methyl 12-oxo-octadec-trans-10-enoate | 21308-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 12-oxo-octadec-trans-10-enoate
• 英文别名: methyl (10E)-12-octadec-10-enoate；methyl 12-oxooctadec-(10E)-enoate；12-oxo-octadec-10t-enoic acid methyl ester；12-Oxo-octadec-10t-ensaeure-methylester；Methyl 12-oxo-octadec-trans-10-enoat；Methyl-12-oxo-trans-10-oktadecenoat；methyl (10E)-12-oxooctadec-10-enoate；methyl (E)-12-oxooctadec-10-enoate
• CAS: 21308-79-2
• 化学式: C₁₉H₃₄O₃
• 分子量: 310.477
• InChiKey: OHJIOGJOUIOUTD-DTQAZKPQSA-N

物化性质

• 熔点：
  12.5°C
• 沸点：
  390.62°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0499 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 12-oxo-octadec-trans-10-enoate 在 三丁基膦 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 N-(4'-hydroxy-3'-methoxybenzyl)-12-oxo-10-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)octadecanamide
  参考文献：
  名称：

  疏水链的延长作为一个分子开关：辣椒素衍生物和内源性脂质作为潜在的瞬态受体潜在的香草通道2拮抗剂的发现。

  摘要：

  瞬时受体电位香草2型（TRPV2）蛋白是非选择性Ca 2+由于缺乏可用的选择性和有效的药理学工具和内源性调节剂，TRPV亚家族的可渗透通道成员仍被认为是孤立的TRP通道。在这里，我们描述了通过完全基于配体的方法发现的新型合成长链辣椒素衍生物作为强效TRPV2拮抗剂（与完全无活性的辣椒素相比），它们的疏水链的作用以及这些衍生物的结构-活性关系如何导致的发现。 ，以鉴定充当TRPV2拮抗剂的内源性长链脂肪酸乙醇酰胺或伯酰胺。合成的和内源性的拮抗剂都表现出对以不同的动力学特征为特征的已知TRPV2激动剂的不同抑制作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00734
• 作为产物：
  描述：

  12-oxo-octadec-trans-10-enoic acid 在 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醚 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 methyl 12-oxo-octadec-trans-10-enoate
  参考文献：
  名称：

  Frankel, Edwin N.; Garwood, Robert F.; Khambay, Bhupinder P. S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 10, p. 2233 - 2240

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Keto Fatty Acids Derived from Castor Oil. II. Epoxy and Hydroxy Acids^1,2
  作者：Joseph Nichols、Edgar Schipper

  DOI：10.1021/ja01554a034

  日期：1958.11
• ——
  作者：A. M. Davletbakova、N. Z. Baibulatova、V. A. Dokichev、S. G. Yunusova、M. S. Yunusov

  DOI：10.1023/a:1012493010923

  日期：——

  Methyl (9Z)-12-oxooctadec-9-enoate isomerizes stereoselectively in 86% yield into methyl (10E)-12-octadec-10-enoate in the presence of a complex H2O2-BF3-Et2O.
• GARDNER, H. W.;WEISLEDER, D.;NELSON, E. C., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 3, 508-515
  作者：GARDNER, H. W.、WEISLEDER, D.、NELSON, E. C.

  DOI：——

  日期：——
• FRANKEL, E. N.;GARWOOD, R. F.;KHAMBAY, BHUPINDER, P. S.;MOSS, G. P.;WEEDO+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 10, 2233-2240
  作者：FRANKEL, E. N.、GARWOOD, R. F.、KHAMBAY, BHUPINDER, P. S.、MOSS, G. P.、WEEDO+

  DOI：——

  日期：——
• Elongation of the Hydrophobic Chain as a Molecular Switch: Discovery of Capsaicin Derivatives and Endogenous Lipids as Potent Transient Receptor Potential Vanilloid Channel 2 Antagonists
  作者：Aniello Schiano Moriello、Silvia López Chinarro、Olalla Novo Fernández、Jordi Eras、Pietro Amodeo、Ramon Canela-Garayoa、Rosa Maria Vitale、Vincenzo Di Marzo、Luciano De Petrocellis

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00734

  日期：2018.9.27

  potent pharmacological tools and endogenous modulators. Here we describe the discovery of novel synthetic long-chain capsaicin derivatives as potent TRPV2 antagonists in comparison to the totally inactive capsaicin, the role of their hydrophobic chain, and how the structure–activity relationships of such derivatives led, through a ligand-based approach, to the identification of endogenous long-chain

  瞬时受体电位香草2型（TRPV2）蛋白是非选择性Ca 2+由于缺乏可用的选择性和有效的药理学工具和内源性调节剂，TRPV亚家族的可渗透通道成员仍被认为是孤立的TRP通道。在这里，我们描述了通过完全基于配体的方法发现的新型合成长链辣椒素衍生物作为强效TRPV2拮抗剂（与完全无活性的辣椒素相比），它们的疏水链的作用以及这些衍生物的结构-活性关系如何导致的发现。 ，以鉴定充当TRPV2拮抗剂的内源性长链脂肪酸乙醇酰胺或伯酰胺。合成的和内源性的拮抗剂都表现出对以不同的动力学特征为特征的已知TRPV2激动剂的不同抑制作用。