scale, air atmosphere, room temperature), and mechanistic insights of this process are presented. Synthetic transformations of the indoline products into drug‐like compounds are also described.

  报道了直接和罕见地对吲哚的3位进行定位的方法。的活化Ñ -acetylindole与铁（III），氯化允许Ç 小时加入的芳族和杂芳族底物的在吲哚核的C2C3双键以产生C3和引线的季中心区域选择性为3- arylindolines。本文介绍了该过程的优化，范围（50个示例），实用性（克规模，空气气氛，室温）以及机械原理。还描述了吲哚啉产物向药物样化合物的合成转化。
• The mechanism of trifluoroacetylation of indoles
  作者：Antonio Cipiciani、Sergio Clementi、Gianfranco Giulietti、Gianlorenzo Marino、Gianfranco Savelli、Paolo Linda

  DOI：10.1039/p29820000523

  日期：——

  The mechanism of the reaction between substituted indoles and trifluoroacetic anhydride has been studied by product identification and n.m.r. spectroscopy. Experimental evidence is given for the stability of an ion pair intermediate.

  通过产物鉴定和核磁共振光谱研究了取代的吲哚与三氟乙酸酐之间反应的机理。实验证明了离子对中间体的稳定性。
• Biswas, Kshetra M.; Dhara, Rabindra N.; Mallik, Haimanti, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1997, vol. 36, # 4, p. 318 - 323
  作者：Biswas, Kshetra M.、Dhara, Rabindra N.、Mallik, Haimanti、Sinha-Chaudhuri, Arunima、Halder, Sumita、Saha, Aparna、De, Pranay、Brahmachari, Anindya S.

  DOI：——

  日期：——
• CIPICIANI, A.;CLEMENTI, S.;GIULIETTI, G.;MARINO, G.;SAVELLI, G.;LINDA, P., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1982, 78, N 5, 523-530
  作者：CIPICIANI, A.、CLEMENTI, S.、GIULIETTI, G.、MARINO, G.、SAVELLI, G.、LINDA, P.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of indoles from N-(trifluoroacetyl)-2-anilino acetals
  作者：J. Eric Nordlander、David B. Catalane、Kirtivan D. Kotian、Randall M. Stevens、Jerome E. Haky

  DOI：10.1021/jo00317a026

  日期：1981.2