diethyl 3-phenyl-1-(phenylsulfonyl)aziridine-2,2-dicarboxylate | 1173188-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 3-phenyl-1-(phenylsulfonyl)aziridine-2,2-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 1-(benzenesulfonyl)-3-phenylaziridine-2,2-dicarboxylate；diethyl 1-(benzenesulfonyl)-3-phenylaziridine-2,2-dicarboxylate
• CAS: 1173188-96-9
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₆S
• 分子量: 403.456
• InChiKey: KAGNZUFABICSTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3-phenyl-1-(phenylsulfonyl)aziridine-2,2-dicarboxylate 、 苯甲腈 在 三氟甲磺酸 作用下， 反应 1.0h， 以77%的产率得到diethyl 2,5-diphenyl-3-(phenylsulfonyl)-3,5-dihydro-4H-imidazole-4,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  TfOH催化的N-甲苯磺酰氮丙啶二羧酸酯和腈的形式[3 + 2]环加成反应：四官能化的2-咪唑啉的合成

  摘要：

  我们开发了一种有效的方法，用于合成四官能化的2-咪唑啉，该方法使用TfOH催化的N-甲苯磺酰氮丙啶二羧酸酯和腈的正式[3 + 2]环加成反应。这是关于由布朗斯台德酸催化的N-甲苯磺酰氮丙啶二羧酸酯的CN键裂解的首次报道，该反应在较宽的底物范围内均能在温和的条件下以良好或优异的收率很好地进行。该方法有可能应用于药物设计和四官能化的2-咪唑啉的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151576
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰胺 在 四氢吡咯 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 diethyl 3-phenyl-1-(phenylsulfonyl)aziridine-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  TfOH催化的N-甲苯磺酰氮丙啶二羧酸酯和腈的形式[3 + 2]环加成反应：四官能化的2-咪唑啉的合成

  摘要：

  我们开发了一种有效的方法，用于合成四官能化的2-咪唑啉，该方法使用TfOH催化的N-甲苯磺酰氮丙啶二羧酸酯和腈的正式[3 + 2]环加成反应。这是关于由布朗斯台德酸催化的N-甲苯磺酰氮丙啶二羧酸酯的CN键裂解的首次报道，该反应在较宽的底物范围内均能在温和的条件下以良好或优异的收率很好地进行。该方法有可能应用于药物设计和四官能化的2-咪唑啉的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151576

文献信息

• Synthesis of Diversely Substituted Imidazolidines <i>via</i> [3+2] Cycloaddition of 1,3,5‐Triazinanes with Donor‐Acceptor Aziridines and Their Anti‐Tumor Activity
  作者：Zhichao Shi、Tingting Fan、Xun Zhang、Feng Zhan、Zhe Wang、Lei Zhao、Jin‐Shun Lin、Yuyang Jiang

  DOI：10.1002/adsc.202001569

  日期：2021.5.18

  cycloaddition of 1,3,5-triazinanes with donor-acceptor aziridines has been developed, accessing diversely substituted imidazolidines high efficiency. Mechanistic investigations support the formation of imidazolidines through an SN1-like pathway. Furthermore, these imidazolidines exhibit promising anti-tumor activity against a series of human cancer cell lines.

  已经开发了AY（OTf）3催化的供体-受体氮丙啶与1,3,5-三嗪并[3 + 2]环加成反应，可高效获得各种取代的咪唑烷。机理研究支持通过S N 1样途径形成咪唑烷。此外，这些咪唑烷类化合物显示出对一系列人类癌细胞系的有希望的抗肿瘤活性。
• Catalytic Asymmetric Hydroacyloxylation/Ring-Opening Reaction of Ynamides, Acids, and Aziridines
  作者：Xiangqiang Li、Hongkun Zeng、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00631

  日期：2021.4.16

  A highly enantioselective three-component reaction of ynamides with carboxylic acids and 2,2′-diester aziridines has been realized by using a chiral N,N′-dioxide/Ho(OTf)3 complex as a Lewis acid catalyst. The process includes the formation of an α-acyloxyenamide intermediate through the addition of carboxylic acids to ynamides and the following enantioselective nucleophilic addition to in-situ-generated

  通过使用手性N，N′-二氧化物/ Ho（OTf）3络合物作为路易斯酸催化剂，实现了酰胺与羧酸和2,2'-二酯氮丙啶的高对映选择性三组分反应。该方法包括通过将羧酸加成到酰胺中并随后将对映选择性亲核加成到由手性催化剂诱导的原位生成的甲亚胺基团上来形成α-酰亚氧酰胺中间体。一系列氨基酰氧酰胺以中等至良好的收率和良好的ee值传递。另外，提出了具有过渡模型的可能的催化循环以阐明反应机理。
• Enantioselective Synthesis of Azetidines through [3 + 1]-Cycloaddition of Donor–Acceptor Aziridines with Isocyanides
  作者：Fengcai Zhang、Xinpeng Sang、Yuqiao Zhou、Weidi Cao、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00190

  日期：2022.2.25

  The enantioselective [3 + 1]-cycloaddition of racemic donor–acceptor (D–A) aziridines with isocyanides was first realized under mild reaction conditions using a chiral N,N′-dioxide/MgII complex as catalyst, providing a facile route to enantioenriched exo-imido azetidines with good to excellent yield (up to 99%) and enantioselectivity (up to 94% ee). An obvious chiral amplification effect was observed

  外消旋供体-受体 (D-A) 氮丙啶与异氰化物的对映选择性 [3 + 1]-环加成反应首先在温和的反应条件下使用手性N , N' -二氧化物/Mg II配合物作为催化剂实现，提供了一种简便的途径对映富集的外酰亚胺基氮杂环丁烷具有良好的收率（高达 99%）和对映选择性（高达 94% ee）。在该体系中观察到明显的手性放大效应，并基于对映体纯催化剂的实验研究和X射线晶体结构阐明了解释。
• An Approach to α‐ and β‐Amino Peroxides via Lewis Acid Catalyzed Ring Opening‐Peroxidation of Donor‐Acceptor Aziridines and <i>N</i> ‐Activated Aziridines
  作者：Kuldeep Singh、Pramod Kumar、Chenna Jagadeesh、Manveer Patel、Dinabandhu Das、Jaideep Saha

  DOI：10.1002/adsc.202000815

  日期：2020.10.6

  Site‐selective ring‐opening process of two different aziridine classes with hydroperoxide is described herein that provides access to various α‐ and β‐amino and α‐(imino)‐peroxy compounds. This strain‐release‐driven peroxide addition to aziridines represents an alternative approach for entries to biologically significant heteroatom substituted organic peroxides and complements existing methods in the

  本文介绍了两种不同的氮丙啶类化合物与氢过氧化物的定点开环过程，可提供各种α-和β-氨基以及α-（亚氨基）-过氧化合物的进入途径。这种由应变释放驱动的过氧化物加到氮丙啶中代表了进入生物学上重要的杂原子取代的有机过氧化物的替代方法，并补充了该领域中现有的方法。通过这种方法获得的过氧化物产物在由酸或碱促进的过氧化物特异性重排过程中显示出不同的反应性。还介绍了产品的机理研究和有用的合成工艺。
• Asymmetric [3 + 2] cycloaddition of donor–acceptor aziridines with aldehydes via carbon–carbon bond cleavage
  作者：Yuting Liao、Xiaohua Liu、Yu Zhang、Yali Xu、Yong Xia、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c5sc04151a

  日期：——

  An enantioselective [3+2] annulation of donor-acceptor aziridines with aldehydes has been realized using Nd(OTf)3/N,N[prime or minute]-dioxide/LiNTf2 catalyst system, providing various chiral cis-1,3-oxazolidines in moderate to good yields with high level of stereocontrol....

  使用Nd(OTf)3/N,N[主或次]-二氧化物/LiNTf2催化剂体系实现了供体-受体氮丙啶与醛的对映选择性[3+2]环化，得到各种手性顺-1,3-恶唑烷具有中等至良好的产量和高水平的立体控制......