12-methyl-6-(p-tolyl)indolo[2,1-a]isoquinoline | 1276031-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 12-methyl-6-(p-tolyl)indolo[2,1-a]isoquinoline
• 英文别名: 12-Methyl-6-(4-methylphenyl)indolo[2,1-a]isoquinoline；12-methyl-6-(4-methylphenyl)indolo[2,1-a]isoquinoline
• CAS: 1276031-18-5
• 化学式: C₂₄H₁₉N
• 分子量: 321.422
• InChiKey: RZUGDAIOVBQJPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻碘溴苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 1H-苯并三唑-1-甲醇 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 生成 12-methyl-6-(p-tolyl)indolo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  邻位卤代芳基炔烃加氢胺化并经C-2芳基化反应后，铜催化串联合成吲哚，吡咯并[2,1- a ]异喹啉，萘啶和双吲哚/吡咯并[2,1- a ]异喹啉

  摘要：

  一种铜取代的吲哚并[2,1- a ]异喹啉11a – r，吡咯并[ 2,1 - a ]异喹啉12a – d和吲哚- ，吡咯并[2,1- ]铜催化区域选择性串联合成的有效方法。描述了通过优先将杂环胺加到邻-卤代芳基炔烃上而不是N-芳基化然后分子内C-2芳基化的f ] [1,6]萘啶14a - f。所开发化学方法的范围已成功扩展到直接合成双吲哚-，吡咯并[2,1- a ]异喹啉15a– g是双吲哚并[1,2- a ]喹啉的区域异构体，用作有机单晶场效应晶体管。羟甲基苯并三唑是一种廉价且空气稳定的化合物，已被用作配体，可将简单，易于获得的起始原料一步转化为一类有趣的杂环化合物。

  DOI：

  10.1021/jo301572p

文献信息

• Base-Mediated Regio- and Stereoselective Intermolecular Addition of Alkynes to <i>N</i>-Heterocycles
  作者：Akhilesh Kumar Verma、Megha Joshi、Ved Prakash Singh

  DOI：10.1021/ol200048z

  日期：2011.4.1

  The regio- and stereoselective addition of N-heterocycles to alkynes using KOH is reported. Formation of (Z)-isomers and their conversion to (E)-products were found to be dependent upon time as well as the choice of base. Selective attack of N-heterocycles on a more electrophilic alkynyl carbon was supported by DFT calculations, and the stereochemistry of the products was established by X-ray crystallographic

  据报道，使用KOH将N-杂环区域和立体选择性地加成到炔烃上。发现（Z）-异构体的形成及其向（E）-产物的转化取决于时间以及碱基的选择。DFT计算支持了N杂环对更具亲电性的炔碳的选择性攻击，并通过X射线晶体学研究和邻卤代炔烃在吲哚-[2,1- a ]异喹啉中的分子内环化作用建立了产物的立体化学。。
• Selective Synthesis of Benzo[<i>a</i> ]Carbazoles and Indolo[2,1-<i>a</i> ]-Isoquinolines <i>via</i> Rh(III)-Catalyzed C−H Functionalizations of 2-Arylindoles with Sulfoxonium Ylides
  作者：Guang Chen、Xinying Zhang、Ruixue Jia、Bin Li、Xuesen Fan

  DOI：10.1002/adsc.201800622

  日期：2018.10.4

  benzo[a]carbazoles and indolo[2,1‐a]‐isoquinolines through Rh(III)‐catalyzed cascade reactions of 2‐arylindoles with sulfoxonium ylides is presented. To be specific, treatment of 2‐arylindoles, 2‐arylindole‐3‐carbaldehydes, 2‐arylindole‐3‐carbonitriles or 2‐aryl‐3‐methylindoles with sulfoxonium ylides under the catalysis of Rh(III) led to the selective formation of 6‐aryl/alkyl benzo[a]carbazoles, 5‐acylbenzo[a]carbazoles

  提出了通过Rh（III）催化2-芳基吲哚与sulf基ox的级联反应，对不同取代的苯并[ a ]咔唑和吲哚并[ 2,1- a ]-异喹啉进行高度化学和区域选择性的合成。具体而言，在Rh（III）的催化下，用亚砜亚砜处理2-芳基吲哚，2-芳基吲哚-3-甲醛，2-芳基吲哚-3-腈或2-芳基-3-甲基吲哚导致选择性地形成6 -芳基/烷基苯并[一个]咔唑，5- acylbenzo [一个]咔唑，6-氨基-5- acylbenzo [一个]咔唑或12 methylindolo [2,1-一个分别是]异喹啉。从机理上讲，标题化合物的形成涉及级联过程，包括惰性C（sp 2）-H键的金属化，通过原位类胡萝卜素的形成将叶立德迁移插入碳-金属键，原金属脱金属和缩合。据我们所知，这是第一个将β-羰基sulf代亚砜用作稳定的卡宾前体和双官能C2合成子以提供苯并[ a ]咔唑和吲哚[2,1- a ]异喹啉的实例。
• 一种吲哚并[2,1-a]异喹啉类化合物的合成方 法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN108640917B

  公开（公告）日：2021-03-02

  本发明公开了一种吲哚并[2,1‑a]异喹啉类化合物的合成方法，该合成方法以2‑芳基‑3‑烷基吲哚类化合物与硫叶立德为原料，通过一锅串联反应合成一系列吲哚并[2,1‑a]异喹啉类化合物，具有操作简便、条件温和、底物适用范围广等优点，适合于工业化生产。
• Regioselective Preferential Nucleophilic Addition of <i>N</i>-Heterocycles onto Haloarylalkynes over <i>N</i>-Arylation of Aryl Halides
  作者：Megha Joshi、Rakesh Tiwari、Akhilesh Kumar Verma

  DOI：10.1021/ol203491p

  日期：2012.2.17

  The study of preferential addition of heterocyclic amines onto halo-substituted arylalkynes over N-arylation under various catalytic conditions is described. The present work supports and confirms the mechanistic pathway of our recent work on the tandem synthesis of indolo- and pyrrolo-[2,1-a]isoquinolines via hydroamination followed by oxidative addition and not vice versa.
• Copper-Catalyzed Tandem Synthesis of Indolo-, Pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines, Naphthyridines and Bisindolo/Pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines via Hydroamination of <i>ortho</i>-Haloarylalkynes Followed by C-2 Arylation
  作者：Akhilesh K. Verma、Rajeev R. Jha、Ritu Chaudhary、Rakesh K. Tiwari、Kotla Siva K. Reddy、Abhinandan Danodia

  DOI：10.1021/jo301572p

  日期：2012.9.21

  An efficient approach for the copper-catalyzed regioselective tandem synthesis of diversely substituted indolo[2,1-a]isoquinolines 11a–r, pyrrolo[2,1-a]isoquinolines 12a–d, and indolo-, pyrrolo[2,1-f][1,6]naphthyridines 14a–f via preferential addition of the heterocyclic amines onto the ortho-haloarylalkynes over N-arylation followed by intramolecular C-2 arylation is described. The scope of the developed

  一种铜取代的吲哚并[2,1- a ]异喹啉11a – r，吡咯并[ 2,1 - a ]异喹啉12a – d和吲哚- ，吡咯并[2,1- ]铜催化区域选择性串联合成的有效方法。描述了通过优先将杂环胺加到邻-卤代芳基炔烃上而不是N-芳基化然后分子内C-2芳基化的f ] [1,6]萘啶14a - f。所开发化学方法的范围已成功扩展到直接合成双吲哚-，吡咯并[2,1- a ]异喹啉15a– g是双吲哚并[1,2- a ]喹啉的区域异构体，用作有机单晶场效应晶体管。羟甲基苯并三唑是一种廉价且空气稳定的化合物，已被用作配体，可将简单，易于获得的起始原料一步转化为一类有趣的杂环化合物。