ethyl 4-oxopent-2-enoate | 6742-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4-oxopent-2-enoate
• 英文别名: ethyl 4-oxo-2-pentenoate
• CAS: 6742-53-6
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: RYESNZCDHSIFDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  93-94 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.0387 g/cm3(Temp: 18.1 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-oxopent-2-enoate 在 metal catalyst 氢气 作用下， 生成 乙酰丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] LIGNIN OXIDATION AND PRODUCTS THEREOF
  [FR] OXYDATION DE LA LIGNINE ET PRODUITS DÉRIVÉS

  摘要：

  公开号：

  WO2012075053A3
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸乙酯 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以47%的产率得到ethyl 4-oxopent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗炎剂的哒嗪酮衍生物：作为 PDE4 抑制剂的合成和生物学评价

  摘要：

  4型环核苷酸磷酸二酯酶（PDE4）控制细胞内环磷酸腺苷（cAMP）的水平，作为呼吸系统疾病抗炎治疗的合适靶点引起了科学界的关注。这项工作描述了作为潜在 PDE4 抑制剂的带有吲哚部分的哒嗪酮衍生物的开发和表征，以及它们作为抗炎剂的评估。在这些衍生物中，4-(5-methoxy-1 H -indol-3-yl)-6-methylpyridazin-3(2 H )-one 具有良好的活性和对 PDE4B 同工酶的选择性，并且能够调节有效的促炎性物质人类原代巨噬细胞产生细胞因子和趋化因子。

  DOI：

  10.1039/d0md00423e

文献信息

• [EN] CONCISE PROCESS FOR PREPARING 3-PYRROLIDINE CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ CONCIS POUR LA PRÉPARATION DE DÉRIVÉS D'ACIDE 3-PYRROLIDINE CARBOXYLIQUE
  申请人：OKINAWA INST SCIENCE & TECH SCHOOL CORP

  公开号：WO2018025295A1

  公开（公告）日：2018-02-08

  The present invention relates to a process for preparing 3-pyrrolidine carboxylic acid derivatives, and particularly a simple process for preparing 5-substituted 3-pyrrolidine carboxylic acid derivatives. In addition, the present invention relates to a novel pyrrolidine carboxylic acid derivative, its manufacture, pharmaceutical compositions containing it and its use as a catalyst.

  本发明涉及一种制备3-吡咯烷羧酸衍生物的方法，特别是一种制备5-取代的3-吡咯烷羧酸衍生物的简单方法。此外，本发明涉及一种新型吡咯烷羧酸衍生物，其制造方法，含有它的药物组合物以及其用作催化剂的用途。
• Chiral N-heterocyclic carbene-catalyzed generation of ester enolate equivalents from α,β-unsaturated aldehydes for enantioselective Diels–Alder reactions
  作者：Juthanat Kaeobamrung、Marisa C. Kozlowski、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1073/pnas.1007469107

  日期：2010.11.30

  The catalytic generation of chiral ester enolate equivalents from alpha,beta-unsaturated aldehydes with chiral N-hetereocyclic carbene catalysts makes possible highly enantioselective hetero-Diels-Alder reactions. The reactions proceed under simple, mild conditions with both aliphatic and aromatic substituted enals as substrates. Previous attempts to employ these starting materials as enolate precursors

  使用手性 N-杂环卡宾催化剂从 α,β-不饱和醛催化生成手性酯烯醇化物等价物使得高度对映选择性的杂狄尔斯-阿尔德反应成为可能。反应在简单、温和的条件下进行，脂肪族和芳香族取代的烯醛作为底物。先前尝试将这些起始材料用作烯醇化物前体，通过催化产生的均烯醇化物等价物得到结构不同的产物。烯醇生成成功的关键是用于生成活性 N-杂环卡宾催化剂的催化碱的强度。为了补充这些研究，我们使用计算方法研究了烯醇结构，发现它更喜欢垂直于三唑核的构象。
• Cycloaddition reactions of silyloxyacetylenes with ketenes: synthesis of cyclobutenones, resorcinols, and .DELTA.-6-tetrahydrocannabinol
  作者：Conrad J. Kowalski、G. Sankar. Lal

  DOI：10.1021/ja00219a073

  日期：1988.5

  La cycloaddition du cetene avec des composes acetyleniques donne des cyclobutene-2ones. Ces dernieres reagissent avec des composes acetyleniques pour donner des resorcinols et le tetrahydro-6a,7,10,10a cannabinol

  La cycloaddition du cetene avec des composes acetyleniques donne des cyclobutene-2ones。Ces dernieres reagissent avec des composes acetyleniques pour donner des resorcinols et le tetrahydro-6a,7,10,10a 大麻
• Catalytic Synthesis of 1<i>H</i>-2-Benzoxocins: Cobalt(III)-Carbene Radical Approach to 8-Membered Heterocyclic Enol Ethers
  作者：Minghui Zhou、Lukas A. Wolzak、Zirui Li、Felix J. de Zwart、Simon Mathew、Bas de Bruin

  DOI：10.1021/jacs.1c10927

  日期：2021.12.8

  several opportunities for the synthesis of new bioactive compounds. The reactions are shown to proceed via cobalt(III)-carbene radical intermediates, which are involved in intramolecular hydrogen transfer (HAT) from the allylic position to the carbene radical, followed by a near-barrierless radical rebound step in the coordination sphere of cobalt. The proposed mechanism is supported by experimental observations

  使用顺磁性钴(II)卟啉催化剂[Co II (TPP)]（TPP=四苯基卟啉）对邻烯丙基羰基-芳基N-芳基磺酰腙进行金属自由基活化，为合成新型8元杂环化合物提供了一种有效且强大的方法烯醇醚。该合成方案通用且实用，能够以高产率合成多种独特的 1 H -2-苯并氧辛。催化环化反应具有优异的化学选择性，具有较高的官能团耐受性，并为合成新的生物活性化合物提供了多种机会。该反应通过钴(III)-卡宾自由基中间体进行，该中间体参与从烯丙基位置到卡宾自由基的分子内氢转移（HAT），然后在钴的配位层中进行近无障碍的自由基反弹步骤。所提出的机制得到了实验观察、密度泛函理论（DFT）计算和自旋捕获实验的支持。
• Pot and time economies in the total synthesis of Corey lactone
  作者：Nariyoshi Umekubo、Yurina Suga、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1039/c9sc05824a

  日期：——

  The Corey lactone is a highly versatile intermediate for the synthesis of a variety of prostaglandin hormones that natively control a multitude of important physiological processes. Starting from commercially available compounds, we herein disclose a time-economical, one-pot enantioselective preparation of the Corey lactone by virtue of a new diphenylprolinol silyl ether-mediated domino Michael/Michael

  Corey 内酯是一种用途广泛的中间体，可用于合成多种天然控制多种重要生理过程的前列腺素激素。从市售化合物开始，我们在此公开了一种时间经济的、一锅法的 Corey 内酯的对映选择性制备方法，该方法是利用新的二苯基脯氨醇甲硅烷基醚介导的多米诺 Michael/Michael 反应以形式 (3 + 2) 环加成方式。更广泛地说，这项工作推进了涉及化学正交转化的高价值目标的按需、克级合成，由此酸、碱、有机金属、还原剂和氧化剂的不同反应可以在单个反应容器中按顺序进行时尚。