1-O-(9z)-octadenoyl-3-benzylglycerol | 142924-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 1-O-(9z)-octadenoyl-3-benzylglycerol
• 英文别名: 3-O-benzyl-1-O-oleoyl-sn-glycerol；3-O-benzyl-1-O-oleyl-sn-glycerol；D-α-Oleoylglyceryl-α'-benzylaether；[(2S)-2-hydroxy-3-phenylmethoxypropyl] (Z)-octadec-9-enoate
• CAS: 142924-97-8
• 化学式: C₂₈H₄₆O₄
• 分子量: 446.671
• InChiKey: NSPMXFUJIQESCA-ZDQMOETHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-(9z)-octadenoyl-3-benzylglycerol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氯化硼 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 1-O-oleoyl-2-O-palmitoyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Efficient, one-pot syntheses of biologically active α-linked glycolipids

  摘要：

  过 O-硅烷基化的半乳糖碘化物与完全功能化的糖脂发生δ-糖苷化反应，生成与生物相关的共轭物。

  DOI：

  10.1039/b702551c
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄氧甲基-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-O-(9z)-octadenoyl-3-benzylglycerol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Small Library of Mixed-Acid Phospholipids from D-Mannitol as a Homochiral Starting Material.

  摘要：

  描述了一种使用新保护策略合成一系列含有多不饱和脂肪酸的混酸磷脂。具体而言，分别用BCl3和354 nm的光去除的保护基团是苄基和甲基α-(2, 4-二硝基苯基)乙酸。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1659

文献信息

• WO2008/124729
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of a Small Library of Mixed-Acid Phospholipids from D-Mannitol as a Homochiral Starting Material.
  作者：Jie XIA、Yong-Zheng HUI

  DOI：10.1248/cpb.47.1659

  日期：——

  Synthesis of a series of mixed-acid phospholipids containing a polyunsaturated fatty acid using a newly protecting strategy are described. Thus, benzyl and methyl α-(2, 4-dinitrophenyl)acetic acid which were respectively removed by BCl3, and 354 nm light are used as protecting groups.

  描述了一种使用新保护策略合成一系列含有多不饱和脂肪酸的混酸磷脂。具体而言，分别用BCl3和354 nm的光去除的保护基团是苄基和甲基α-(2, 4-二硝基苯基)乙酸。
• Efficient, one-pot syntheses of biologically active α-linked glycolipids
  作者：Wenjun Du、Suvarn S. Kulkarni、Jacquelyn Gervay-Hague

  DOI：10.1039/b702551c

  日期：——

  Per-O-silylated galactosyl iodides undergo α-glycosidation with fully functionalized glycolipids producing biologically relevant conjugates.

  过 O-硅烷基化的半乳糖碘化物与完全功能化的糖脂发生δ-糖苷化反应，生成与生物相关的共轭物。