3,3'-dimethyl-2,2'-diindolylmethane | 36798-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-dimethyl-2,2'-diindolylmethane
• 英文别名: 2,2'-Bis(3-methylindolyl)methan；Di(3-methylindolyl)methane；3-methyl-2-[(3-methyl-1H-indol-2-yl)methyl]-1H-indole
• CAS: 36798-17-1
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂
• 分子量: 274.365
• InChiKey: YHBRPIYRMMSAOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5'-dibromo-3,3'-dimethyl-2,2'-diindolylmethane 在 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以91%的产率得到3,3'-dimethyl-2,2'-diindolylmethane
  参考文献：
  名称：

  Analogs of indole-3-carbinol metabolites as chemotherapeutic and chemopreventive agents

  摘要：

  提供了作为化疗和化学预防剂有用的新化合物。这些化合物是吲哚-3-甲醇代谢物的类似物，其中化合物的结构和取代基被选择以增强化合物的整体功效，特别是在治疗活性、口服生物利用度、长期安全性、患者耐受性和治疗窗口方面。这些化合物不仅在癌症治疗中有用，而且在癌症预防中也有用。一类首选的新化合物具有以下结构式（I） 1 其中R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、R 8 、R 9 、R 10 、R 11 和R 12 在此定义。还提供了药物组合物，以及合成和使用方法。

  公开号：

  US20040043965A1

文献信息

• Triethylbenzylammonium Chloride as a Useful and Efficient Catalyst for the Alkylation of Indole/substituted Indoles in Water: A Comparative Study between Conventional and Microwave Irradiation
  作者：Shokip Tumtina、Chingrishon Kathing、Ivulho Tovishe Phucho、Ridaphun Nongrum、Bekington Myrboh、Rishanlang Nongkhlaw

  DOI：10.1002/jccs.201400221

  日期：2015.4

  green and facile method for the alkylation of indole/substituted indole in water using a phase Transfer catalyst (Triethylbenzylammonium Chloride, TEBA) to synthesise bis‐indolyl methanes (BIMs) and Michael addition of indole to α,β‐unsaturated carbonyl compounds is reported. The substitution of indoles occurred exclusively at the 3‐position and products of N‐alkylation has not been observed. However

  报道了一种绿色简便的方法，该方法使用相转移催化剂（三乙基苄基氯化铵，TEBA）将水中的吲哚/取代的吲哚烷基化以合成双吲哚甲烷（BIM），并将吲哚迈克尔加成到α，β-不饱和羰基化合物上。吲哚的取代仅发生在3位，未观察到N-烷基化的产物。但是，对于3位取代的吲哚，发现在2位发生反应。还报道了常规加热和微波辐射之间的比较研究。
• Synthesis of Pharmacologically Active Bis(indolyl) and Tris(indolyl) Derivatives Using Chlorotrimethylsilane
  作者：Nongthombam G. Singh、Chingrishon Kathing、Jims W. S. Rani、Rishan L. Nongkhlaw

  DOI：10.1002/jccs.201300467

  日期：2014.4

  comparatively fast and efficient catalyst for carrying out electrophilic substitution reactions of indoles with various aldehydes/ketones/triethylorthoformate, yielding excellent amount of bis(indolyl)methanes/tris(indolyl)methanes. The merits of this protocol are avoidance of any external energy source, minimal reaction time, simple and easy procedure and high yield under solvent free room temperature condition

  氯三甲基硅烷被发现是用于进行吲哚与各种醛/酮/原甲酸三乙酯的亲电子取代反应的相对快速和有效的催化剂，可产生优异量的双（吲哚基）甲烷/三（吲哚基）甲烷。该方案的优点是避免了任何外部能源，最短的反应时间，简单易行的程序以及在无溶剂室温条件下的高收率。该方法的多功能性已经用各种醛/酮进行了测试，并获得了令人满意的结果。
• Analogs of Indole-3-Carbinol Metabolites as Chemotherapeutic and Chemopreventive Agents
  申请人：JONG Ling

  公开号：US20090023796A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  Novel compounds useful as chemotherapeutic and chemopreventive agents are provided. The compounds are analogs of indole-3-carbinol metabolites wherein the structures and substituents of the compounds are selected to enhance the compounds' overall efficacy, particularly with respect to therapeutic activity, oral bioavailability, long-term safety, patient tolerability, and therapeutic window. The compounds are useful not only in treatment of cancer but also in prevention of cancer. One preferred class of the novel compounds has the structure of formula (IV) wherein: R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 5A , R 6A , R 7A , R 8A , R 22 and R 23 are defined herein. Pharmaceutical compositions are provided as well, as are methods of synthesis and use.

  提供了一种作为化疗和化学预防剂的新化合物。这些化合物是吲哚-3-甲醇代谢产物的类似物，其中这些化合物的结构和取代基被选择以增强这些化合物的整体功效，特别是治疗活性、口服生物利用度、长期安全性、患者耐受性和治疗窗口方面的功效。这些化合物不仅在癌症治疗方面有用，而且在癌症预防方面也有用。其中一类优选的新化合物具有公式（IV）的结构，其中：R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R5A、R6A、R7A、R8A、R22和R23在此被定义。此外，还提供了制药组合物、合成和使用方法。
• BRIESKORN C. H.; HUBER J., ARCH. PHARM., 1979, 312, NO 12, 1046-1051
  作者：BRIESKORN C. H.、 HUBER J.

  DOI：——

  日期：——
• US7666897B2
  申请人：——

  公开号：US7666897B2

  公开（公告）日：2010-02-23