ethyl 3,3a-dihydro-3a-hydroxy-2-oxo-2H-cyclopentaphenanthrene-1-carboxylate | 72471-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3,3a-dihydro-3a-hydroxy-2-oxo-2H-cyclopentaphenanthrene-1-carboxylate
• 英文别名: 3a-hydroxy-2-oxo-3,3a-dihydro-2H-cyclopenta[l]phenanthrene-1-carboxylic acid ethyl ester；3a-Hydroxy-2-oxo-3,3a-dihydro-2H-cyclopenta[l]phenanthren-1-carbonsaeure-aethylester；2,11b-dihydro-11b-hydroxy-2-oxo-1H-cyclopenta[l]phenanthrene-3-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 11b-hydroxy-2-oxo-2,11b-dihydro-1h-cyclopenta[l]phenanthrene-3-carboxylate；ethyl 3a-hydroxy-2-oxo-3H-cyclopenta[l]phenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 72471-15-9
• 化学式: C₂₀H₁₆O₄
• 分子量: 320.345
• InChiKey: YTOOYUZPAMWUQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-191 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  474.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,3a-dihydro-3a-hydroxy-2-oxo-2H-cyclopentaphenanthrene-1-carboxylate 在 乙醇 、 硫酸 作用下， 生成 1-ethoxy-2-oxo-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[l]phenanthrene-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Condensation Product of 9,10-Phenanthrenequinone and Ethyl Acetoacetate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01553a050
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 菲醌 在 哌啶 、 乙醇 作用下， 生成 ethyl 3,3a-dihydro-3a-hydroxy-2-oxo-2H-cyclopentaphenanthrene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The Rearrangement of Allyl Groups in Three-carbon Systems. VII. Diethyl α-Allyl-2-naphthalenemalonate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01592a060

文献信息

• Synthesis of 4-ketocyclopentene and cyclopentadiene compounds
  申请人：——

  公开号：US20020002308A1

  公开（公告）日：2002-01-03

  A process for forming 4-ketocyclopentene and substituted 4-ketocyclopentene compounds starting from the corresponding 1-carbohydrocarbyloxy-2-keto-4-hydroxy-5-cyclopentene by reduction followed by decarboxylation using zinc dichloride or zinc dibromide. The ketone may thereafter be converted to a cyclopentadiene compound by reducing the ketone to form an alcohol, replacing the hydroxyl functionality of the alcohol under substitution conditions with a leaving group, and deprotonating the resulting product under base induced elimination conditions to form the cyclopentadiene compound. Alternatively functionalized cyclopentadienyl compounds can be produced without isolation of an unsubstituted cyclopentadienyl compound by combining the elimination and deprotonation steps with a replacement step in a single unit operation.

  从相应的1-碳氢烷氧基-2-酮-4-羟基-5-环戊烯开始，通过还原后脱羧，使用氯化锌或溴化锌形成4-酮环戊烯和取代的4-酮环戊烯化合物的过程。然后，可以通过将酮还原形成醇，用取代条件下的离去基取代醇的羟基官能团，并在碱诱导的消除条件下去质子化所得产物以形成环戊二烯化合物。或者，可以通过将消除和去质子化步骤与替换步骤结合在单个单元操作中，而无需分离未取代的环戊二烯基化合物来生产功能化的环戊二烯基化合物。
• Proton and carbon-13 nuclear magnetic resonance reinvestigation of the dibenzo[a,c]cyclononatetraenyl anion and its 5,9-diphenyl derivative. Planarity vs nonplanarity
  作者：Bertil Eliasson、M. Hossein Nouri-Sorkhabi、Lars Trogen、Ingmar Sethson、Ulf Edlund、Andrzej Sygula、Mordecai Rabinovitz

  DOI：10.1021/jo00262a038

  日期：1989.1
• CORT L. A.; MAHESAR M. A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS, PART 1, 1979, NO 8, 2034-2043
  作者：CORT L. A.、 MAHESAR M. A.

  DOI：——

  日期：——