ethyl F-pentanoate | 647-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: ethyl F-pentanoate
• 英文别名: Ethyl F-hexanoate；5-carboethoxy perfluoropentanyl fluoride；Ethyl perfluorohexanoate；ethyl 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-undecafluorohexanoate
• CAS: 647-50-7
• 化学式: C₈H₅F₁₁O₂
• 分子量: 342.109
• InChiKey: PIGASTCSFHUJBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  134.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.525±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  666;666.4

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl F-pentanoate 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 paraffin 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 F-pentyl-4 dihydroxy-7,8 coumarine
  参考文献：
  名称：

  F-烷基-4香豆素的合成及等光谱

  摘要：

  在本文中，我们报告了24种新的F-烷基-4香豆素及其合成中间体，即相应的F-烷基β-酮酯的合成和光谱特征。反应产率取决于原料和环化剂的性质。在每种化合物中都指定了1 H和19 F NMR化学位移和耦合常数，并且观察到了一种新型的长距离HF耦合常数5 J，并通过几何，空间和电子效应将其解释为通过空间耦合。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82207-1
• 作为产物：
  描述：

  二乙二醇二甲醚 、 八氟己二酰二氟 在 sodium fluoride 作用下， 以 乙醇 、 四乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 ethyl F-pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Process for producing fluorinated acid fluoride having ester group

  摘要：

  通过将具有以下公式的二酸氟化物与具有以下公式的醇反应，其中A，p，q和R如下所定义，制备具有酯基的氟化氢酸氟化物： ##STR1## ##STR2## 其中A代表C.sub.1-C.sub.10双功能全氟基团；p代表0或1；q表示1到8的整数；R代表有机基团的醇。

  公开号：

  US04495364A1

文献信息

• Copper-Mediated Deacylative Coupling of Ynones via C–C Bond Activation under Mild Conditions
  作者：Lili Feng、Tingjun Hu、Saisai Zhang、Heng-Ying Xiong、Guangwu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03684

  日期：2019.12.6

  The intermolecular deacylative coupling of unstrained ynones via C-C bond activation was accomplished by a CuCl-bpy system under mild reaction conditions. This protocol features facile cleavage of the C-C bond at room temperature, broad substrate scope, and efficient construction of important symmetric and unsymmetrical 1,3-diyne adducts through homo or cross coupling of ynones, respectively. The preliminary

  通过温和的反应条件下的CuCl-bpy系统完成了未应变的炔酮通过CC键活化的分子间脱酰基反应。该协议的特点是在室温下容易裂解CC键，广泛的底物范围，以及通过炔酮的均相或交联分别有效构建重要的对称和不对称1,3-二炔加合物的方法。初步的机械研究表明，此过程可能涉及酰基铜（III）配合物。
• Stereoselective synthesis of F-alkyl α,β-unsaturated esters and their epoxidation
  作者：Marion Lanier、Mustapha Haddach、Raphael Pastor、Jean G. Riess

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60443-4

  日期：1993.4

  Strong electrophilic Z and E 3-F-alkyl 2-propenoates have been prepared stereoselectively. Their extremely difficult epoxidation has been achieved with retention of stereohemistry using t-BuO2Li, leading to F-alkyl glycidic esters, which are useful building blocks for the synthesis of new amphiphiles.

  已经立体选择性地制备了强亲电的Z和E 3- F-烷基2-丙酸酯。通过使用t-BuO 2 Li保留立体异构，已经实现了其极其困难的环氧化作用，从而导致F-烷基缩水甘油酯，这是合成新两亲物的有用组成部分。
• Mg(II)‐Catalyzed [4+2] Annulation for the Synthesis of 2‐Arylquinoline Motifs: Applications and DFT Studies
  作者：Tao Yang、Yibo Qin、Yaping Wang、Fu Song、Heng‐Ying Xiong、Teng Wang、Guangwu Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202301039

  日期：2024.3.19

  Mg‐catalyzed [4+2] cycloaddition reactions between 2‐aminobenzaldehydes and ynones offered an array of 2‐arylquinoline motifs merged with a CF₃‐acyl group. Furthermore, with Mg‐catalyzed [4+2] annulation as the key step, DDD107498, DDD102542, and Hit analogues were assembled. Finally, a computational study of the reaction mechanism was conducted.

  摘要 2-氨基苯甲醛与炔酮的镁催化[4+2]环加成反应提供了一系列与 CF3-酰基合并的 2-芳基喹啉基团。此外，以镁催化的[4+2]环化反应为关键步骤，还组装出了 DDD107498、DDD102542 和 Hit 类似物。最后，对反应机理进行了计算研究。
• Stereoselective synthesis of Z and E 3-F-alkyl 2-propenoates and derivatives
  作者：Marion Lanier、Raphaël Pastor

  DOI：10.1016/0022-1139(95)03297-q

  日期：1995.11

  The stereoselective preparation of 3-F-alkyl 2-propenoates and their derivatives is described. E-isomers are easily obtained by an in situ reduction-olefination from esters of F-acids and phosphonates or by a convenient dehydration of 3-F-alkyl 3-hydroxyesters. Z-isomers an known to be prepared by the hydrogenation of alkynes.
• Synthese de F-alkyl-2 chromones et mise en evidence de leurs intermediaires reactionnels.
  作者：V. Bayer、R.E. Pastor、A.R. Cambon

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82275-7

  日期：1982.6