N-hexylhexadecanamide | 74534-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-hexylhexadecanamide
• CAS: 74534-12-6
• 化学式: C₂₂H₄₅NO
• 分子量: 339.605
• InChiKey: YKVOIZLPESAEKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.9±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.854±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正己胺 、 棕榈酸 在 2-碘-5-甲氧基苯硼酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.17h， 以95%的产率得到N-hexylhexadecanamide
  参考文献：
  名称：

  邻碘代芳基硼酸催化的羧酸直接酰胺化：催化剂的优化，范围和初步的机理研究，支持特殊的卤素加速作用

  摘要：

  酰胺作为生物分子和合成产物的组成部分的重要性促使人们开发使用游离羧酸和胺的催化，直接酰胺化方法，从而避免了对化学计量活化或偶合试剂的需求。最近已显示，在存在作为脱水剂的4A分子筛的情况下，邻-碘苯基硼酸4a在室温下催化直接酰胺化反应。在这里，邻域的芳烃核心关于环取代的电子效应，已经优化了-碘芳基硼酸催化剂。与预期相反，发现给电子取代基是优选的，特别是在碘化物对位的烷氧基取代基。最佳新催化剂5-甲氧基-2-碘苯基硼酸（MIBA，4f）在动力学上比母体去甲氧基催化剂4a具有更高的活性，在温和条件下于室温下以较短的反应时间提供了更高的酰胺产物收率。温度。催化剂4f可被回收利用并促进由脂肪族羧酸和胺，杂芳族羧酸和其他含有游离酚，吲哚和吡啶等部分的官能化底物形成酰胺。机理研究证明了分子筛在这种复杂的酰胺化过程中的重要作用。底物化学计量，浓度和催化剂阶数的测量结果导致了基于假定的酰基硼酸酯中间体的可能

  DOI：

  10.1021/jo3013258

文献信息

• Highly Efficient Preparation of Amides from Aminium Carboxylates Using N-(p-toluenesulfonyl) Imidazole
  作者：Somayeh Behrouz、Mohammad Navid Soltani Rad、Elham Forouhari

  DOI：10.3184/174751916x14531325057887

  日期：2016.2

  N-(p-toluenesulfonyl)imidazole in the presence of triethylamine in DMF at 100 °C afforded the corresponding amides in good to excellent yields. N-(p-Toluenesulfonyl)imidazole proved to be a highly efficient coupling reagent for the preparation of numerous structurally diverse primary, secondary and tertiary amides.

  在三乙胺的存在下，在 DMF 中，在 100 °C 下用 N-（对甲苯磺酰基）咪唑处理羧酸铵，得到相应的酰胺，收率良好至极好。N-（对甲苯磺酰基）咪唑被证明是一种高效的偶联剂，可用于制备多种结构不同的伯、仲和叔酰胺。
• Mesoporous silica MCM-41 as a highly active, recoverable and reusable catalyst for direct amidation of fatty acids and long-chain amines
  作者：Kenichi Komura、Yu Nakano、Mamoru Koketsu

  DOI：10.1039/c0gc00673d

  日期：——

  Direct amidation of fatty acids with long-chain amines was successfully performed by mesoporous silica MCM-41, which showed the highest catalytic activity among other used homo- and heterogeneous catalysts. It was found that MCM-41 can be easily recovered from the reaction mixture followed by simple calcination treatment and reused without loss of its catalytic activity.

  直接酰胺化 脂肪酸 长链 胺类 由介孔成功完成 硅石 MCM-41，在其他同质和异质中显示出最高的催化活性 催化剂。发现可以容易地从反应混合物中回收MCM-41，然后简单地将其回收。煅烧 处理并重复使用，而不会损失其催化活性。
• Zinc mediated facile amide formation: Application to alkyl, aryl, heterocycle, carbohydrate and amino acids
  作者：H.M. Meshram、Gondi Sudershan Reddy、M. Muralidhar Reddy、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00666-2

  日期：1998.6

  Synthesis of alkyl, aryl, heterocyclic, carbohydrate and amino acid amides using activated zinc is described. The recovery and reuse of the zinc makes the procedure more economic. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• NUCLEIC ACID BASED TIA-1 INHIBITORS
  申请人：Aquinnah Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP3362564A1

  公开（公告）日：2018-08-22
• [EN] NUCLEIC ACID BASED TIA-1 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TIA-1 À BASE D'ACIDE NUCLÉIQUE
  申请人：AQUINNAH PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017066657A1

  公开（公告）日：2017-04-20

  The disclosure provides, e.g., nucleic acid based inhibitors of TIA-1. The inhibitors can be, e.g., a double stranded RNA (e.g., a siRNA or shRNA), an antisense RNA, or a microRNA (miRNA). The nucleic acid based inhibitors can be used to treat, e.g., neurodegenerative disorders such as Alzheimer's disease and frontotemporal dementia.