ω-3-hydroxypalmitic acid | 59642-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ω-3-hydroxypalmitic acid
• 英文别名: 13-hydroxypalmitic acid；13-Hydroxyhexadecanoic acid
• CAS: 59642-39-6
• 化学式: C₁₆H₃₂O₃
• 分子量: 272.428
• InChiKey: RPTGBPWFRSJPOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80.0-80.5 °C
• 沸点：
  409.4±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ω-3-hydroxypalmitic acid 、 trimethylsilyl 2,2,2-trifluoro-N-(trimethylsilyl)acetimidate 、 甲醇 、 三氟化硼 生成 Methyl 13-[(trimethylsilyl)oxy]hexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  GULACAR, FAZIL O.;BUCHS, ARMAND;SUSINI, ALBERTO, J. CHROMATOGR., 479,(1989) N, C. 61-72

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  棕榈酸 在 BAMF₀₆₉₅ 作用下， 以32 %的产率得到15-Hydroxypalmitic acid
  参考文献：
  名称：

  Selective and Sustainable Production of Sub‐terminal Hydroxy Fatty Acids by a Self‐Sufficient CYP102 Enzyme from Bacillus Amyloliquefaciens

  摘要：

  摘要细胞色素 P450s（CYPs）对脂肪酸的酶促羟基化为获得羟基脂肪酸（HFAs）提供了一条生态友好的途径，羟基脂肪酸是一种高价值的油脂化学品，在材料工业中具有多种用途，并具有作为生物活性化合物的潜力。然而，CYPs 的不稳定性和区域选择性差是其主要缺点。新发现的一种自给自足的 CYP102 酶，即来自淀粉芽孢杆菌 DSM 7 的 BAMF0695，表现出对脂肪酸亚端位置（ω-1、ω-2 和 ω-3）羟基化的偏好。我们的研究表明，BAMF0695 具有广泛的最适温度（在 20 至 50 °C 之间保持 70% 以上的最大酶活性）和高度的热稳定性（T50 >50 °C），为生物工艺提供了极好的适应性。我们进一步证明，BAMF0695 可以利用可再生微藻脂质作为底物原料生产氢氟烷烃。此外，通过广泛的定点突变和定点饱和突变，我们分离出了具有高区域选择性的变体，这对于通常会产生复杂区域异构体混合物的 CYPs 来说是一种罕见的特性。BAMF0695 突变体能够利用 C12 至 C18 脂肪酸生成单一的氢氟羧酸外消旋体（ω-1 或 ω-2），选择性从 75% 到 91%。总之，我们的研究结果证明了一种最新的 CYP 及其变体在可持续绿色生产高价值氢氟烷烃方面的潜力。

  DOI：

  10.1002/cbic.202300368

文献信息

• ALKANE OXIDATION BY MODIFIED HYDROXYLASES
  申请人：The California Institute of Technology

  公开号：US20160024482A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  This invention relates to modified hydroxylases. The invention further relates to cells expressing such modified hydroxylases and methods of producing hydroxylated alkanes by contacting a suitable substrate with such cells.

  这项发明涉及改良的羟化酶。该发明还涉及表达这种改良的羟化酶的细胞以及通过将适当底物与这些细胞接触来生产羟基化烷烃的方法。
• Structural Basis for the Properties of Two Single-Site Proline Mutants of CYP102A1 (P450BM3)
  作者：Christopher J. C. Whitehouse、Wen Yang、Jake A. Yorke、Benjamin C. Rowlatt、Anthony J. F. Strong、Christopher F. Blanford、Stephen G. Bell、Mark Bartlam、Luet-Lok Wong、Zihe Rao

  DOI：10.1002/cbic.201000421

  日期：2010.12.10

  Protein evolution with proline: The crystal structures of two contrasting single‐site proline mutants of CYP102A1 (P450BM3) have been solved. The two mutations combine to give a variant that shows substantially enhanced catalytic activity with small non‐natural substrates (see graph).

  脯氨酸的蛋白质进化： CYP102A1（P450 BM3）的两个相反的单位脯氨酸突变体的晶体结构已解决。这两个突变结合在一起，产生了一个变体，该变体在小的非天然底物下显示出显着增强的催化活性（见图）。
• The stereochemistry of fatty acid hydroxylation by cytochrome P450BM3
  作者：Max J. Cryle、Nick J. Matovic、James J. De Voss

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.136

  日期：2007.1

  The stereochemical preference for the cytochrome P450BM3-catalysed hydroxylation of tetradecanoic and pentadecanoic acids has been determined via comparison with authentic non-racemic standards utilising enantioselective HPLC. The sub-terminal hydroxylation of these fatty acids by P450BM3 is highly selective for the formation of the R-alcohols. This is the same enantioselectivity as is seen for hexadecanoic

  通过与对映选择性HPLC的可靠非外消旋标准品进行比较，确定了细胞色素P450 BM3催化的十四烷酸和十五烷酸羟基化的立体化学偏好。这些脂肪酸通过P450 BM3的亚末端羟基化对于R-醇的形成具有高度选择性。这与十六烷酸氧化反应的对映选择性相同，但与先前报道的P450 BM3对十五烷酸进行S-羟基化反应相反。
• [EN] FRAGRANCE COMPOSITION<br/>[FR] COMPOSITION POUR PARFUM
  申请人：KAO CORP

  公开号：WO2010082684A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  A novel musk-based fragrance having an excellent musky fragrance is provided. Also provided is a fragrance composition containing, as an active ingredient, a macrocyclic lactone compound represented by the following formula (1): wherein A represents an ethylene group or an ethenylene group; and when A is an ethylene group, R represents an alkyl group having 3 carbon atoms, and n represents an integer from 1 to 6, while when A is an ethenylene group, R represents an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and n represents an integer from 1 to 6.

  提供了一种具有优异麝香气味的新型麝香香料。还提供了一种香料组合物，其包含以下式（1）所表示的大环内酯化合物作为活性成分：其中，A代表乙烯基或乙烯基；当A是乙烯基时，R代表具有3个碳原子的烷基，n为1至6的整数，而当A为乙烯基时，R代表具有1至3个碳原子的烷基，n为1至6的整数。
• FRAGRANCE COMPOSITION
  申请人：Takahashi Fumikazu

  公开号：US20110269664A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  A novel musk-based fragrance having an excellent musky fragrance is provided. Also provided is a fragrance composition containing, as an active ingredient, a macrocyclic lactone compound represented by the following formula (1): wherein A represents an ethylene group or an ethenylene group; and when A is an ethylene group, R represents an alkyl group having 3 carbon atoms, and n represents an integer from 1 to 6, while when A is an ethenylene group, R represents an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and n represents an integer from 1 to 6.

  提供了一种具有优异麝香气味的新型麝香香料。同时还提供了一种香料组合物，其包含以下式（1）所代表的大环内酯化合物作为活性成分：其中A代表乙烯基或乙烯基；当A为乙烯基时，R代表具有3个碳原子的烷基基团，n代表1到6的整数，而当A为乙烯基时，R代表具有1到3个碳原子的烷基基团，n代表1到6的整数。