palmitoyl fluoride | 3872-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: palmitoyl fluoride
• 英文别名: hexadecanoyl fluoride
• CAS: 3872-13-7
• 化学式: C₁₆H₃₁FO
• 分子量: 258.42
• InChiKey: JWFZCGYESTYYLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.875±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  palmitoyl fluoride 在 samarium diiodide 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到hexadecan-1,1-d₂-1-ol
  参考文献：
  名称：

  酰氟作为氟化物酮基自由基的直接前体：使用SmI2和D2O的还原氘

  摘要：

  使用SmI 2和D 2 O作为氘源，开发了一种高度化学选择性的酰基氟还原还原氘，以提供具有一定水平的氘掺入的α，α-二氘代醇。该方法引入酰基氟作为有吸引力的自由基前体，用于生成反应性酰基型氟化酮基，应在涉及单电子转移过程的许多合成策略中找到广泛应用。

  DOI：

  10.1039/d1cc01381e
• 作为产物：
  描述：

  棕榈酰氯 在 氟化氢吡啶 作用下， 以76%的产率得到palmitoyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  Reactive pheromone mimics for insect mating disruption

  摘要：

  已经发现，与某些昆虫具有性吸引作用的醛类化合物相对应的酰氟化物，特别是但不仅限于鳞翅目昆虫属，会导致适当物种的雄性出现超激动效应，其中爪子和生殖器不可逆地延伸，向上飞行朝向信息素源的方向被快速的非信息流动干扰。这种效应对于破坏交配模式非常有用。还提供了具有上述性质的某些新型酰氟化合物。

  公开号：

  US04544504A1

文献信息

• Analogs of 2-Arachidonoylglycerin containing the no-donor group
  作者：I. V. Serkov、N. M. Gretskaya、V. V. Bezuglov

  DOI：10.1007/s10600-012-0253-x

  日期：2012.7

  1,3-Dinitroglyceryl esters of fatty acids, analogs of endocannabinoid 2-arachidonoylglycerin, were synthesized. Various methods for esterifying fatty acids with glycerine dinitrate were developed.

  具有脂肪酸酯结构、类似内源性大麻素2-花生四烯酸甘油酯的1,3-二硝酸甘油酯衍生物被合成。研究了多种将脂肪酸与二硝酸甘油酯化的方法。
• Tertiary‐Amine‐Initiated Synthesis of Acyl Fluorides from Carboxylic Acids and CF ₃ SO ₂ OCF ₃
  作者：Hai‐Xia Song、Ze‐Yu Tian、Ji‐Chang Xiao、Cheng‐Pan Zhang

  DOI：10.1002/chem.202003756

  日期：2020.12.9

  A convenient method for deoxyfluorination of aromatic and aliphatic carboxylic acids with CF3SO2OCF3 in the presence of a suitable base at room temperature has been developed. The reaction allows a straightforward access to a variety of acyl fluorides and proves that CF3SO2OCF3 is an effective deoxyfluorination reagent for carboxylic acids. The method features simplicity, expeditiousness, high efficiency

  已经开发了在室温下在合适的碱存在下用CF 3 SO 2 OCF 3将芳族和脂族羧酸脱氧氟化的简便方法。该反应可直接获得各种酰基氟，并证明CF 3 SO 2 OCF 3是一种有效的羧酸脱氧氟化剂。该方法的特点是简单，快速，高效，易于处理，对官能团的耐受性强，底物范围广，产品收率高，许多胺引发剂的相容性，使用环境友好的试剂以及轻松去除副产物。该反应代表了三氟甲基三氟甲磺酸盐首次用作氟化试剂。
• The selective O-acylation of enolates providing a simple entry to O-enesters
  作者：Dominique Limat、Manfred Schlosser

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00250-c

  日期：1995.5

  In the presence of catalytic amounts of a fluoride source, O-trimethylsilyl enethers undergo condensation with acyl fluorides to afford O-enesters with high yields. The intermediates and final products are pure (Z) isomers if only one double bound is in conjugation with the oxygen atom whereas (E) isomers prevail if silyl dienethers or trienethers and O-dienesters or O-trienesters are formed.

  在催化量的氟化物源存在下，O-三甲基甲硅烷基醚与酰基氟缩合，以高收率得到O-酯。如果仅一个双键与氧原子共轭，则中间体和最终产物为纯的（Z）异构体，而如果形成甲硅烷基二烯醚或三烯醚和O-二酯或O-三酯，则（E）异构体占优势。
• 一种酰氟类化合物还原氘化合成α,α-二氘代醇、氘代药物的方法
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN113292393A

  公开（公告）日：2021-08-24

  本发明涉及α,α‑二氘代醇类化合物及用于制备α,α‑二氘代醇类化合物的一种酰氟类化合物的还原氘化方法，其特征在于，通式(1)所示的酰氟类化合物与二价镧系过渡金属化合物、氘供体试剂在有机溶剂I中反应生成通式(2)所示的α,α‑二氘代醇类化合物。本发明解决现有技术中α,α‑二氘代醇类化合物制备中存在的使用易燃还原剂、选择性差、原子经济性差等问题本发明建立了一种基于单电子转移还原氘化反应的酰氟类化合物的还原氘化方法。该方法可用于制备α,α‑二氘代醇类化合物，具有产物氘代率高、区位选择性好、化学选择性好、试剂价格低廉、操作简单、条件温和、底物适用范围广的优点。
• Selective <i>O</i>‐Acylation of Enol Silyl Ethers with Acyl Fluorides Catalyzed by Fluoride Ions Derived from Potassium Fluoride and 18‐Crown‐6
  作者：Norio Sakai、Kota Watanabe、Haruka Mori、Yuki Maegawa、Ryuki Takeuchi、Yohei Ogiwara、Kento Ishida

  DOI：10.1002/open.202300300

  日期：——

  Fluoride ions derived from potassium fluoride and 18-crown-6 efficiently catalyzed the selective O-acylation of a variety of enol silyl ethers with aromatic and aliphatic acyl fluorides to produce unique enol ester derivatives.

  源自氟化钾和18-crown-6的氟离子有效催化多种烯醇甲硅烷基醚与芳香族和脂肪族酰氟发生选择性O-酰化反应，生成独特的烯醇酯衍生物。